Kyselina monochloroctová
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 20. května 2020; kontroly vyžadují 6 úprav .| Kyselina monochloroctová | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
Kyselina chloroethanová | ||
| Tradiční jména | Kyselina monochloroctová | ||
| Chem. vzorec | C2H3C102 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 94,50 g/ mol | ||
| Hustota | 1,58 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 63 °C | ||
| • vroucí | 189 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 2,87 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 79-11-8 | ||
| PubChem | 300 | ||
| Reg. číslo EINECS | 201-178-4 | ||
| ÚSMĚVY | C(C(=O)O)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AF8575000 | ||
| CHEBI | 27869 | ||
| ChemSpider | 10772140 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 1 mg/ m3 | ||
| LD 50 | 76 mg/kg | ||
| Toxicita | Třída nebezpečnosti II | ||
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H301+H311+H331 , H314 , H335 , H400 | ||
| preventivní opatření. (P) | P280 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P311 | ||
| signální slovo | nebezpečný | ||
| piktogramy GHS |
   |
||
| NFPA 704 |
jeden
3
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Kyselina monochloroctová CH 2 ClCOOH - kyselina octová , ve které je jeden atom vodíku methylové skupiny nahrazen atomem chloru, bezbarvé krystaly.
Fyzikální vlastnosti
t pl 61,2 °C t kip 189,3 °C. Rozpustný ve vodě , alkoholu , acetonu , etheru .
Aplikace
Kyselina monochloroctová je meziprodukt při syntéze indiga a mnoha dalších kypových barviv; používá se také při výrobě karboxymethylcelulózy , hypnotického barbitalu , herbicidů (například solí a esterů kyseliny 2,4-dichlorfenoxyoctové), vitaminu B6 .
Ilustrací jeho užitečnosti v organické chemii je O -alkylace salicylaldehydu kyselinou chloroctovou s následnou dekarboxylací výsledného esteru za vzniku benzofuranu . [jeden]
Většina reakcí využívá vysokou reaktivitu vazby C-Cl. Je prekurzorem pro herbicid glyfosát . Herbicid MCPA (2-methyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina) byl získán alkylací kyselinou chloroctovou. Kyselina chloroctová se přeměňuje na chloracetylchlorid, prekurzor adrenalinu .
Nahrazením chloru sírou vzniká kyselina thioglykolová, která se používá jako stabilizátor PVC a někdy jako přísada do kosmetiky. Největší množství kyseliny chloroctové se spotřebuje na přípravu zahušťovadla - karboxymethylcelulózy .
Získání
V zásadě se kyselina monochloroctová získává chlorací ledové kyseliny octové během katalýzy anhydridem kyseliny octové:
Další průmyslovou metodou je hydrolýza trichlorethylenu
Hydrolýzou se získá čistý produkt, zatímco chlorace vyžaduje složitou destilaci k oddělení mono-bi-trichloroctových kyselin [2] .
Roční produkce kyseliny chloroctové je přibližně 420 tisíc tun.
Když chlor reaguje s kyselinou octovou za přítomnosti malého množství červeného fosforu, vzniká směs mono-, di- a trichloroctových kyselin.
Zabezpečení
Stejně jako ostatní halogenkyseliny a halogenalkany je kyselina chloroctová potenciálně nebezpečným alkylačním činidlem. LD50 u potkanů 76 mg/kg
Poznámky
- ↑ Burgstahler, A.W.; Worden, L. R. (1966). " Coumarone archivováno 14. června 2012 na Wayback Machine ." Org. Synth. 46:28 .
- ↑ Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich "Chloroacetic Acids" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a06_537
Literatura
- Chemická encyklopedie / Ed.: Zefirov N.S. a další - M .: Velká ruská encyklopedie, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 str. — ISBN 5-85270-310-9 .