Sterkobilin
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od
verze recenzované 16. prosince 2020; kontroly vyžadují
2 úpravy .
Sterkobilin |
---|
|
Systematický název |
3-[(2E)-2-[[3-(2-Karboxyethyl)-5- [(4-ethyll-3-methyll-5- oxo-pyrrolidin-2-yl)methyl]-4-methyll-lH-pyrrol-2-yl]methyliden]-5-[(3-ethyl-4- kyselina methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)methyl]-4-methyl-pyrrol-3-yl]propanová |
Chem. vzorec |
C33H46N4O6 _ _ _ _ _ _ _ |
Molární hmotnost |
594,742 g/ mol |
Reg. Číslo CAS |
34217-90-8 |
PubChem |
5280818 |
Reg. číslo EINECS |
251-887-8 |
ÚSMĚVY |
CCC1C(C(=O)NC1CC2=NC(=CC3=C(C(=C(N3)CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)C(= C2C)CCC(=O)O)C
|
InChI |
InChI=1S/C33H46N4O6/cl-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35- 25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/ h15-16,19-21,26-27,34H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41) /b29-15+, InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40) 41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33( 43)36-26/h15-16,19-21,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)( H,40,41)TYOWQSLRVAUSMI-WKULSOCRSA-N, DEEUSUJLZQQESV-BQUSTMGCSA-N, DEEUSUJLZQQESV-UHFFFAOYSA-N
|
CHEBI |
29023 a 26756 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Stercobilin je tetrapyrrolový žlučový pigment a konečný produkt metabolismu hemu . [1] [2] Je to to, co dává lidským výkalům jejich hnědou barvu a bylo z nich poprvé izolováno v čisté formě v roce 1932. [3] [4] Stercobilin (a příbuzný urobilin ) lze použít jako marker pro biochemickou identifikaci úrovně fekální kontaminace řek. [5]
Metabolismus
Stercobilin vzniká v důsledku destrukce poloviny hemu z erytrocytů. [2] Makrofágy rozkládají senescentní červené krvinky a rozkládají jejich hem, přeměňují jej na biliverdin [1] , který se rychle stává volným bilirubinem . Bilirubin se silně váže na plazmatické proteiny (hlavně albumin) v krevním řečišti a je pak transportován do jater , kde se spojí s jednou nebo dvěma molekulami kyseliny glukuronové, vysráží se jako bilirubin diglukuronid a je pak vylučován spolu se žlučí do tenkého střeva. [6] Tam jsou některé bilirubinové glukuronidy přeměněny zpět na bilirubin bakteriálními enzymy v ileu . [1] Bilirubin se dále přeměňuje na bezbarvý urobilinogen . Veškerý urobilinogen zbývající v tlustém střevě se stává sterkobilinogenem a nakonec je oxidován na stercobilin, díky kterému jsou lidské výkaly hnědé. Poté se vylučuje spolu s výkaly. [1] [1] [7]
Obstrukční žloutenka
Při obstrukční žloutence se bilirubin nedostane do tenkého střeva, což znamená , že se netvoří sterkobilinogen . V důsledku toho se nezíská ani stercobilin. Nedostatek stercobilinu a dalších žlučových pigmentů vede k tomu, že výkaly se zbarví jílově. [jeden]
Hnědé pigmenty ve žlučových kamenech
Výsledky rozborů dvou dětí trpících cholelitiázou odhalily, že značné množství stercobilinu bylo obsaženo ve žlučových kamenech. Vědci navrhli, že žlučové kameny se mohou spontánně tvořit u dětí s bakteriální infekcí žlučových cest. [osm]
Role v léčbě nemocí
V roce 1996 studie McPheela navrhla, že stercobilin a další příbuzné pyrrolové pigmenty, včetně urobilinu , biliverdinu , dimethylesteru a kyseliny xanthobilirubové , při nízkých mikromolárních koncentracích, mohou být novou třídou inhibitorů proteázy HIV-1 . Tyto pigmenty byly výzkumníky vybrány kvůli jejich podobnému tvaru jako inhibitor proteázy HIV-1. V budoucnu vědci plánují studovat farmakologickou účinnost těchto pigmentů. [9]
Viz také
Zdroje
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Boron W, Boulpaep E. Lékařská fyziologie: buněčný a molekulární přístup, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, Spojené státy americké. ISBN 1-4160-2328-3
- ↑ 1 2 Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "Tvorba stercobilinu z bilirubinu in vitro." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Boron W, Boulpaep E. Lékařská fyziologie: buněčný a molekulární přístup, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, Spojené státy americké. ISBN 1-4160-2328-3 .
- ↑ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "Tvorba stercobilinu in vitro z bilirubinu." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). „Simultánní fluorescenční detekce fekálních urobilinů a porfyrinů pomocí vysokoúčinné tenkovrstvé chromatografie s reverzní fází“. Clinic Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
- ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubinový metabolismus". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubinový metabolismus". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Strom WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). „Analýza žluči a kamenů u dvou kojenců s hnědě pigmentovanými žlučovými kameny a infikovanou žlučí“. Gastroenterology 96(2 Pt 1):519-23. PMID 2642880
- ↑ McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I a Craik C (1996). „Žlučové pigmenty jako inhibitory HIV-1 proteázy a jejich účinky na zrání viru HIV-1 a infekčnost in vitro“. Biochem. J. 320: 681–686 PMID 8973584
Externí odkazy