Allylchlorid
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 28. července 2020; kontroly vyžadují 3 úpravy .| allylchlorid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
3-chloroprop-1-en | ||
| Tradiční jména |
allylchlorid, allylchlorid |
||
| Chem. vzorec | C3H5Cl _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | CH2CHCH2Cl _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá kapalina | ||
| Molární hmotnost | 76,53 g/ mol | ||
| Hustota | 0,9376 g/cm³ | ||
| Ionizační energie | 10,05 ± 0,01 eV [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -136,4 °C | ||
| • varu | 45,1 °C | ||
| • bliká | −25±1℉ [1] | ||
| • zapalování | -29 °C | ||
| • samovznícení | 420 °C | ||
| Meze výbušnosti | 2,9 ± 0,1 obj. % [1] | ||
| Kritický bod | |||
| • teplota | 240,3 °C | ||
| • tlak | 46,48 atm | ||
| Oud. tepelná kapacita | 1,25 J/(kg K) | ||
| Entalpie | |||
| • varu | 29,04 kJ/mol | ||
| Tlak páry | 295 ± 1 mmHg [jeden] | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 0,3587 g/100 ml | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,4157 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 107-05-1 | ||
| PubChem | 7850 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-457-6 | ||
| ÚSMĚVY | C=CCCI | ||
| InChI | InChI=1S/C3H5Cl/cl-2-3-4/h2H,1,3H2OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UC7350000 | ||
| CHEBI | 82379 | ||
| UN číslo | 1100 | ||
| ChemSpider | 13836674 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 0,3 mg/ m3 | ||
| LD 50 | 90-110 mg/kg | ||
| Toxicita | toxický, dráždivý | ||
| Ikony ECB | |||
| NFPA 704 |
3
3
jeden |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Allylchlorid nebo allylchlorid je organochlorová sloučenina s empirickým vzorcem C 3 H 5 Cl, systematický název je 3-chlorprop-1-en [2] .
Fyzikální vlastnosti
Je to bezbarvá pohyblivá kapalina se štiplavým štiplavým zápachem. Allylchlorid je rozpustný v běžných organických rozpouštědlech , ale prakticky nerozpustný ve vodě. Rozpustnost allylchloridu ve vodě je 0,36 % při 20 °C a voda v allylchloridu je 0,08 % při 20 °C. Hořlavá kapalina.
Chemické vlastnosti
S vodou tvoří allylchlorid azeotrop a také reaguje na dvojné vazbě , což je typické pro nenasycené sloučeniny. Chlor v allylchloridu je mobilní a může být snadno nahrazen hydroxylovými nebo aminovými skupinami za vzniku allylalkoholu nebo allylaminu. Při teplotě varu v přítomnosti peroxidů allylchlorid polymeruje a také snadno tvoří ethery a estery .
Chlorace
Při chloraci allylchloridu za normálních podmínek vzniká 1,2,3-trichlorpropan:
a při vysokých teplotách (500 °C) vzniká směs chloralkenů, sestávající převážně z 1,3-dichlorpropenu a malého množství 2,3- a 3,3-dichlorpropenu:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{[t]}}CH_{2}Cl-CH=CHCl+CH_{2 }=CHCl-CH_{2}Cl+CH_{2}=CH-CHCl_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/43506028970c0bef4f38fc16037840a5d9f38630)
Hydrolýza
Hydrolýza allylchloridu při běžné teplotě v neutrálním prostředí probíhá nevýznamně, za vzniku allylalkoholu :
Reakce probíhá mnohem rychleji v přítomnosti alkálií , zatímco allylchlorid je zcela hydrolyzován. Jako vedlejší produkt vzniká diallylether ( CH2 =CH- CH2 ) 20
Hydrochlorační reakce
Probíhá v přítomnosti chloridu železitého , což vede k tvorbě 1,2-dichlorpropanu:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl{\xarrowarrow[{}]{[FeCl_{3}]}}CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3)) }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6dfe9da531ed22e1fc389e19b45702fc27a97270)
Polymerační reakce
Probíhá při teplotě varu (s přídavkem peroxidů ) nebo při t = 160 °C v přítomnosti uhličitanu sodného .
![{\displaystyle {\mathsf {n(CH_{2}Cl-CH=CH_{2}){\xrightarrow[{}]{[t,Na_{2}CO_{3}]}}(-CH_{2} Cl-CH-CH_{2}-)_{n}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e255a36a3ee980a36d54cab2880794f5c3eeaf4a)
Získání
Allylchlorid se vyrábí chlorací propylenu při 500 °C. Při poměru propylenu k chloru 5 ku 1 se dosáhne přibližného výtěžku konečného produktu 80 % chloru.
Termální dehydrochlorace 1,2-dichlorpropanu při vysokých teplotách (520–540 °C):
výtěžek allylchloridu dosahuje 50-70 %.
Interakce dialyletheru s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou při 30 °C v přítomnosti chloridu měďnatého:
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{2}=CH-CH_{2})_{2}O+2HCl{\xrightarrow[{}]{[CuCl]}}2CH_{2}Cl-CH=CH_{ 2}+H_{2}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1d6d1ddbc9b9b96a7578dcf03fca42276b170f16)
Tato reakce poskytuje nejvyšší výtěžek allylchloridu (přes 85 %).
Aplikace
Allylchlorid se používá k výrobě epichlorhydrinu, glycerinu , allylalkoholu , ale i různých allyletherů, allylaminu, cyklopropanu , allylsacharózy, léčiv, insekticidů , ale i plastů , lepidel a změkčovadel [3] . Allylchlorid je široce používán v průmyslové syntéze díky své vysoké reaktivitě. Většina vyrobeného allylchloridu se používá k výrobě epichlorhydrinu a syntetického glycerinu. Část allylchloridu se zpracovává na allylalkohol .
Biologické působení a bezpečnost
Allylchlorid je vysoce toxická látka. Zvláště nebezpečné jsou páry allylchloridu . Dráždivý a slzotvorný ve vysokých koncentracích. Ukazuje narkotické vlastnosti. Je to silný jaterní jed - působí na buňky a strukturu (podobně jako tetrachlormethan ) [4] .
Maximální přípustná koncentrace ( MPC ) allylchloridu ve vzduchu pracovního prostoru průmyslových prostor je 0,3 mg/m³ podle GOST 12.1.005-76 [5] . V souladu s GOST 12.1.007-76 patří allylchlorid k látkám třídy nebezpečnosti II [6] .
LD50 u potkanů při perorálním podání - 90-110 mg/kg.
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
- ↑ PubChem. Allylchlorid (anglicky) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Datum přístupu: 18. června 2020.
- ↑ Allylchlorid // Velký encyklopedický slovník . — 2000.
- ↑ Škodlivé látky v průmyslu. Příručka pro chemiky, inženýry a lékaře / Ed. poctěn aktivita věda prof. N. V. Lazareva a Dr. Miláček. vědy E. N. Levina. - Ed. 7., per. a doplňkové - L .: "Chemistry", 1976. - T. I. - S. 340-341. — 592 s. - 49 000 výtisků.
- ↑ název= https://docs.cntd.ru_GOST (nepřístupný odkaz) 12.1.005-76 Systém standardů bezpečnosti práce (SSBT). Všeobecné hygienické a hygienické požadavky na ovzduší pracovního prostoru
- ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST (nepřístupný odkaz) 12.1.007-76 Systém standardů bezpečnosti práce (SSBT). Škodlivé látky. Klasifikace a obecné požadavky na bezpečnost
Odkazy
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |