Arginin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 30. března 2021; kontroly vyžadují 9 úprav .
arginin


Všeobecné
Systematický
název		 2-Amino-5-(diaminomethylidenamino)pentanová kyselina
Zkratky Arg, Arg,
RCGU, CGC, CGA, CGG ; AGA, AGG
Chem. vzorec (NH-C(NH2 ) NH (CH2 ) 3CH ( NH2 )-COOH)
Krysa. vzorec C6H14N4O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 174,2 g/ mol
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 12,48
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 74-79-3
PubChem 6322
Reg. číslo EINECS 200-811-1
ÚSMĚVY   N[C(=O)OH](CCCNC(N)=N)C(O)=O
InChI   InChI=lS/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H, 1-3,7 H2, (H, 11, 12) (H4,8, 9,10 )/t4-/m0/s1ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N
CHEBI 16467
ChemSpider 6082
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Arginin (kyselina 2-amino-5-guanidinpentanová) je alifatická bazická α - aminokyselina . Je to jedna ze dvou podmíněně esenciálních aminokyselin (spolu s histidinem ). Opticky aktivní , existuje ve formě L- a D- izomerů . L-Arginin je součástí peptidů a proteinů , obsah argininu je zvláště vysoký v hlavních proteinech - histonech a protaminech (až 85 %). Nová studie naznačuje, že nadměrná konzumace argininu imunitními buňkami, které normálně chrání mozek, je příčinou Alzheimerovy choroby [1] , protože je nedostatek argininu.

Chemické vlastnosti

Arginin je bazická aminokyselina se dvěma hlavními centry: aminoskupinou v poloze α a guanidinovou skupinou v poloze δ. Díky delokalizaci rezonančního náboje při protonaci je guanidinová skupina silně bazická (pKa 12,48), existuje v protonované kationtové formě při pH < 10 a je schopna tvořit více vodíkových vazeb. Ve slabě alkalických a neutrálních roztocích tvoří arginin zwitterion . Vysoká zásaditost argininu, a tedy i schopnost tvořit iontové vazby s fosfátovými skupinami DNA, způsobuje tvorbu nukleoproteinů  - komplexů histon - DNA chromatin a protamin-DNA heterochromatinu spermií .

Biologické vlastnosti

Arginin je ve většině případů esenciální aminokyselina. U dospělého a zdravého člověka může být arginin produkován tělem. Přitom pro děti a dospívající, starší a nemocné lidi je tato aminokyselina opravdu nepostradatelná, protože úroveň její syntézy je často nedostatečná. Biosyntéza argininu se provádí z citrulinu působením arginin sukcinát syntázy a arginin sukcinát lyázy.

Arginin je jedním z klíčových metabolitů v procesech metabolismu dusíku (zejména v ornitinovém cyklu savců a ryb).

Arginin je substrátem NO-syntáz při syntéze oxidu dusnatého NO, což je lokální tkáňový hormon s mnoha účinky - od protizánětlivých po vaskulární účinky ( vazodilatace ) a stimulaci angiogeneze . [2]

Obsah v potravinách

L-arginin se nachází v mnoha potravinách, živočišných i rostlinných. Tabulka uvádí údaje o obsahu argininu na 100 gramů výrobku a uvádí obsah bílkovin.

Produkt Protein arginin A/B
Syrové vepřové maso 20,95 g 1394 mg 06,7 %
Syrové kuřecí řízek 21,23 g 1436 mg 06,8 %
Syrový filet z lososa 20,42 g 1221 mg 06,0 %
Vejce 12,57 g 0820 mg 06,5 %
Kravské mléko , 3,7% tuku 03,28 g 0119 mg 03,6 %
piniové oříšky 13,69 g 2413 mg 17,6 %
Vlašské ořechy 15,23 g 2278 mg 15,0 %
Dýňová semínka 30,23 g 5353 mg 17,7 %
Pšeničná mouka 13,70 g 0642 mg 04,7 %
Kukuřičná mouka 06,93 g 0345 mg 05,0 %
Rýže , neleštěná 07,94 g 0602 mg 07,6 %
Pohankový chléb 13,25 g 0982 mg 07,4 %
sušený hrášek 24,55 g 2188 mg 08,9 %

Aplikace

Léky

Arginin je přítomen ve formulacích hepatoprotektorů [3] , imunomodulátorů [4] , kardiaků, léků pro pacienty s popáleninami, pacientů s HIV/AIDS a také ve formulacích pro parenterální výživu v pooperačním období.

