Ethylenglykol
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 10. března 2022; kontroly vyžadují 3 úpravy .| ethylenglykol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
ethandiol-1,2 | ||
| Tradiční jména |
1,2-dihydroxyethan, ethylenglykol, 1,2-dihydroxyethan, 1,2-ethandiol |
||
| Chem. vzorec | C2H6O2 _ _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | C2H4 ( OH ) 2 _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá kapalina bez zápachu nasládlé chuti | ||
| Molární hmotnost | 62,068 g/ mol | ||
| Hustota | 1,113 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -12,9 °C | ||
| • vroucí | 197,3 °C | ||
| • bliká | 111 °C | ||
| Meze výbušnosti | 3,2 ± 0,1 obj. % [3] | ||
| Entalpie | |||
| • vroucí | 50,5 kJ/mol [1] a 57,4 kJ/mol [2] | ||
| Tlak páry | 7900 MPa [4] | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 15,1 ± 0,1 [4] | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,4318 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 107-21-1 | ||
| PubChem | 174 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-473-3 | ||
| ÚSMĚVY | OCCO | ||
| InChI | InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KW2975000 | ||
| CHEBI | 30742 | ||
| ChemSpider | 13835235 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 5 mg/ m3 | ||
| LD 50 | 470 mg/kg (potkani, orálně) | ||
| Toxicita | má obecný toxický účinek | ||
| Rizikové věty (R) | R22 | ||
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 | ||
| preventivní opatření. (P) | P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501 | ||
| piktogramy GHS |
   |
||
| NFPA 704 |
jeden
3
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Ethylenglykol ( 1,2-dihydrooxyethan [5] , 1,2-dioxyethan, ethandiol-1,2 ), HO-CH 2 -CH 2 -OH je organická sloučenina obsahující kyslík , dvojsytný alkohol , jeden ze zástupců polyoly ( vícemocné alkoholy ). Po čištění je to čirá bezbarvá kapalina s mírně olejovou konzistencí. Je bez zápachu a má nasládlou chuť.
Není korozivní pro hliník a nerezové oceli . Látka je toxická, výbušná a hořlavá. Náhodné požití etylenglykolu ve vysokých koncentracích [6] může vést k otravě [7] .
Historie objevů a výroby
Ethylenglykol byl poprvé získán v roce 1859 francouzským chemikem Wurzem z ethylenglykoldiacetátu zmýdelněním hydroxidem draselným a v roce 1860 hydratací ethylenoxidu . To nenašlo široké použití až do World válka já , když to bylo vyrobeno v Německu od dichlorethan pro použití jako náhrada za glycerin při výrobě výbušnin.
V USA začala poloprůmyslová výroba v roce 1917 prostřednictvím etylen chlorhydrinu . První výroba ve velkém měřítku začala výstavbou závodu v roce 1925 poblíž South Charleston ( Západní Virginie , USA) společností Carbide and Carbon Chemicals Co. ( anglicky ). V roce 1929 byl etylenglykol používán prakticky všemi výrobci dynamitu .
V roce 1937 Carbide zahájil první velkovýrobu založenou na oxidaci ethylenu v plynné fázi na ethylenoxid . Monopol Carbide na tento proces pokračoval až do roku 1953.
Získání
V průmyslu se etylenglykol získává hydratací ethylenoxidu při 10 atm a 190 – 200 °C nebo při 1 atm a 50 – 100 °C v přítomnosti 0,1 – 0,5 % kyseliny sírové nebo fosforečné s výtěžností 90 %. Vedlejšími produkty jsou diethylenglykol , triethylenglykol a malé množství vyšších polymerních homologů ethylenglykolu.
Aplikace
Vzhledem ke své nízké ceně našel etylenglykol široké uplatnění ve strojírenství.
- Jako součást automobilových nemrznoucích kapalin a brzdových kapalin tvoří 60 % její spotřeby. Směs 60 % ethylenglykolu a 40 % vody mrzne při -49 °C. Používá se s inhibitory koroze;
- Používá se jako chladicí kapalina s obsahem nejvýše 50% v topných systémech (zejména v soukromých domech)
- Jako chladicí kapalina ve formě roztoku v automobilech, v kapalinových chladicích systémech pro počítače;
- Při výrobě celofánu , polyuretanů a řady dalších polymerů . Toto je druhá hlavní aplikace;
- Jako rozpouštědlo pro barviva;
- V organické syntéze:
- jako vysokoteplotní rozpouštědlo.
- k ochraně karbonylové skupiny získáním 1,3-dioxolanu . Úprava látky s karbonylovou skupinou v benzenu nebo toluenu ethylenglykolem v přítomnosti kyselého katalyzátoru ( kyselina toluensulfonová , BF 3 •Et 2 O atd.) a azeotropická destilace výsledné vody na Dean-Starkově trysce . Například chránění karbonylové skupiny isoforonu
1,3-dioxolany lze také získat reakcí ethylenglykolu s karbonylovými sloučeninami v přítomnosti trimethylchlorsilanu [8] nebo komplexu dimethylsulfát - DMF [9] 1,3-dioxalan je odolný vůči nukleofilům a zásadám. Původní karbonylová sloučenina se snadno regeneruje v přítomnosti kyseliny a vody.
