Fosfonové kyseliny

Fosfonové kyseliny  jsou typem organických sloučenin obsahujících fosfor Obecný vzorec je R-PO (OH) 2 . Existuje vazba uhlík-fosfor. Jsou to deriváty kyseliny fosforité . Jeden z nejdůležitějších typů organofosforových sloučenin.

Fyzikální vlastnosti

Hygroskopické bílé krystaly s výraznými body tání. V průměru - asi 200 ° C

V 31P NMR spektrech leží chemické posuny pro kyseliny fosfonové v oblasti 5–31 ppm a absorpční pásy vazby P = O v infračerveném spektru leží v oblasti 1150–1220 cm–1.

Chemické vlastnosti

• tvorba solí s bázemi

Jsou kyselé i střední, v závislosti na počtu objemů zásady a kyseliny, protože fosfonové kyseliny jsou dvojsytné.

CH 3 -PO (OH) 2 + 2NaOH \u003d CH 3 -PO (ONa) 2

CH 3 -PO (OH) 2 + NaOH \u003d CH 3 -PO (OH) (ONa)

• tvoří estery a anhydridy

Získání

Získává se reakcí PCl 3  s vodou a nitrily

Aplikace

Používají se v tepelné energetice (jejich přísady zabraňují tvorbě vodního kamene a snižují tvrdost vody), při výrobě ropy a plynu, dále rafinaci ropy (zabraňují usazování sádry v potrubí), v potravinářském, parfumérském a textilním průmyslu (fosfonové kyselé přísady inhibují korozi v autoklávech, jsou součástí složení zjasňujících kompozic, stabilizují vína atd.), při niklování oceli, jako přísada do hnojiv), stavebnictví (zpomalovač tuhnutí betonu a sádry). Jsou základem pro širokou třídu chemických bojových nervových látek.

Nejdůležitější představitelé

1. Kyselina fosfonooctová HOOCCH2P(O)(OH)2 je nejběžnější kyselina fosfonová, kromě její aktivity proti virům.
2. Kyselina nitrilomethylenfosfonová je silná hexabazická kyselina (pK1 0,3, pK2 1,5, pK3 4,64, pK4 5,88, pK5 7,3, pK6 12,1). Z inorg. a org. tvoří soli s bázemi. Oxidován peroxidy na N-oxid. V širokém rozmezí pH tvoří stabilní komplexy s kationty kovů . Získá se podle schématu: NH3+3CH20+PC13+6H20=N[CH2P(O)(OH)2]3+9HCl . Slabě vyjádřené toxické vlastnosti, je obtížné oxidovat, teplota záblesku. 200 °C, teplota samovznícení - cca 440 °C, spodní mez výbušnosti vzduchového závěsu 400 g/m³. MPC v ovzduší sídel 0,05 mg/l, pro vodní útvary 0,6 mg/l; LD50 cca. 2000 mg/kg (u teplokrevných živočichů požitím). Charakteristické jsou pro něj všechny oblasti použití fosfonových kyselin
3. Kyselina hydroxyethylidendifosforečná CH3C(OH)[P(O)(OH)

Silná pentabazická kyselina: pKa 1,7, 2,47, 7,28, 10,29 a 11,13. Rozkládá se asi při 250 °C (ve vodných roztocích se rozkládá při 140 °C); tvoří soli s bázemi. Při přebytku anhydridu kyseliny octové se acetyluje na skupině COH; po léčbě diazaalkany tvoří tetraestery. Při načítání podstoupit fosfonát-fosfátový přesmyk.

t.t. 198–200 °С; 350 kJ/kg, −1214 kJ/mol, −2177 kJ/mol. Rozpustnost (g/l): ve vodě-2300, v ethanolu-700, DMF-125, DMSO-200, 30% kyselina octová-te-1500; ne sol. v acetonu, uhlovodících a alkylhalogenidech. V 31P NMR spektru, chem. směna 19,3 ppm (vztaženo na 85 % H3P04); ve spektru PMR je chemický posun 1,35 ppm. (CH3). Konstanta interakce spin-spin. pro HCSR 16 Hz.

Syntetizováno z chloridu fosforečného, ​​vody a kyseliny octové Používá se v ropném průmyslu a tepelné energetice (jeho přísady zabraňují usazování soli v kotlích a potrubích), v zemědělství (regulátor růstu obilovin a luštěnin), ve voňavkářství a kosmetice (stabilizátor produktů) , v chemikáliích pro domácnost (obsažené v přípravcích na bělení, odstraňování vodního kamene a odstraňování skvrn)

Dobře hoří, teplota samovznícení 220 °C (aerogel) a 338 °C (aerosol)

Viz také

• Bisfosfonáty

Odkazy

• Lit .: Nifantiev E. E., Chemie organofosforových sloučenin
• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4853.html xumuk.ru]
• chem.isu.ru