Methylparaben

Methylparaben
Všeobecné
Zkratky	E218
Tradiční jména	Nipagin Methylparaben
Chem. vzorec	C8H803 _ _ _ _ _
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	127 °C [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	99-76-3
PubChem	7456
Reg. číslo EINECS	202-785-7
ÚSMĚVY	COC(=O)c1ccc(cc1)O
InChI	InChI=lS/C8H8O3/cl-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H, 1H3LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius	E218
CHEBI	31835
ChemSpider	7176
Bezpečnost
NFPA 704	jeden jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Methylparaben (nipagin, methyl-4-hydroxybenzoát) je methylester kyseliny para-hydroxybenzoové , což se týká parabenů . Registrováno jako potravinářská přídatná látka s číslem E218 , používá se jako konzervační a antiseptikum .

Chemický popis

Methylparaben je bílá krystalická látka bez zápachu s mírně štiplavou chutí a mírným anestetickým účinkem. Teplota tání je 126,0 °C s entalpií tání 166,5 J/g [2] . Sloučenina krystalizuje v prostorové grupě krystalové mřížky Cc ( prostorová grupa č. 9) [2] .

Vlastnosti

Látka aktivně inhibuje růst grampozitivních bakterií , méně aktivně gramnegativních bakterií a plísní . Lepší než jiné estery kyseliny para-hydroxybenzoové se rozpouští ve vodě, ale je méně účinný pro antibakteriální účely. Používá se především v kombinaci s jinými konzervačními látkami (např. fenoxyethanol , imidazolidin urea a další).

Aplikace

Methylparaben se používá jako konzervant v šamponech , sprchových gelech a další kosmetice a v tekutých lécích . Používá se také ve výzkumu, aby se zabránilo nežádoucímu růstu plísní na bakteriologických agar-agarových plotnách .

Methylparaben je schválen v Evropské unii jako potravinářská přídatná látka pod číslem E218 . Sodná sůl (kyselina p-hydroxybenzoová methylesteru sodné soli, E219 ) se běžně používá kvůli lepší rozpustnosti.

Zabezpečení

Existuje spor o to, zda jsou methylparabeny nebo propylparabeny škodlivé v koncentracích běžně používaných v produktech péče o tělo nebo kosmetice . Food and Drug Administration (FDA) považuje methylparaben a propylparaben za „ obecně uznávané jako bezpečné “ (GRAS) jako potravinářské aditivum pro konzervaci potravin a kosmetiku [4] . Methylparaben je snadno metabolizován běžnými půdními bakteriemi, takže je plně biologicky odbouratelný.

Methylparaben se snadno vstřebává z gastrointestinálního traktu nebo přes kůži [5] . Je hydrolyzován na kyselinu para-hydroxybenzoovou a rychle se vylučuje močí, aniž by se hromadil v těle [5] . Studie akutní toxicity prokázaly, že methylparaben je prakticky netoxický jak při orálním , tak i parenterálním podání zvířatům [5] . U populace s normální pletí způsobuje methylparaben malé nebo žádné podráždění nebo senzibilizaci ; byly však hlášeny alergické reakce na požité parabeny [5] . Astmatici mohou zaznamenat pseudoalergické reakce , jako je kopřivka nebo astmatické záchvaty [6] . Studie z roku 2008 nezjistila žádnou kompetitivní vazbu methylparabenu na lidské estrogenové a androgenní receptory, ale u butylu a isobutylparabenu byly pozorovány různé úrovně kompetitivní vazby [7] .

Studie ukazují, že methylparaben aplikovaný na kůži může reagovat s ultrafialovým zářením , což vede k urychlenému stárnutí kůže a poškození DNA [8] [9] .

Viz také

• Seznam potravinářských přídatných látek E200-E299

Poznámky

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ 1 2 Ferdinando Giordano, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira. Fyzikální vlastnosti parabenů a jejich směsí: Rozpustnost ve vodě, tepelné chování a krystalové struktury  (anglicky)  // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1999-11. — Sv. 88 , iss. 11 . — S. 1210–1216 . - doi : 10.1021/js9900452 .
3. ↑ Eintrag zu 4-Hydroxybenzoát  (německy) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
4. ↑ Parabeny . Food and Drug Administration (9. září 2020). (neurčitý)
5. ↑ 1 2 3 4 Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (říjen 2002). „Hodnocení zdravotních aspektů methylparabenu: přehled publikované literatury“. Potravinová a chemická toxikologie . 40 (10): 1335-73. DOI : 10.1016/S0278-6915(02)00107-2 . PMID  12387298 .
6. ↑ Markus DW Lipp. Notfall training für Zahnärzte Profylaxe-Diagnose-Therapie . — 2., uberarb. a erw. Aufl. - Hannover, 1997. - 189 S p. - ISBN 978-3-87706-465-8 , 3-87706-465-5.
7. ↑ Alan A.F. (2008). "Konečná upravená zpráva o hodnocení bezpečnosti methylparabenu, ethylparabenu, propylparabenu, isopropylparabenu, butylparabenu, isobutylparabenu a benzylparabenu používaných v kosmetických přípravcích." International Journal of Toxicology . 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1-82. DOI : 10.1080/10915810802548359 . PMID  19101832 .
8. ↑ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (říjen 2006). "Methylparaben potencuje poškození kožních keratinocytů způsobené UV zářením." Toxikologie . 227 (1-2): 62-72. DOI : 10.1016/j.tox.2006.07.018 . PMID  16938376 .
9. ↑ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (srpen 2008). "Kombinovaná aktivace methylparabenu světelným ozářením a metabolismem esteráz směrem k oxidativnímu poškození DNA." Chemický výzkum v toxikologii . 21 (8): 1594-9. DOI : 10.1021/tx800066u . PMID  18656963 .