Organosilazany jsou organokřemičité sloučeniny s vazbami Si-N .
Organosilazany jsou bezbarvé nebo barevné kapaliny, oleje nebo krystalické pevné látky , z nichž některé mají silný, dráždivý zápach. Oligomerní a polymerní organosilazany se pohybují od past podobných vazelíně až po pevné neroztavitelné prášky. Většina organosilazanů je rozpustná v inertních organických rozpouštědlech. Polyorganosilazany s methylovými, methylvinylovými nebo methylfenylovými skupinami na atomech Si se vyznačují vysokou tepelnou odolností a odolností proti vlhkosti, přilnavost k oceli od 20 do 75 kg/cm².
Organocyklodiilazany patří mezi termostabilní organokřemičité sloučeniny. Lineární a cyklické organosilazany tvoří komplexy s BF 3 , Al(C 2 H 5 ) 3 , TiCl 4 . Organosilazany metalované na atomu dusíku - dioxanem , diethyletherem , THF , pyridinem .
Organosilazany hydrolyzují na vzduchu . Odolnost organosilazanů vůči hydrolýze je nepřímo úměrná jejich zásaditosti; substituenty přitahující elektrony na atomu dusíku snižují zásaditost až k úplnému vymizení hlavního sv-inu např. v [(CH 3 ) 3 Si] 3 N. Při hydrolýze organosilazanu dochází ke vzniku siloxanových vazeb (např. 85 %). V kyselém prostředí se rychlost hydrolýzy zvyšuje.
Organosilazany reagují s alkoholy , fenoly , kyselinami a silanoly za štěpení silazanové vazby a tvoří odpovídající alkoxy, aroxy a hydroxyderiváty a siloxanové skupiny.
Působením kyseliny chlorovodíkové se cykloorganosilazany rozkládají na diorganodichlorsilany a amonné soli. Transaminace organosilazanů vede v závislosti na reakčních podmínkách buď k diorganodi(organoamino)silanu, nebo k novým N-substituovaným cyklickým sloučeninám.
Působením isokyanátů nebo isothiokyanátů na organosilazany vznikají silyl-substituované deriváty močoviny . Alkalické kovy (například v kapalném NH 3 ), jejich amidy, LiAlH 4 , organické sloučeniny Li atd., metalizují organosilazany na atomu dusíku.
V průmyslu se lineární, cyklické a polyorganosilazany získávají amonolýzou nebo aminolýzou mono-, di- a trichlororganosilanů.
Organosilazany se také získávají homokondenzací aminosilanů.
Pro syntézu organocyklodisilanů se používají výměnné rozkladné reakce a pro syntézu N-organylderivátů organosilanů pyrolýza diaminodiorganosilanů při 200–450°C.
Polyorganosilazany lze získat katalytickou polykondenzací cykloorganosilazanů v přítomnosti hydroxidů kovů , NH4Br atd.
Organosilazany se používají při výrobě plastů (pojiva a impregnační směsi), jako modifikátory kaučuku pro zlepšení dielektrických vlastností, lepidla, tvrdidla pro epoxidové pryskyřice , vodoodpudivé látky pro kůži, vlnu, tkaniny, kovy; hexamethyldisilazan se používá k syntéze lek. přípravky pro modifikaci pevných nosičů v GLC, pro tzv. silná ochrana v org. syntéza.
Třídy organických sloučenin | |
---|---|
uhlovodíky | |
Obsahující kyslík | |
Obsahující dusík | |
Síra | |
S obsahem fosforu | |
halogenorganické | |
organokřemičitý | |
Organoelement | |
Další důležité třídy |