Nukleofilní substituční reakce

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 1. února 2021; kontroly vyžadují 7 úprav .

Nukleofilní substituční reakce – substituční reakce , při kterých je útok prováděn nukleofilem – reagentem nesoucím nesdílený elektronový pár . [1] Odstupující skupina v nukleofilních substitučních reakcích se nazývá nukleofug .

Všechny nukleofily jsou Lewisovy báze .

Obecný pohled na nukleofilní substituční reakce:

R−X + Y− → R−Y + X− ( kde Y je aniontový nukleofil) R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (kde Y−Z je neutrální nukleofil)

Alifatické nukleofilní substituční reakce

Reakce S N 1

Mechanismus reakce S N 1 neboli reakce monomolekulární nukleofilní substituce ( anglicky substitution nucleophilic unimolecular ) zahrnuje následující fáze:

1. Ionizace substrátu za vzniku karbokationtu (pomalý stupeň):

R−X → R + + X−

2. Nukleofilní atak karbokationtu (rychlé stadium):

R + + Y − → R − Y

nebo (pokud je nukleofil neutrální částice):

R + + Y−Z → R−Y + −Z

3. Eliminace kationtu (rychlá fáze):

R−Y + −Z → R−Y + Z +

Příkladem SN1 reakce je hydrolýza terc - butylbromidu :

Podmíněný energetický profil reakce monomolekulární nukleofilní substituce je znázorněn v diagramu [2] .

Reakční rychlost S N 1 (ve zjednodušené formě) nezávisí na koncentraci nukleofilu a je přímo úměrná koncentraci substrátu [3] :

Rychlost reakce = k × [RX]

Protože při reakci vzniká karbokation , může k jeho napadení (za ideálních podmínek bez zohlednění vlivu substituentů) nukleofilem z obou stran, což vede k racemizaci výsledného produktu.

Je důležité mít na paměti, že mechanismus S N 1 je realizován pouze v případě relativní stability intermediárního karbokationtu, tedy pouze terciární ((R) 3 C-X) a sekundární ((R) 2 CH-X) alkyl deriváty obvykle reagují touto cestou.

Reakce S N 2

Mechanismus reakce S N 2 neboli reakce bimolekulární nukleofilní substituce ( anglicky substitution nucleophilic bimolecular ) probíhá v jednom stádiu, bez meziproduktu tvorby meziproduktu . V tomto případě dochází k útoku nukleofilu a eliminaci odstupující skupiny současně:

R−X + Y − → [Y⋯R⋯X] − → R−Y + X −

Příkladem SN2 reakce je hydrolýza ethylbromidu : _

Podmíněný energetický profil reakce bimolekulární nukleofilní substituce je znázorněn v diagramu [2] .

Rychlost reakce S N 2 závisí jak na koncentraci nukleofilu, tak na koncentraci substrátu [3] :

Rychlost reakce = k × [RX] × [Y]

Protože během reakce může dojít k napadení nukleofilem pouze z jedné strany, výsledkem reakce je stereochemická inverze výsledného produktu.

Již v roce 1895 tento efekt objevil lotyšský chemik Paul Walden („Waldenova konverze“), ale nedokázal jej vysvětlit [4] . V roce 1935 Hughes, zkoumající reakci opticky aktivního 2-jodtanu s jodidovým iontem, zjistil, že reakce má obecný druhý kinetický řád a první pro každé z činidel, a také že rychlost racemizace je dvakrát vyšší než rychlost inkorporace jodu do molekuly jodotanu [5] . Takto bylo formulováno stereochemické pravidlo S N2 :

V bimolekulárních nukleofilních substitučních reakcích útočící nukleofil stereochemicky invertuje molekulu, ve které nahrazuje odstupující skupinu .

