Kyselina sebeková

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 24. dubna 2017; kontroly vyžadují 5 úprav .
Kyselina sebeková
Všeobecné
Systematický
název		 kyselina dekandiová, kyselina 1,8-oktandikarboxylová
Tradiční jména kyselina sebaková
Chem. vzorec C10H18O4 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec HO2C ( CH2 ) 8C02H _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát krystalický
Molární hmotnost 202,25 g/ mol
Hustota 1,209 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 134-135 °C
 •  vroucí (při 10 mmHg ) 232 °C
 • rozklad 280-300 °C
 •  samovznícení 332 °C
Entalpie
 •  spalování −5409,4 kJ/mol
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny K 1 2,38⋅10 −5 ; K 2 0,26⋅10 −5
Rozpustnost
 • ve vodě 0,1 g/100 g (15 °C);
2 g/100 g (100 °C)
Struktura
Dipólový moment 8,3⋅10 −30 C m
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 111-20-6
PubChem 5192
Reg. číslo EINECS 203-845-5
ÚSMĚVY   C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI   InChI=lS/C10H18O4/cl1-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13, čtrnáct)CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
RTECS VS0875000
CHEBI 41865
ChemSpider 5004
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina sebaková ( kyselina dekandiová ) HOOC (CH 2 ) 8 COOH - dvojsytná limitující karboxylová kyselina ( lat  . sebaceus  - svíčkový olej, sádlo). Má všechny chemické vlastnosti charakteristické pro karboxylové kyseliny . Soli a estery kyseliny sebakové se nazývají sebakáty .

Získání

Poprvé získal v roce 1802 Tenar při suché destilaci sádla .

V průmyslu se kyselina sebaková získává především z ricinového oleje . Při zahřívání s vodou (200-225 °C; 1,8-2,5 MPa) vzniká glycerin a směs karboxylových kyselin obsahující 80-85 % kyseliny ricinolejové ; rozklad s poslední alkálií při 250 °C, následovaný zmýdelněním výsledného sebakátu sodného minerálními kyselinami , vede k uvolnění kyseliny sebakové (výtěžek - 35-40% vztaženo na ricinový olej).

Slibnou metodou pro získání kyseliny sebakové je anodická kondenzace monomethyladipátu na dimethylsebakát s následnou hydrolýzou diesteru: Proces se provádí v methanolu na platinovaných titanových elektrodách při proudové hustotě 600–1500 A/m², teplotě 45 °C. –55 °C, hydrolýza diesteru se provádí v přebytku vody (220 -240 °C; 3,9-4,9 MPa); výtěžek kyseliny sebakové je v tomto případě 70-75 %.

Kyselinu sebekovou lze také získat oxidací cyklodekanu HNO 3 nebo z 1,3-butadienu a ethylenu podle schématu:

Vlastnosti

Když je kyselina sebaková redukována, tvoří se 1,10-dekandiol ; působením Br2 na stříbrný sebakát  - 1,8 -dibromoktan ; s dehydratací amonné soli nebo diamid- sebacinodinitrilu . Zahřívání kyseliny sebakové s anhydridem kyseliny octové vede k vytvoření nestabilního polymerního anhydridu , který odstraňuje CO2 a přeměňuje se na cyklononanon .

Kyselina sebaková je schopna polykondenzace s bifunkčními sloučeninami: s glykoly tvoří polyestery [-OROCO(CH 2 ) 8 CO-] n ; s diaminy a aminoalkoholy  - odpovídající polyamidy a polyesteramidy [-XRNHCO (CH 2 ) 8 CO-] n (X = O, NH).

Teplota dekarboxylace 350–370 °C.

Entalpie spalování (Δ H 0 spalování ) −5409,4 kJ/mol.

Aplikace

Kyselina sebaková se používá v průmyslu k výrobě polyhexamethylensebacinamidu (nylon-1,6), polyesterových vláken a lepidel, jako stabilizátor alkydových pryskyřic. Používá se při výrobě hydraulických kapalin, v kosmetice, svíčkách atd. Je také mezičlánkem při výrobě antiseptik . Z esterů kyseliny sebakové se jako změkčovadla PVC používají dibutyl a dioktylsebakáty , diisobutylsebakát  je změkčovadlo řady elastomerů . Bis(2-ethylhexyl)sebacate je složka olejů a tuků používaných při nízkých teplotách.

Estery kyseliny sebakové jsou hořlavé, málo toxické látky; pro dibutylsebakát LD 50 25,5 g/kg; pro dioktylsebakát  - 19,6 g / kg, MPC  - 10 mg / m³.

Globální kapacita provozních linek na výrobu této látky a jejích derivátů se v současnosti blíží 170 tisícům tun ročně [1] .

Literatura

Poznámky

  1. ↑ Kyselina sebaková. Recenze světové produkce . Získáno 7. června 2019. Archivováno z originálu 7. června 2019.