Adiční reakce

Adiční reakce ( angl. Addition Reakce ) - v organické chemii tzv. chemické reakce , při kterých jsou některé chemické sloučeniny adovány na mnohonásobné ( dvojné nebo trojné ) vazby jiné chemické sloučeniny. Připojení může být provedeno jak prostřednictvím vazby uhlík-uhlík , tak prostřednictvím vazby uhlík-heteroatom . Sčítací reakce jsou označeny anglickými písmeny "Ad" .

Obecný pohled na adiční reakce uhlík-uhlík :

${\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\stackrel {|}{C}}\!\!-+\ X\!\!- \!\!Y}}\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{CX}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!\!- }}$

${\mathsf {-C))\!\!\equiv \!{\mathsf {\!C\!\!-+\ X\!\!-\!\!Y))\rightarrow {\ mathsf {-CX\!\!=\!\!CY\!\!-}}$

Obecný pohled na adiční reakce uhlík-kyslík :

${\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\mathsf {O}}+\ X\!\!-\!\!Y}}\ rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{CY))\!\!-\!\!{\mathsf {OX))))$

Obvykle se činidlo, ke kterému dochází k připojení, nazývá substrát a druhé ( "X-Y" ) se nazývá útočné činidlo .

Příkladem adiční reakce je bromace ethylenu :

Adiční reakce jsou často reverzibilní, tvoří pár s eliminačními reakcemi , takže je třeba mít na paměti, že mechanismus takové „párové“ adičně-eliminační reakce je běžný [1] .

V závislosti na povaze útočící částice a reakčním mechanismu se rozlišuje nukleofilní , elektrofilní , radikální nebo synchronní adice .

Nukleofilní adiční reakce

Při nukleofilních adičních reakcích je útočící částicí nukleofil , tj. záporně nabitá částice nebo částice s volným elektronovým párem .

Obecný pohled na nukleofilní adiční reakce:

${\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''\!\!=\!\!CR'''\!\!-\!\!R''''+Y ^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''^{-}\!\!-\!\!CR'''Y\!\!-\ !\!R''''+X^{+}}}\rightarrow {\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''X\!\!-\!\!CR''' Y\!\!-\!\!R''''}}$

Nukleofilní adiční reakce jsou označeny "Ad N " .

Reakce nukleofilní adice na vazbě C=C jsou poměrně vzácné, nejběžnější a nejpraktičtější je adice na vazbě C=O [2] :

Mezi reakcemi nukleofilní adice je nejběžnější výše uvedený dvoustupňový bimolekulární mechanismus Ad N 2 : za prvé, nukleofil se pomalu přidává k násobné vazbě za vzniku karbanionu, který je ve druhém stupni rychle atakován elektrofilní částicí [ 3] .

Elektrofilní adiční reakce

V elektrofilních adičních reakcích je útočící částicí elektrofil , tj. kladně nabitá (elektronově deficitní) částice, nejčastěji H + proton .

Obecný pohled na elektrofilní adiční reakce:

${\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''\!\!=\!\!CR'''\!\!-\!\!R''''+X ^{+}}}\rightarrow {\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''^{+}\!\!-\!\!CR'''X\!\!-\ !\!R''''+Y^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''Y\!\!-\!\!CR''' X\!\!-\!\!R''''}}$

Elektrofilní adiční reakce se označují "Ad E " .

Elektrofilní adiční reakce jsou rozšířené mezi reakcemi nenasycených uhlovodíků : alkenů , alkynů a dienů [4] .

Příkladem takových reakcí je hydratace alkenů:

Elektrofilní adice na vazbě uhlík-heteroatom je také docela běžná a nejčastěji je taková vazba C \u003d O :

Mezi reakcemi elektrofilní adice je nejběžnější výše uvedený dvoustupňový bimolekulární mechanismus Ad E 2 : za prvé, elektrofil se pomalu přidává k násobné vazbě za vzniku karbokationtu, který je ve druhé fázi vystaven nukleofilnímu útoku [3]. .

Reakce radikálové adice

Při radikálových adičních reakcích jsou útočícími druhy volné radikály .

Radikálové adiční reakce se označují " AdR " .

Radikálové adiční reakce obvykle probíhají místo elektrofilních adičních reakcí v přítomnosti zdroje volných radikálů [3] :

Synchronní adiční reakce

V některých případech dochází k adici násobnou vazbou při současném útoku obou atomů, což znemožňuje určit prioritu útoku. Takový mechanismus se nazývá synchronní připojení . Synchronní adiční reakce vedou k tvorbě cyklických produktů, proto se často nazývají cykloadice .

Poznámky

↑ Kerry F, Sandberg R. Pokročilý kurz organické chemie: Per. z angličtiny, ve 2 svazcích. — M.: Chemie, 1981.
↑ Chemická encyklopedie./ Nukleofilní reakce. // Hlavní redaktor I. L. Knunyants. - M.: "Sovětská encyklopedie", 1988. - T. 3.
↑ 1 2 3 březen J. Organická chemie, přel. z angličtiny, díl 3, - M .: Mir, 1988
↑ Chemická encyklopedie./ Elektrofilní reakce. // Hlavní redaktor I. L. Knunyants. - M.: "Sovětská encyklopedie", 1988. - T. 5.

Chemické reakce v organické chemii
Substituční reakce	Nukleofilní substituční reakce Elektrofilní substituční reakce Radikálové substituční reakce
Adiční reakce	Nukleofilní adiční reakce Elektrofilní adiční reakce Radikálové adiční reakce Cykloadiční reakce
Eliminační reakce	Heterolytické eliminační reakce Pericyklické eliminační reakce Radikální eliminační reakce
přeskupovací reakce	Nukleofilní přeuspořádání Elektrofilní přeskupení Radikální přestavby
Oxidační a redukční reakce	Oxidační reakce Reakce na zotavení
jiný	Nominální reakce v organické chemii