3,4-methylendioxyamfetamin | |
---|---|
| |
Všeobecné | |
Systematický název |
1-(benzo-1,3-dioxol-5-yl)propan-2-amin |
Zkratky | MDA |
Chem. vzorec | C10H13NO2 _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 179,22 g/ mol |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 4764-17-4 |
PubChem | 1614 |
Reg. číslo EINECS | 803-951-7 |
ÚSMĚVY | CC(CC1=CC2=C(C=C1)OC02)N |
InChI | InChI=1S/C10H13NO2/cl-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H,4,6,11H2, 1H3NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 166520 |
ChemSpider | 1555 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
3,4-methylendioxyamfetamin , MDA nebo tenamfetamin je psychoaktivní látka z amfetaminové řady, psychedelikum ze skupiny fenylethylaminů . Patří do třídy empatogenů . Poprvé syntetizován v roce 1910 .
MDA byl poprvé použit při pokusech na zvířatech v roce 1939 . Studie na lidech byly provedeny v roce 1941 , aby prozkoumaly možnost použití MDA k léčbě Parkinsonovy choroby . V letech 1949 až 1957 užívalo MDA více než 500 lidí, aby studovali jeho účinky jako antidepresiva .
MDA byla vyšetřována jako „ sérum pravdy “ a chemická bojová látka v tajných experimentech CIA ( U.S. Army ) projektu MK-Ultra Project s kódovým označením EA-1298. V těchto experimentech byl 8. ledna 1953 jeden ze subjektů, tenista Harold Blauer , zabit intravenózní injekcí MDA v dávce 450 mg. Harold nastoupil po rozvodu do psychiatrického ústavu pro deprese, jeho stav se během léčby zlepšil; v týdnech před propuštěním mu však byla podána řada experimentálních IV injekcí, aniž by ho o tom informovaly a později proti jeho přání. Vláda 22 let zakrývala příčinu jeho smrti paděláním lékařských záznamů a tlakem na svědky u soudu.
V roce 1958 byl MDA patentován jako lék proti kašli a v roce 1961 se začal prodávat pod obchodním názvem Amphedoxamin . Několik vědců použilo MDA v psychoterapii.
Účinek MDA je velmi blízký MDMA , ale euforie způsobená MDA je méně intenzivní. Podle recenzí pomocí této drogy se pocit euforie také liší kvalitou. U MDA se také uvádí, že má větší psychedelickou aktivitu než MDMA .
Jednou z metod syntézy MDA je metoda konverze safrolu na isomer isosafrol .
Isosafrol je poté oxidován (použitím Walkerova nebo peroxokyselinového procesu ) za vzniku MDP2P , načež se meziprodukt převede na MDA redukční aminací . Tato metoda je v podstatě podobná syntéze 3,4-methylendioxymetamfetaminu (MDMA) a MDEA .
Dalším běžným způsobem je začít s piperonalem a kondenzovat s nitroethanem . Výsledný nitrosafrol lze redukovat na MDA vhodným redukčním činidlem .
V USA se MDA začalo používat pro rekreační účely kolem roku 1963-1964 . Tato látka se dala snadno a levně koupit, hlavním zdrojem byly laboratoře amerických výzkumných ústavů. V současnosti je MDA i přes svůj nelegální status dostupný na drogovém trhu stejným způsobem jako MDMA a často se prodává pod rouškou tablet extáze .
Typická rekreační dávka je obvykle mezi 80 a 160 mg (R ) -izomer MDA má větší potenciál než (S)-izomer. Doba působení MDA je od 6 do 10 hodin, i když podle jiných zdrojů (například Shulgin ) - od 3 do 6 hodin. Účinek MDA je velmi podobný účinku MDMA , který zahrnuje empatogenní a entaktogenní projevy, ale intenzita těchto účinků je vyšší než u MDMA. Samotná kvalita empatogenního účinku a hmatových vjemů je však nižší než u jeho příbuzného. Suchá ústa.
Není zcela známo, jak je MDA toxický. LD50 zjištěná injekcí u myší je 92 mg/kg tělesné hmotnosti. Známý zdroj Erowid uvádí úmrtnost 2 na 100 000 uživatelů. MDA je považován za více neurotoxický než jeho příbuzný MDMA . MDA je přímý metabolit MDMA .
V Rusku je MDA zařazena jako omamná látka do seznamu I Seznamu omamných, psychotropních látek a jejich prekurzorů podléhajících kontrole v Ruské federaci (provoz zakázán).
Psychoaktivní fenethylaminy od PiHKAL | |
---|---|
|
amfetaminy | |
---|---|
Přírodní | |
Jednoduchý | |
3,4-methylendioxymetamfetaminy | |
4-substituované amfetaminy | |
4-substituované 2,5-dimethoxyamfetaminy | |
2-amino-5-aryloxazoliny | |
jiný |