Kyselina arachidonová

Kyselina arachidonová
Všeobecné
Systematický
název		 kyselina cis -5,8,11,14-eikosatetraenová
Chem. vzorec C2oH3202 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 304,4669 ± 0,0188 g/ mol
Hustota 0,922 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -49,5 °C
 •  vroucí 169-171 °C
 •  bliká 113 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 4,752
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 506-32-1
PubChem 444899
Reg. číslo EINECS 208-033-4
ÚSMĚVY   CCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/ h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-, 13-12-,16-15-YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
RTECS CE6675000
CHEBI 15843
ChemSpider 392692
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina arachidonová  je organická sloučenina, omega-6 nenasycená mastná kyselina . Pro některá zvířata je nepostradatelný, například pro kočky . Lidské tělo si ji dokáže nezávisle syntetizovat z esenciální omega-6-nenasycené kyseliny linolové [1] [2] .

Vlastnosti

Kyselina arachidonová je bezbarvá olejovitá kapalina, snadno oxidovatelná vzdušným kyslíkem .

Biochemický význam

Jako lipidová kompozice je kyselina arachidonová přítomna v mozku , játrech a mléčném tuku savců. Ve fosfolipidech nadledvin tvoří kyselina arachidonová asi 20 % celkových mastných kyselin. V plazmatické (vnější) membráně hepatocytů (jaterních buněk) obsahuje kyselina arachidonová 11 %, ve vnějších a vnitřních membránách mitochondrií hepatocytů - 15,7 % a 18,5 % celkových mastných kyselin [3] . Při hydrogenaci tvoří kyselina arachidonová kyselinu arachidovou , která se nachází v olejích luštěnin, zejména arašídů . [4] Metabolity kyseliny arachidonové jsou endogenními ligandy pro kanabinoidní receptory. Nejvýznamnější z nich jsou produkty neoxidačního metabolismu kyseliny arachidonové, arachidonylethanolamid ( anandamid ) a 2-arachidonylglycerol (2-AG), obě látky působí jako neuromodulátor a neurotransmiter a jsou endogenními kanabinoidy .

Zdroje

Kyselina arachidonová se přirozeně vyskytuje v živočišných produktech. V rostlinných olejích se kyselina arachidonová prakticky nevyskytuje.

Dospělý člověk potřebuje až 10 g polynenasycených mastných kyselin denně, z toho polovina by měla být arachidonová.

Některé potraviny, které obsahují kyselinu arachidonovou, jsou uvedeny níže (% hrubé hmotnosti):

Aplikace v zemědělství

Navrženo a testováno jako účinná přísada k chemické ochraně rostlin proti zemědělským škůdcům a plevelům. Při přidání kyseliny arachidonové ke známým herbicidům v množství 0,1-20,0 mg/ha výsadby nebo 0,5-10 000,0 mg/t osiva došlo k výraznému snížení inhibičního účinku různých herbicidních kompozic na vývoj zemědělských rostlin, zvýšení výnos zeleniny a obilnin o 25%, snížení akumulace toxických látek v rostlinách a půdě, jejich migrace. Rychlost rozkladu toxických látek v rostlinách se zvýšila 2,2krát a na půdě - 1,9krát ve srovnání s podobným přípravkem, který neobsahuje kyselinu arachidonovou [5] .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ Základy biochemie: ve 3 svazcích, svazek 2 / A. White, F. Handler, E. Smith, R. Hill, I. Leman. - Mir, 1981. - S. 766.
  2. ↑ Biochemie: Učebnice pro vysoké školy / Ed. E. S. Severina. - GEOTAR-Media, 2003. - S. 371,372,417,418. — ISBN 5-9231-0254-4 .
  3. ↑ Biochemie: Učebnice pro vysoké školy / Ed. E. S. Severina. - GEOTAR-Media, 2003. - S. 231. - ISBN 5-9231-0254-4 .
  4. ↑ Dorlandův lékařský slovník - 'A' . Datum přístupu: 12. ledna 2007. Archivováno z originálu 21. února 2012.
  5. ↑ RF patent na vynález č. 2092049 Archivní kopie ze dne 1. února 2014 ve federálním státním rozpočtovém ústavu Wayback Machine „Federal Institute of Industrial Property“. Publikováno 10. 10. 1997 (platnost vypršela 10. 1. 2006)
  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie