Limonen

D - limonen a L - limonen
Molekuly D- a L - limonenu
Všeobecné
Systematický název	1-methyl-4-isopropenylcyklohexen-1
Tradiční jména	R-Limonen a S-limonen, dipenten (pro racemickou směs)
Chem. vzorec	C10H16 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	kapalina
Molární hmotnost	136,24 g/ mol
Hustota	0,8411 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-74,25 °C
•  vroucí	175,5-176,5 °C
•  bliká	42 °C
•  zapalování	237 °C
•  samovznícení	255 °C
Tlak páry	139,6 Pa (při 20 °C)
Chemické vlastnosti
Otáčení	87-102 °C
Optické vlastnosti
Index lomu	1,4720 pro D -limonen 1,4717 pro L -limonen (při 21 °C)
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	5989-27-5
PubChem	22311
Reg. číslo EINECS	231-732-0
ÚSMĚVY	CC1=CCC(CC1)C(=C)C
InChI	InChI=lS/C10H16/cl-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H, 1,5-7H2,2-3H3XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GW6360000
CHEBI	15384
ChemSpider	20939
Bezpečnost
LD 50	5 g/kg (krysy, orálně)
NFPA 704	2 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Limonen  - 1-methyl-4-isopropenylcyklohexen-1, uhlovodík terpenové skupiny .

Zdroje a aplikace

Existuje ve formě dvou opticky aktivních forem - enantiomerů a ve formě racemické směsi, která byla dříve považována za jednu látku (dipenten). Obsaženo v mnoha éterických olejích (v citrusových silicích až 90% D -limonenu) a v terpentýnu (4-6% dipentenu v terpentýnu z pryskyřice borovice lesní Pinus sylvestris ). Nachází se také v kůře pomerančů a citronů, například esenciální olej z citronové kůry obsahuje asi 65 % (R)-(+)-limonenu [1] a esenciální olej z pomerančové kůry obsahuje více než 90 % [2] .

D - limonen ( ( R ) - enantiomer ) mácitrusovou vůni a používá se jako ochucovadlo v parfémech a v aromatizačním průmyslu . Zápach L -limonen ( ( S ) -enantiomer) má výrazný pach jehličí, tento enantiomer se také používá jako parfém. Jsou diskutoványjeho možné antikarcinogenní vlastnosti [3] .

Chemické vlastnosti

Při zahřátí na 300 °C se opticky aktivní formy limonenu racemizují na dipenten, který se při vysokých teplotách (procházení páry látky přes horký kovový povrch) rozkládá za vzniku isoprenu .

Limonen se oxiduje v allylové poloze cyklohexenového jádra na karvon , v průmyslu se však karvon syntetizuje z limonenu nitrosací nitrosylchloridem a následnou hydrolýzou vzniklého karvonoximu . Dehydrogenace limonenu v přítomnosti síry vede k tvorbě cymenu .

Biosyntéza

Limonen se tvoří z geranylfosfátu cyklizací meziproduktu karbokationtu .

Viz také

• Karvon

Poznámky

1. ↑ Eintrag zu Zitronenöl. In: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. června 2014
2. ↑ Eintrag zu Limonen. In: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. června 2014.
3. ↑ Jingyi Zhou, Maria Azrad, Lingyan Kong. Vliv limonenu na rozvoj rakoviny u modelů hlodavců: Systematický přehled  // Hranice v udržitelných potravinových systémech. – 2021. – V. 5 . — ISSN 2571-581X . - doi : 10.3389/fsufs.2021.725077/plná .