| selenomethionin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Chem. vzorec | C5H11NO2Se _ _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 196,106 g/ mol | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 1464-42-2 | ||
| PubChem | 15103 | ||
| Reg. číslo EINECS | 215-977-0 | ||
| ÚSMĚVY | C[Se]CCC(C(=O)O)N | ||
| InChI | InChI=lS/C5HnNO2Se/cl-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H, 2-3,6H2,1H3,(H,7,8)RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EK7713840 | ||
| CHEBI | 27585 | ||
| ChemSpider | 14375 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Selenomethionin je přírodní aminokyselina obsahující selen . L - enantiomer selenomethioninu, známý jako Se-Met (SEM), je důležitým potravinovým zdrojem selenu. Nachází se v para ořechách , obilovinách , sójových bobech a dalších luštěninách . Se -methylselenocystein nebo jeho γ-glutamylový derivát je nejvýznamnějším zdrojem selenu; nachází se v chřestu , cibuli a zelí [1] .
In vivo je selenomethionin někdy náhodně začleněn do peptidového řetězce místo methioninu . Selenomethionin se rychle oxiduje [2] . Jeho antioxidační aktivita je způsobena jeho schopností neutralizovat reaktivní formy kyslíku . Selen a methionin také hrají samostatné role při tvorbě a recyklaci glutathionu , klíčového endogenního antioxidantu v mnoha organismech, včetně lidí.
Selen a síra jsou chalkogeny a jejich chemické vlastnosti jsou do značné míry podobné, takže náhrada methioninu za selenomethionin má pouze omezený vliv na strukturu a funkci proteinů . Začlenění selenomethioninu do tkáňových proteinů a keratinu u skotu, ptáků a ryb [3] však způsobuje alkalické onemocnění ( alkalózu ).
Alkalické onemocnění je charakterizováno vyhublostí, vypadáváním vlasů, deformací a ztrátou kopyt, ztrátou vitality a erozí kloubů dlouhých kostí.
Pro syntézu racemického selenomethioninu se používá α-brom-γ-butyrolakton. Halogen je nahrazen aminoskupinou reakcí s amoniakem. Výsledný brom-vodík se neutralizuje hydroxidem barnatým. Při okyselení kyselinou sírovou vzniká α-amino-γ-butyrolakton hydrobromid. Reakcí jeho kruhu s octanem draselným a ethanolem vzniká diketopiperazin, což je současně diol se dvěma primárními hydroxylovými skupinami. Nukleofilní náhrada methylselenidem draselným a následná úprava kyselinou pak produkuje (RS)-selenomethionin [4] .
Inzerce selenomethioninu do proteinů místo methioninu usnadňuje stanovení struktury proteinu rentgenovou difrakční analýzou pomocí jedno- nebo vícevlnné anomální disperze 5] . Zahrnutí těžkého atomu, jako je například atom selenu, do proteinové kompozice umožňuje vyřešit fázový problém analýzy rentgenové difrakce [6] .
Bylo navrženo, že selenomethionin, což je organická forma selenu, je lidským tělem snadněji absorbován než selenit (anorganická forma) [7] . V klinických studiích bylo zjištěno, že selenomethionin je o 19 % lépe absorbován než selenit [7] .
Předpokládá se, že protirakovinný účinek selenomethioninu je způsoben jeho schopností být enzymaticky (enzymem methionináza) štěpen na methanselenol (CH 3 SeH), o kterém se předpokládá, že hraje extrémně důležitou roli v boji proti rakovině [8] [9] .
Přidání selenomethioninu (0,3 a 0,7 mg/kg DL-SeMet) do stravy významně zlepšilo rychlost růstu, antioxidační kapacitu a obsah selenu v krevní plazmě selat [10] .
| Aminokyseliny | |
|---|---|
| Standard | |
| nestandardní | |
| viz také | |