Srovnání reakcí S N 1 a S N 2

Srovnávací faktor	S N 1	S N 2
Rychlostní reakce	k×[RX]	k×[RX]×[Y]
Stereochemický výsledek	racemizace	inverze
Výhodné rozpouštědlo	polární proton	polární aprotické
Vliv struktury substrátu na rychlost reakce [6]
CH3 - X	reakce neprobíhá	velmi dobře
R-CH2 - X	reakce neprobíhá	Dobrý
R2CH - X	reakce probíhá	reakce probíhá
R3C - X	velmi dobře	reakce neprobíhá
R-CH=CH-CH2 - X	reakce probíhá	Dobrý
C6H5 - CH2 - X _ _	reakce probíhá	Dobrý
R-CO-CH2 - X	reakce neprobíhá	Skvělý
RO-CH2 - X	Skvělý	Dobrý
R2N - CH2 - X	Skvělý	Dobrý

Reakce smíšeného typu S N 1 - S N 2

Ne všechny reakce mohou jasně definovat mechanismus, kterým probíhají, protože čisté S N 1 nebo S N 2 jsou jen ideální (limitující) modelové případy. Je třeba mít na paměti, že stejný substrát může reagovat se stejným nukleofilem v závislosti na reakčních podmínkách a rozpouštědle, a to jak mechanismem SN1 , tak SN2 .

Například rychlost hydrolýzy 2-brompropanu je popsána s ohledem na smíšený mechanismus jeho výskytu [7] :

CH 3 -CHBr-CH 3 + HO - → CH 3 -CHOH -CH 3 + Br - Reakční rychlost = k 1 × [CH 3 CHBrCH 3 ] + k 2 × [CH 3 CHBrCH 3 ] × [HO - ]

Smíšený mechanismus je často vyvolán použitím ambidentních nukleofilů , tj. nukleofilů majících alespoň dva atomy - donory elektronových párů (například: NO 2- , CN- , NCO- , SO 3 2- atd.)

Pokud substrát obsahuje substituent umístěný v blízkosti napadeného atomu a nesoucí volný elektronový pár, může výrazně zvýšit rychlost nukleofilní substituční reakce a ovlivnit její mechanismus (retence konfigurace). V tomto případě se mluví o anchimerické pomoci sousední skupiny (například: COO - , COOR, OCOR, O - , OR, NH 2 , NHR, NR 2 atd.)

Příkladem anchimerické pomoci je hydrolýza 2-brompropionátu:

Navzdory formálnímu (ve smyslu jednokrokového) mechanismu S N 2 má produkt vzniklý v průběhu reakce stejnou optickou konfiguraci jako výchozí.

Reakce S N i

Mechanismus SNi reakce neboli reakce intramolekulární nukleofilní substituce ( anglicky substitution nucleophilic internal ) probíhá v několika fázích analogicky s mechanismem SN 1 , avšak část odstupující skupiny napadá substrát, odštěpuje se od zbytku .

Obecné reakční schéma:
1. Ionizace substrátu:

{\mathsf {R\!\!-\!\!X\!\!-\!\!Y}}\rightleftarrows {\mathsf {R^{+}+:X\!\!-\!\! Y^{-}}}

2. Nukleofilní útok:

{\mathsf {R^{+}+:X\!\!-\!\!Y^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!X+Y}}

V první fázi dochází k disociaci substrátu za vzniku tzv. kontaktní iontový pár . Složky takového páru jsou velmi blízko u sebe, takže nukleofil je nucen zaútočit ze stejné strany, kde byla předtím odcházející skupina.

Reakce probíhající podle mechanismu S N i jsou extrémně vzácné. Jedním z příkladů je zastaralý mechanismus interakce alkoholu s SOCl 2 : [1]

Ze schématu je vidět, že při S N i reakcích zůstává konfigurace reakčního centra nezměněna. Nyní bylo prokázáno, že v závislosti na rozpouštědle může docházet jak k inverzi, tak k retenci konfigurace (např.: inverze pyridinem, retence v dioxanu). Zachování konfigurace v dioxanu je vysvětleno dvěma přístupy: první přístup spočívá v tom, že dochází k dvojitému převrácení, druhý přístup nabízí model pro tvorbu iontových párů.

