Kyselina fumarová

Kyselina fumarová
Všeobecné
Systematický název	kyselina trans-butendiová
Tradiční jména	kyselina fumarová
Chem. vzorec	HOOC-CH=CH-COOH
Krysa. vzorec	H4C4O4 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	pevný
Molární hmotnost	116,07 g/ mol
Hustota	1,635 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	287 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	p k a1 = 3,03 p k a2 = 4,44
Rozpustnost
• ve vodě	0,63 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	110-17-8
PubChem	444972
Reg. číslo EINECS	203-743-0
ÚSMĚVY	C(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=lS/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Codex Alimentarius	E297
CHEBI	18012
ChemSpider	10197150
Bezpečnost
NFPA 704	jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina fumarová je chemická sloučenina se vzorcem HO2CCH = CHCO2H . Kyselina fumarová je trans izomer a cis izomer je kyselina maleinová . Krystaly mají ovocnou chuť. Soli a estery se nazývají fumaráty .

Kyselina fumarová jako potravinářská přídatná látka má označení E297 .

Biologie

Kyselina fumarová byla nalezena v rostlině fumigátor ( Fumaria officinalis ), lišejnících a islandském mechu .

Fumarát je meziprodukt v Krebsově cyklu . Vzniká oxidací sukcinátu enzymem sukcinátdehydrogenázou a dále se přeměňuje na malát enzymem fumarázou . Lidská kůže vytváří fumarát, když je vystavena slunečnímu záření.

Fumarát je také vedlejším produktem cyklu močoviny .

Získání

Poprvé byla kyselina fumarová získána z kyseliny jantarové [1] . Tradiční způsob syntézy zahrnuje stupně oxidace furfuralu chlorečnanem sodným v přítomnosti vanadiového katalyzátoru [2] . V současné době se průmyslová syntéza kyseliny fumarové provádí katalytickou izomerací kyseliny maleinové ve vodných roztocích [3] .

Aplikace

V lékařství

Estery kyseliny fumarové se používají k léčbě psoriázy , denní dávka je 60-105 mg a zvyšuje se na 1300 mg denně. Sodná sůl kyseliny fumarové je součástí léčiv confumin a mafusol .

Jídlo

Kyselina fumarová se používá jako okyselující látka v potravinářském průmyslu od roku 1946. Netoxický. Běžně se používá při přípravě nápojů a pečení. Používá se jako náhrada kyseliny vinné a často místo kyseliny citrónové (k dosažení stejného chuťového efektu je zapotřebí 0,91 g fumarátu místo 1,36 g citrátu). Používá se v tvrdých bonbonech jako okyselovadlo, podobně jako kyselina jablečná .

Poznámky

1. ↑ Volhard J. Darstellung von Maleïnsäureanhydrid  // Annalen der Chemie od Justuse Liebiga. - 1892. - T. 268 , č. 1-2 . - S. 255-256 . — ISSN 0075-4617 . - doi : 10.1002/jlac.18922680108 .
2. ↑ Milas, NA "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, strana 302. Online verze Archivováno 10. července 2012 na Wayback Machine
3. ↑ Britský patent č. 775,912, publikovaný 29. května 1957 Monsanto Chemical Company.