Pinen je bicyklický terpen (monoterpen) o složení C 10 H 16 , Mm = 136,24 daltonů . Jsou známy 3 izomery lišící se polohou dvojné vazby . Název pinenes pochází ze slova Pinus - borovice (lat.) - jedná se o důležitou složku pryskyřice jehličnatých stromů, terpentýnu ; éterické oleje mnoha rostlin obsahují pineny. Pinene jsou dobře rozpoznávány hmyzem a jsou důležitým regulátorem jejich chemické komunikace (viz chemorecepce ).
Systematický název pinenů:
Pineny jsou bezbarvé kapaliny s vůní jehličí , vysoce rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech a nerozpustné ve vodě. Na vzduchu oxiduje a mění se na viskózní žlutý olej.
| Sloučenina | T pl , °С | Balík T , °С | Hustota, g/cm3 ( při 20 °C) |
Index lomu n 20D _ [jeden] |
Specifická rotace [α] 20D _ [1] , stupně ml g −1 dm −1 |
|---|---|---|---|---|---|
| a-pinen | (-75,5) | 156,2 | 0,8582 | 1,4658 | (+52,4) |
| β-pinen | (-62,2) | 164,0 | 0,8694 | 1,4762 | (-24,0) |
| (±)-8-pinen | 157-159 | 0,8636 | 1,4656 | ||
| (-)-8-pinen | 156-157 | 0,8590 | 1,4667 | (-6,2) |
Pineny jsou vysoce reaktivní. Při mírném zahřívání nebo v přítomnosti platinové černi se β-pinen snadno přeměňuje na α-pinen. Při zahřátí na 250 °C se α- a β-pinen přeměňují hlavně na dipenten , při teplotách nad 400 °C α-pinen izomerizuje na alloocymen a dipenten a β-pinen na myrcen . Při zahřátí nad 700 °C se penteny přeměňují na isopren a aromatické uhlovodíky.
Hydrogenace pinenů vede k pinanu (2,6,6-trimethyl[3.3.1]heptan. Mírnou hydrogenací (platinová čerň, pokojová teplota) vzniká hlavně cis -pinan, zatímco tvrdou hydrogenací vzniká směs cis- a trans- pinanů.
V přítomnosti kyselých katalyzátorů ( P 2 O 5 , BF 3 , TiO 2 ) pineny polymerují - působením zředěných organických a anorganických kyselin se mění na dipenten, terpinolen , terpineny , terpineol , terpinhydrát , v přítomnosti TiO 2 při 150 ° C isomerizuje na kamfen .
Při oxidaci vzdušným kyslíkem se α-pinen přemění na směs sloučenin obsahujících kyslík, hlavně verbenol a verbenon .
Když se k α-pinenu přidá chlorovodík , vytvoří se nestabilní 2-chlorpinan, který se přesmykne na bornylchlorid a fenchylchlorid.
α- a β-pinen se tvoří z geranylpyrofosfátu cyklizací linalylfosfátu .
Pineny jsou důležitou složkou pro syntézu kafru a mnoha dalších látek, často se transformace pinenů provádí oxidací pomocí selektivních katalyzátorů .
Terpentýn a méně často α- a β-pineny se používají jako rozpouštědla pro laky a barvy, suroviny pro výrobu borovicového oleje , polyterpenové pryskyřice , terpineol a aromatické látky. β-pinen se používá k syntéze myrcenu .