Faktory ovlivňující reaktivitu

Vliv povahy nukleofilu

Povaha nukleofilu má významný vliv na rychlost a mechanismus substituční reakce. Faktor, který kvantitativně popisuje tento účinek, je nukleofilita - relativní hodnota, která charakterizuje schopnost činidla ovlivňovat rychlost chemické reakce nukleofilní substituce.

Nukleofilita je kinetická hodnota , to znamená, že ovlivňuje pouze rychlost reakce. V tom se zásadně liší od zásaditosti , což je termodynamická veličina [8] , a určuje rovnovážnou polohu.

V ideálním případě povaha nukleofilu neovlivňuje rychlost reakce SN1 , protože na tom nezávisí krok omezující rychlost tohoto procesu. Povaha činidla přitom může ovlivnit průběh procesu a konečný produkt reakce.

Pro reakce S N 2 lze rozlišit následující principy, podle kterých se určuje vliv povahy nukleofilu [3] :

Záporně nabitý nukleofil (např. NH 2 - ) je vždy silnější než jeho konjugovaná kyselina (NH 3 ), za předpokladu, že také vykazuje nukleofilní vlastnosti.
Při porovnání nukleofilů, jejichž útočící atomy jsou ve stejném období periodické tabulky. D. I. Mendělejev , změna jejich síly odpovídá změně jejich zásaditosti:

{\mathsf {CH_{3}^{-}>NH_{2}^{-}>OH^{-}>F^{-}}}

Od zdola nahoru v periodické tabulce nukleofilita obecně klesá:

{\mathsf {I^{-}>Br^{-}>Cl^{-}>F^{-}}}

Výjimka z předchozího odstavce:

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}P>(C_{2}H_{5})_{3}As>(C_{2}H_{5})_{3} N}}

Čím je nukleofil volnější, tím je silnější.
Pokud jsou v poloze sousedící s napadeným atomem volné elektronové páry, nukleofilita se zvyšuje ( α-efekt ):

{\mathsf {HOO^{-}>HO^{-};N_{2}H_{4}>NH_{3))}

Je třeba mít na paměti, že nukleofilita různých činidel je porovnávána s ohledem na vybraný standard za předpokladu, že reakční podmínky jsou shodné (termodynamické parametry a rozpouštědlo). V praxi se pro reakce S N 2 používá Sven-Scottova rovnice [8] :

\log {\left({\frac {k}{k_{0))}\right)}=S\cdot n

kde: - rychlostní konstanty reakce substrátu s daným nukleofilem a vodou (nebo jiným standardem, například methanolem ); —parametr citlivosti substrátu na změny v nukleofilu (CH 3 Br nebo CH 3 I je zvolen jako standardní nukleofil, když S = 1); je parametr nukleofility.
$k,\ k_{0}$
$S\$
$n\$

Vliv odcházející skupiny

Faktorem, který kvantitativně popisuje vliv odstupující skupiny, je nukleofuge , relativní hodnota, která charakterizuje schopnost nukleofugy ovlivňovat rychlost chemické reakce nukleofilní substituce.

Pro popis nukleofugity je obvykle obtížné vybrat jeden parametr, který by vyčerpávajícím způsobem určil závislost rychlosti reakce na povaze odstupující skupiny. Konstanty solvolýzy se často používají jako míra nukleofugity pro reakce SN1 .

Empiricky se lze řídit následujícím pravidlem - odstupující skupina se odštěpuje tím snadněji, čím je jako nezávislá částice stabilnější [3] .

