Kyselina ferulová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 7. listopadu 2016; ověření vyžaduje 21 úprav .
kyselina ferulová
Systematický název kyselina 3-methoxy-4-hydroxyskořicová
Ostatní jména kyselina 3-methoxy-4-hydroxyfenylpropenová, kyselina 3-methoxy-4-hydroxyskořicová
Empirický vzorec C10H10O4 _ _ _ _ _
Vzhled krystalická látka
Vlastnosti
Molární hmotnost 194,186 g / mol
Teplota tání 170 °C
Klasifikace
Registrační číslo CAS 1135-24-6
Registrační číslo EINECS 214-490-0
PubChem 445858
InChI kód 1/C10H10O4/cl-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1 /b5-3+
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 2 0
Pokud není uvedeno, údaje jsou uvedeny za  standardních podmínek  (25 °C, 100 kPa).

Kyselina ferulová (kyselina 3-methoxy-4-hydroxyskořicová) je aromatická nenasycená karboxylová kyselina , zástupce hydroxyskořicových kyselin . Jméno bylo dáno jménu rostlinného rodu Ferula ( Ferula ) z čeledi Umbelliferae .

Vlastnosti

Bílá nebo světle béžová krystalická látka, rozpustná v horké vodě, ethanolu , těžce rozpustná v diethyletheru , benzenu .

Díky přítomnosti dvojné vazby ve zbytku kyseliny propenové a hydroxylové skupiny v aromatickém jádře snadno vstupuje do reakcí volných radikálů za vzniku stabilního fenoxylového radikálu, který přispívá k ukončení těchto reakcí [1] .

Schopný cis-trans izomerie . U rostlin převládá trans forma.

Distribuce

Je všudypřítomný u vyšších rostlin . Vzniká při metabolismu fenolických aminokyselin  - fenylalaninu a tyrosinu - přes kyselinu skořici , p-kumarovou a kávovou . Je to jeden z prekurzorů při syntéze ligninu , složky mechanických pletiv rostlin. Tvoří diferulické můstky mezi molekulami polysacharidů a ligninu v rostlinné buněčné stěně , což zvyšuje její pevnost. Bezprostředním prekurzorem kumarinu je skopoletin .

Ve formě esterů s triterpenovými alkoholy a steroly je součástí γ-oryzanolu, antioxidační složky obsažené v oleji z rýžových otrub [2] .

Kromě rostlin byl nalezen v myceliu řady hub [3] .

Získání

Získává se z rostlinných surovin extrakcí polárními rozpouštědly ( methanol , ethanol , aceton , dioxan , diethylether , ethylacetát atd.) nebo jejich dvousložkovými systémy s následnou kyselou, alkalickou nebo enzymatickou hydrolýzou extrahovaných cooligomerů [ 4] .

Možná syntéza z vanilinu a kyseliny malonové za použití piperidinu a pyridinu jako kondenzačního činidla a rozpouštědla [5] .

Metabolismus

Biosyntéza

Kyselina ferulová se v rostlinách syntetizuje z kyseliny kávové . Reakce je katalyzována caffeát- O -methyltransferázou . [6]

Ferulová a dihydroferulová kyselina jsou součástí rostlinné buněčné stěny, ve které tvoří příčné vazby mezi ligninovou polymerní sítí a polysacharidy, díky čemuž je buněčná stěna tužší . [7]

Kyselina ferulová je také meziproduktem při syntéze monolignolů, monomerů ligninu a podílí se také na syntéze lignanů .

Biologická aktivita

Má širokou škálu farmakologických vlastností, byly zaznamenány zejména protizánětlivé, antialergické, protidestičkové, protinádorové, antitoxické, hepatoprotektivní, kardioprotektivní, antibakteriální, antivirové a další typy účinku, což je způsobeno především antioxidačním účinkem - inhibice peroxidace lipidů a inhibice stádií volných radikálů syntézy prostaglandinů [8] .

Jako antioxidační složka je součástí různých doplňků stravy a také kosmetiky.

Speciální kmeny kvasinek, zejména kmeny používané při vaření pšeničného piva , jako je Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii  ) přeměňují kyselinu ferulovou na 4- vinylguajakol (4-vinyl-2-methoxyfenol), což dává pivům jako Weissbier a Wit, jejich neobvyklá hřebíčková vůně. Saccharomyces cerevisiae (suché kvasinky) a Pseudomonas fluorescens mohou také převést kyselinu trans-ferulovou na 4-vinyl-2-methoxyfenol. Enzym dekarboxyláza kyseliny ferulové byl izolován z bakterie Pseudomonas fluorescens .

Poznámky

  1. ↑ Perfilová, 2006 .
  2. ↑ Inovace, 2012 .
  3. ↑ Shemshur, 2013 .
  4. ↑ Shemet, 2013 .
  5. ↑ Lastovský, 1974 .
  6. ↑ Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian. Fenolické látky v potravinách a nutraceutika  (neopr.) . - Florida: CRC Press , 2004. - S. 4. - ISBN 1-58716-138-9 .
  7. ↑ Iiyama, K.; Lam, T.B.-T.; Stone, BA Kovalentní křížové vazby v buněčné stěně  // Fyziologie rostlin  . - Americká společnost rostlinných biologů , 1994. - Sv. 104 , č. 2 . - S. 315-320 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.104.2.315 .
  8. ↑ Dyakov, 2005 .

Literatura