Kyselina isovalerová

Kyselina isovalerová
Systematický název kyselina 3-methylbutanová
Ostatní jména 3-methylmáselná kyselina, 1-isobutankarboxylová kyselina, isopropyloctová kyselina
Chemický vzorec CH3 -CH( CH3 ) -CH2 - COOH
Empirický vzorec C5H10O2 _ _ _ _ _
Vzhled bezbarvá kapalina
Vlastnosti
Molární hmotnost 102,13 g / mol
Teplota tání -29,3 °C
Teplota varu 176,50 °C
Hustota 0,9286 g/cm 3 g/cm³
Index lomu 1,40331
Rozpustnost ve vodě < 4,3 > g/100 ml
Toxikologická data
LD 50 1037±93 mg/kg (krysy); 1375±176 mg/kg (myši)
Klasifikace
Registrační číslo CAS 503-74-2
Registrační číslo EINECS 207-975-3
PubChem 10430
CHEBI 28484
Kód SMILES C(CC(O)=O)(C)C
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 jeden 0
Pokud není uvedeno, údaje jsou uvedeny za  standardních podmínek  (25 °C, 100 kPa).

Kyselina isovalerová (kyselina 3-methylbutanová) , CH3 - CH(CH3 ) -CH2- COOH je jednosytná limitující rozvětvená karboxylová kyselina, jeden z izomerů kyseliny valerové . Soli a estery se nazývají izovaleráty.

Vlastnosti

Bezbarvá kapalina nepříjemného zápachu ("zpocené nohy"), těžce rozpustná ve vodě, rozpustná v ethylalkoholu , diethyletheru , chloroformu .

Distribuce

Nachází se v oddencích kozlíku lékařského ve volné formě, jako součást bornylizovalerianátu, ve formě valepotriátů - neglykosidových iridoidních sloučenin s esterovou vazbou. Nachází se také v čajovníku , chmelu , esenciálních olejích řady citrusových plodů atd.

Kromě dalších krátkých karboxylových kyselin (těkavých kyselin) je produkován anaerobními bakteriemi (Propionibacterium) při fermentačních reakcích bílkovinného substrátu [1] , způsobující zápach potu a některých druhů sýrů.

Získání

U bakterií dochází k biosyntéze kyseliny izovalerové z leucinu jeho deaminací za vzniku ketokyseliny a její následnou oxidativní dekarboxylací [2] .

V průmyslu se kyselina isovalerová získává extrakcí z oddenků s kořeny kozlíku lékařského.

Chemická syntéza je možná: oxidací isoamylalkoholu ( manganistan draselný , dichroman draselný s kyselinou sírovou , vzduch za přítomnosti katalyzátorů , elektrochemická metoda atd.); z malon etheru ; z isobutylbromidu za použití kovového hořčíku [3] .

Aplikace

Používá se k získávání léků se sedativním účinkem - validol (roztok mentolu v mentolesteru kyseliny isovalerové), bromural (kyselina bromizovalerová), valocordin , valoserdin, corvalol (obsahuje ethylester kyseliny α-bromizovalerové ) [4] .

Mnoho esterů kyseliny izovalerové má ovocnou vůni a používá se jako ochucovadla v potravinářském a parfémovém průmyslu [5] . Ethylether má ovocně-vínovou vůni, po zředění jablko, isoamyl - zralá jablka, hexyl - nezralé plody nebo tabákové listy, benzyl - ovocně-květinový, fenyletyl - ovocný s růžovým tónem.

Poznámky

  1. ↑ Běloborodová, 2000 .
  2. ↑ Plemenkov, 2005 .
  3. ↑ Golodnikov, 1976 .
  4. ↑ Pronchenko, 2002 .
  5. ↑ Woitkevich, 1994 .

Literatura