Dobré nukleofugy jsou následující skupiny:

${\mathsf {N_{2}^{+},OClO_{3}^{-},OTs^{-},FSO_{3}^{-},CF_{3}SO_{3}^{-}, CH_{3}SO_{3}^{-}}}$

Rozpouštědlový efekt

Je zřejmé, že pro reakce SN1 platí , že čím vyšší je polarita rozpouštědla, tím vyšší je rychlost substituční reakce (pro neutrální substráty). Pokud substrát nese kladný náboj, je pozorován inverzní vztah - zvýšení polarity rozpouštědla zpomaluje reakci. Při srovnávání protických a aprotických rozpouštědel je třeba poznamenat, že pokud je rozpouštědlo schopno vytvořit vodíkovou vazbu s odstupující skupinou, zvyšuje rychlost pro neutrální substráty.

U reakcí S N 2 je obtížnější posoudit vliv rozpouštědla. Pokud je v přechodovém stavu náboj distribuován podobně jako výchozí stav nebo je redukován, aprotická polární rozpouštědla zpomalují reakci. Pokud se takový náboj vyskytuje pouze v přechodném stavu, polární rozpouštědla urychlují reakci [3] . Protická polární rozpouštědla jsou schopna vytvořit vazbu s anionty, která brání reakci [7] .

Velikost útočícího atomu také ovlivňuje rychlost reakce v aprotických rozpouštědlech: malé atomy jsou nukleofilnější.

Shrneme - li výše uvedené, můžeme empiricky poznamenat, že u většiny substrátů se s nárůstem polarity rozpouštědla rychlost reakcí SN1 zvyšuje , zatímco SN2 klesá .

Někdy se účinek rozpouštědla odhaduje zvážením jeho ionizační síly ( Y ) pomocí Winstein-Grunwaldovy rovnice ( 1948 ) [9] :

$\log {\left({\frac {k}{k_{0))}\right)}=m\cdot Y$

kde: - rychlostní konstanty solvolýzy standardního substrátu ( jako standard je použit terc -butylchlorid ) v daném a standardním rozpouštědle (jako standard je použit 80% obj. ethanol ). $k,\ k_{0}$

$m\$ je parametr citlivosti substrátu na ionizační sílu rozpouštědla.

hodnota Y pro některá rozpouštědla [9] : voda : 3,493; kyselina mravenčí : 2,054; methanol : -1,090; ethanol (100 %): -2,033; dimethylformamid : -3,500

Existuje také alternativní I - parametr představený v roce 1969 Drugarem a DeCrookem. Je podobný Y - faktoru, ale jako standard byla zvolena SN 2 reakce mezi tri - n- propylaminem a methyljodidem při 20 °C [ 9] .