L-arginin je testován jako léčba epizod podobných mrtvici u mitochondriálního onemocnění  , syndromu MELAS . [5] [6] [7] [8]

Doplňky stravy

Arginin je široce propagován jako doplněk stravy pro kulturisty a vzpěrače pro zlepšení výživy svalů (například jako součást arginin alfa-ketoglutarátu ). Arginin je také široce používán v doplňcích výživy inzerovaných „za účelem stimulace imunity“. A také arginin stimuluje uvolňování růstového hormonu, který naopak ovlivňuje omlazení celého těla, snižuje množství podkožního tuku, zvyšuje anabolismus. Arginin je dárcem oxidu dusnatého, [2] jehož objev biologických účinků byl oceněn Nobelovou cenou za medicínu. [9]

Literatura

Poznámky

  1. ↑ Nová potenciální příčina Alzheimerovy choroby: Deprivace argininu . Získáno 15. dubna 2015. Archivováno z originálu 17. dubna 2015.
  2. ↑ 1 2 Ondřej, PJ; Myer, B. Enzymatická funkce syntáz oxidu dusnatého  (anglicky)  // Cardiovascular Research : deník. - 1999. - 15. srpna ( roč. 43 , č. 3 ). - S. 521-531 RECENZE . - doi : 10.1016/S0008-6363(99)00115-7 . — PMID 10690324 . [1] Archivováno 4. června 2009 na Wayback Machine
  3. ↑ GLUTARGIN (glutamát argininu)."Na základě hepatoprotektivní prózy" . Získáno 8. června 2014. Archivováno z originálu 10. července 2014.
  4. ↑ ARGININ.RU - L-Arginin (nepřístupný odkaz) . Získáno 8. června 2014. Archivováno z originálu 27. května 2014. 
  5. ↑ Koga Y., Akita Y., Junko N., Yatsuga S., Povalko N., Fukiyama R., Ishii M., Matsuishi T. Endoteliální dysfunkce u MELAS zlepšená   suplementací l-argininu  :Neurology// - 2006. - Červen ( roč. 66 , č. 11 ). - S. 1766-1769 . - doi : 10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e . — PMID 16769961 .
  6. ↑ Koga Y. [L-argininová terapie na MELAS]  (japonsky)  // Rinsho Shinkeigaku . - 2008. - Listopad ( roč. 48 , č. 11 ). - S. 1010-1012 . — PMID 19198147 .
  7. ↑ Koga Y., Akita Y., Nishioka J., Yatsuga S., Povalko N., Katayama K., Matsuishi T. MELAS and L-arginine therapy  (neopr.)  // Mitochondrion . - 2007. - V. 7 , č. 1-2 . - S. 133-139 . - doi : 10.1016/j.mito.2006.11.006 . — PMID 17276739 .
  8. ↑ Finsterer J. Management mitochondriálních epizod podobných mrtvici  (nedefinováno)  // Eur. J. Neurol.. - 2009. - Listopad ( roč. 16 , č. 11 ). - S. 1178-1184 . - doi : 10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x . — PMID 19780807 .  (nedostupný odkaz)
  9. ↑ Nobelova cena za fyziologii a medicínu 1998 - Robert F. Furchgott, Louis J. Ignarro, Ferid Murad . Datum přístupu: 18. března 2013. Archivováno z originálu 12. března 2013.
  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích
 Aminokyseliny
Standard
nestandardní
viz také