- Jako součást kapaliny proti krystalizaci vody "I" .
- K absorbování vody, k zamezení tvorby hydrátu metanu (inhibitor tvorby hydrátu), který ucpává potrubí při těžbě plynu na moři. Na pozemních stanicích se regeneruje sušením a odstraňováním solí.
- Ethylenglykol je surovinou pro výrobu výbušného nitroglykolu .
Ethylenglykol se také používá:
- při výrobě kondenzátorů
- při výrobě 1,4-dioxanu
- jako nosič tepla v chladicích a ventilátorových systémech
- jako složka krému na boty (1–2 %)
- v čističi skla spolu s isopropylalkoholem
- při kryoprezervaci biologických objektů (v kryonice) jako kryoprotektivum .
- při výrobě polyethylentereftalátu , plastu oblíbených PET lahví.
Čištění a vypouštění
Suší se molekulárním sítem 4A, hemihydrát síranu vápenatého , síran sodný , Mg + I 2 , frakční destilace za sníženého tlaku, azeotropická destilace s benzenem . Čistota výsledného produktu se snadno určí podle hustoty.
Tabulka hustoty vodných roztoků ethylenglykolu, 20 °C
| % koncentrace | třicet | 35 | 40 | 45 | padesáti | 55 | 60 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Hustota, g/ml | 1,050 | 1,058 | 1,067 | 1,074 | 1,082 | 1,090 | 1,098 |
Bezpečnostní opatření
Ethylenglykol je hořlavá látka. Bod vzplanutí par je 120 °C. Teplota samovznícení 380 °C. Teplotní limity vznícení par ve vzduchu, °C: dolní - 112, horní - 124. Meze vznícení par ve vzduchu od spodní k horní, 3,8 – 6,4 % (obj.).
Ethylenglykol je středně toxický [10] [11] . Podle míry dopadu na organismus patří k látkám 3. třídy nebezpečnosti.
Smrtelná dávka při jednorázovém perorálním podání je 100–300 ml ethylenglykolu (1,5–5 ml/kg tělesné hmotnosti) [12] . Má relativně nízkou těkavost za normálních teplot, páry nejsou tak toxické a nebezpečné jsou pouze při chronickém vdechování, ale nebezpečí signalizuje podráždění a kašel. Protijed na otravu etylenglykolem jsou ethanol a 4-methylpyrazol [13] .
V těle se metabolizuje oxidací na aldehyd kyseliny glykolové a dále na kyselinu glykolovou, která se následně rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhličitý. Je také částečně oxidován na kyselinu šťavelovou , jejíž soli způsobují poškození ledvinové tkáně a močovodů. Ethylenglykol a jeho metabolity jsou vylučovány močí [14] .
Viz také
Poznámky
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
- ↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
- ↑ 1 2 http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
- ↑ název= https://docs.cntd.ru_Ethylenglykol a jeho vlastnosti
- ↑ Monografie o potenciálních lidských reprodukčních a vývojových účincích ethylenglykolu (odkaz není k dispozici) . Získáno 8. ledna 2009. Archivováno z originálu 13. ledna 2009.
- ↑ název= https://docs.cntd.ru_Ethylene Glycol
- ↑ SYNTÉZA 1983, č. 3, str. 203-205
- ↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, str. 1362-1369
- ↑ CDC - Databáze bezpečnosti a ochrany zdraví při mimořádných událostech: Systémový prostředek: ETHYLENE GLYCOL - NIOSH . Získáno 24. ledna 2018. Archivováno z originálu 26. prosince 2017.
- ↑ Archivovaná kopie (odkaz není dostupný) . Staženo 24. ledna 2018. Archivováno z originálu 15. října 2018.
- ↑ E. Yu Bonitenko et al. Otrava ethylenglykolem a jeho estery Archivní kopie z 5. března 2016 na Wayback Machine - Petrohrad: "Nakladatelství Výzkumného ústavu chemie St. Petersburg State University", 2003 - Medline.Ru
- ↑ Flomenbaum, Goldfrank a kol. Goldfrankovy toxikologické mimořádné události. 8. vydání . - McGraw Hill, 2006. - S. 1460, 1465. - 2170 s. — ISBN 0071437630 .
- ↑ V. F. Kramarenko. Toxikologická chemie. - K . : Vyscha school, 1989. - 447 s. - 6000 výtisků. - ISBN 5-11-000148-0 .
Odkazy
- GOST 19710-83. Ethylenglykol. Specifikace. Archivováno 20. listopadu 2018 na Wayback Machine (ruština)
- O otravě etylenglykolem Archivováno 5. března 2016 na Wayback Machine
- Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma a Jinlong Gong. Ethylenglykol: vlastnosti, syntéza a aplikace. Critical Review Archived 21. listopadu 2018 na Wayback Machine - Chemical Society Reviews. Číslo 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |
|