Typické alifatické nukleofilní substituční reakce

název	Reakce
Nukleofily: H 2 O, HO - , ROH, RO -
Hydrolýza alkylhalogenidů	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!OH+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!C(X)_{2}\!\!-\!\!R+2HO^{-))}\rightarrow {\mathsf {R\!\ !-\!\!C(O)\!\!-\!\!R+2X^{-}+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!CX_{3}+3HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+3X^{-}+ H_{2}O}}$
Hydrolýza acylhalogenidů	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+HX}}$
Hydrolýza esterů	${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COO^{-}+R'OH} }$
Alkylace alkylhalogenidy	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'O^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ROR'+X^{-}}}$
Tvorba a transesterifikace etherů	${\mathsf {ROH+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {ROR'+H_{2}O}}$
Tvorba a transesterifikace esterů	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR'+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR'+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+R''OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR''+R'OH}}$
Nukleofily: RCOOH, RCOO -
Alkylační reakce	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'COO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R'COOR+X^{-}}}$ ${\mathsf {R_{2}CN_{2}+R'COOH}}\rightarrow {\mathsf {R'COOCHR_{2}+N_{2}}}$
Acylační reakce	${\mathsf {RCOOH+RCOOH}}\rightarrow {\mathsf {(RCO)_{2}O+H_{2}O))$ ${\mathsf {RCOX+R'COO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {RCOOCOR'+X^{-}}}$
Nukleofily: H 2 S, SH - , SR -
	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+H_{2}S}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!SH+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'S^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!S\!\!-\!\!R '+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'S^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COSR'+X^{-}}}$
Nukleofily : NH3 , RNH2 , R2NH
Alkylace aminů	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+NH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!NH_{2}+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'NH_{2}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!NHR'+HX}}$
Acylace aminů	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'R''NH}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!NR'R''+HX}}$ ${\mathsf {(RCO)_{2}O+NH_{3))}\rightarrow {\mathsf {RCONH_{2}+RCOOH))$ ${\mathsf {RCOOR'+NH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {RCONH_{2}+R'OH}}$
Nukleofily: halogeny a halogenderiváty
Halogenová výměnná reakce	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+X'^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!X'+X^{-}}}$
Získávání alkylhalogenidů z alkoholů	${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+HX}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!X+H_{2}O))$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+PCl_{5))}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl+POCl_{3}+HCl))$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+SOCl_{2))}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl+SO_{2}+HCl))$
Příprava alkylhalogenidů z etherů a esterů	${\mathsf {ROR'+HI}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!I+R'OH}}$ ${\mathsf {R'COOR+LiI}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!I+R'COOLi}}$
Příprava acylhalogenidů	${\mathsf {RCOOH+SOCl_{2))}\rightarrow {\mathsf {RCOCl+SO_{2}+HCl))$ ${\mathsf {(RCO)_{2}O+HF}}\rightarrow {\mathsf {RCOF+RCOOH}}$
Jiné nukleofily
Reakce s kovy a organokovovými sloučeninami	${\mathsf {RC(COR')_{3}+R''MgX}}\rightarrow {\mathsf {RR''C(COR')_{2}+R'OMgX}}$
Reakce s aktivní skupinou CH2	${\mathsf {RX+Z\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Z}}\rightarrow {\mathsf {Z\!\!-\!\!CHR\ !\!-\!\!Z+HX}}$
Reakce zahrnující acetylenovou skupinu	${\mathsf {RX+R'\!\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R'\ !\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C\!\!-\!\!R+X^{-}}}$

Aromatické nukleofilní substituční reakce

Pro aromatické systémy jsou charakteristické elektrofilní substituční reakce . Do nukleofilních substitučních reakcí vstupují zpravidla pouze v případě působení silného nukleofilu nebo za dosti drsných podmínek.

Reakce S N Ar (mechanismus Arene)

Mechanismus reakce S N Ar neboli aromatická nukleofilní substituční reakce ( anglicky substitution nucleophilic aromatic ) je nejdůležitější mezi reakcemi nukleofilní substituce aromatických sloučenin a skládá se ze dvou stupňů. V první fázi dochází k adici nukleofilu, ve druhé fázi dochází ke štěpení nukleofuge. Jinak se mechanismus SN Ar nazývá mechanismus připojení-štěpení :

Meziproduktový komplex vzniklý během reakce, někdy zcela stabilní, se nazývá Meisenheimerův (Meisenheimerův) komplex.

Existují studie naznačující nízkou prevalenci reakcí zahrnujících Meisenheimerův komplex a převažující výskyt substituční reakce podle jednostupňového mechanismu. [deset]

Reakce S N 1

Reakce s mechanismem S N 1 pro aromatické sloučeniny jsou extrémně vzácné a ve skutečnosti jsou typické pouze pro diazoniové soli:

Arine mechanismus

Při interakci arylhalogenidů, které neobsahují substituenty, se silnými bázemi (například: NaNH 2 ), probíhá substituce podle arynového mechanismu - přes fázi tvorby dehydrobenzenu:

Reakce S RN 1

Substituční radikálově-nukleofilní unimolekulární reakce - S RN 1 - jsou mezi aromatickými systémy zcela běžné . Mechanismus těchto reakcí zahrnuje krok zahrnující volné radikály:

Reakce S RN 1 jsou iniciovány a stimulovány solvatovanými elektrony, buď fotochemicky nebo elektrochemicky. Přítomnost radikálového mechanismu nevyžaduje přítomnost aktivačních skupin nebo silné báze v substrátu ke stimulaci takových reakcí.

