Chlorbenzen

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 8. června 2019; kontroly vyžadují 9 úprav .
Chlorbenzen
Všeobecné
Chem. vzorec C6H5Cl
Krysa. vzorec C6H5Cl _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 112,56 g/ mol
Hustota 1,1066 při 20 °C
Povrchové napětí 33,56 kN/m (20 °C)
Dynamická viskozita 799 Pa s
Tepelné vlastnosti
T. tát. -45,6 ℃
T. kip. 131 ℃
T. rev. 29,4 ℃
T. svsp. 593 ℃
Cr. tempo. 359,2 ℃
Cr. tlak 39,5 Pa (4,52 MPa)
Mol. tepelná kapacita 146 J/(mol K) (při 298 K)
Entalpie fúze 9,61 kJ/mol
Tlak páry 8,7 mmHg (20 °C), 10 mmHg (22 °C), 40 mmHg (49,7 °C)
Chemické vlastnosti
Rozpustnost ve vodě 49 mg/100 ml (při 20 °C)
Optické vlastnosti
Index lomu 1,52479 (při 20 °C pro sodíkovou D-linii )
Struktura
Dipólový moment 1,69  D (20 °C)
Klasifikace
Číslo CAS 108-90-7
PubChem 7964
ChemSpider 7676
číslo EINECS 203-628-5
RTECS CZ0175000
CHEBI 28097
ÚSMĚVY
C1=CC=C(C=Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Bezpečnost
LD 50 2,9 g/kg
Toxicita nízká toxicita
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Chlorbenzen (fenylchlorid)  je aromatická organická sloučenina vzorce C 6 H 5 Cl, bezbarvá hořlavá kapalina s charakteristickým zápachem.

Získání

Chlorbenzen byl objeven v roce 1851 jako produkt reakce fenolu s chloridem fosforitým a takto se běžně připravuje v laboratoři. V průmyslu se chlorbenzen získává chlorací benzenu při 80-85 °C v kolonových reaktorech naplněných železnými kruhy:

Izoluje se rektifikací po promytí, neutralizaci a azeotropickém vysušení reakční hmoty.

Aplikace

Chlorbenzen je důležité organické rozpouštědlo a používá se i v organické syntéze, např. při syntéze pesticidů (např. DDT lze získat reakcí s chloralem (trichloracetaldehydem)). Používá se také při výrobě fenolu :

Chlorbenzen je také meziproduktem při výrobě dichlorbenzenů a některých barviv.

Toxikologie a bezpečnost

Chlorbenzen je málo toxická látka, jeho LD50 je 2900 mg/kg.

Viz také

Literatura