Typické aromatické nukleofilní substituční reakce

Typické reakce arylhalogenidů

{\mathsf {ArX+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ArOH+X^{-}}}

{\mathsf {ArX+RO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ArOR+X^{-}}}

{\mathsf {ArBr+HNR_{2}}}\rightarrow {\mathsf {ArNR_{2}+HBr}}

Reakce zahrnující diazoniové soli

{\mathsf {ArN_{2}^{+}+Nu^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ArNu+N_{2}}}

Poznámky

↑ 1 2 M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure , 6. vydání, Wiley-Interscience, 2007 , ISBN 978-0-471-72091-1
↑ 1 2 Kerry F, Sandberg R. Pokročilý kurz organické chemie: Per. z angličtiny, ve 2 svazcích. — M.: Chemie, 1981.
↑ 1 2 3 4 5 březen J. Organická chemie, přel. z angličtiny, díl 2, - M .: Mir, 1988
↑ Paul Walden - životopis (nepřístupný odkaz) . Stručný nástin dějin chemie . Katedra fyzikální chemie Ruské státní univerzity. Získáno 22. července 2009. Archivováno z originálu 6. března 2012. (neurčitý)
↑ Butin K.P. Mechanismy organických reakcí: úspěchy a vyhlídky (pdf). Časopis Ruské chemické společnosti. D. I. Mendělejev, č. 2, 2001 . Chemická informační síť ChemNet. Získáno 20. července 2009. Archivováno z originálu dne 3. dubna 2012. (neurčitý)
↑ Nenaidenko V. G. Alifatická nukleofilní substituce. Přednáška č. 18 (pdf). Ilustrační materiál pro kurz přednášek "Organická chemie" . Chemická informační síť ChemNet (2003). Získáno 20. července 2009. Archivováno z originálu dne 3. dubna 2012. (neurčitý)
↑ 1 2 Traven V. F. Organic Chemistry, M .: ICC "Akademkniga", 2004. - ISBN 5-94628-068-6 .
↑ 1 2 Chemická encyklopedie./ Nukleofilní reakce. // Hlavní redaktor I. L. Knunyants. - M.: "Sovětská encyklopedie", 1988. - T. 3.
↑ 1 2 3 Samuilov Ya. D., Cherezova E. N. Reaktivita organických sloučenin. Návod (pdf) (nedostupný odkaz) . Multimediální časopis „Chemie a počítačové modelování. Butlerovovy zprávy. (2003). Získáno 23. července 2009. Archivováno z originálu dne 3. dubna 2012. (neurčitý)
↑ [ E. Kwan, Yuwen Zeng, Harrison A. Besser & Eric N. Jacobsen. ] Soustředěné nukleofilní aromatické substituce . Nature Chemistry sv. 10, strany 917–923 (2018) . Department of Chemistry & Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, MA, USA (16. července 2018). Získáno 15. října 2018. Archivováno z originálu dne 2. října 2018.

Slovníky a encyklopedie	Britannica (online) Britannica (online)
V bibliografických katalozích	GND : 4271538-6

Chemické reakce v organické chemii
Substituční reakce	Nukleofilní substituční reakce Elektrofilní substituční reakce Radikálové substituční reakce
Adiční reakce	Nukleofilní adiční reakce Elektrofilní adiční reakce Radikálové adiční reakce Cykloadiční reakce
Eliminační reakce	Heterolytické eliminační reakce Pericyklické eliminační reakce Radikální eliminační reakce
přeskupovací reakce	Nukleofilní přeuspořádání Elektrofilní přeskupení Radikální přestavby
Oxidační a redukční reakce	Oxidační reakce Reakce na zotavení
jiný	Nominální reakce v organické chemii