| Askaridol | |
|---|---|
| Systematický název | 1-methyl-4-(1-methylethyl)-2,3-dioxabicyklo[2.2.2]okt-5-en |
| Chemický vzorec | C10H16O2 _ _ _ _ _ |
| Vzhled | kapalina |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 168,23 g / mol |
| Teplota tání | 3,3 [1] °C |
| Teplota varu | 40 °C (313,15 K) |
| Hustota | 1,010 g/cm³ |
| Klasifikace | |
| Registrační číslo CAS | 512-85-6 |
| PubChem | 10545 |
| Kód SMILES | 010C2(\C=C/C1(C)CC2)C(C)C |
| Pokud není uvedeno, údaje jsou uvedeny za standardních podmínek (25 °C, 100 kPa). | |
Askaridol je přírodní organická sloučenina klasifikovaná jako bicyklický monoterpen s přemostěnou peroxoskupinou. Sloučenina je bezbarvá kapalina se štiplavým zápachem a chutí, rozpustná ve většině organických rozpouštědel. Je to nestabilní sloučenina, jako většina organických peroxidů s nízkou molekulovou hmotností , která je schopná explodovat při zahřátí nebo při reakci s organickými kyselinami . Ascaridol určuje specifické aroma chilského peumu a je hlavní složkou oleje Dysphania ambrosioides . Ascaridol je součástí přírodní medicíny, tonikum do nápojů a jídel v latinskoamerické kuchyni . Jako součást oleje se ascaridol používá v anthelmintických přípravcích , které odstraňují parazitické červy z rostlin, domácích zvířat a lidí.
Ascaridol byl dlouho považován za organický peroxid přírodního původu. V roce 1908 Hutig izoloval sloučeninu z rostliny Mari , dal jí jméno , popsal výbušnou povahu sloučeniny a určil její chemický vzorec jako C10H16O2 . Hutig si všiml rozdílu mezi ascaridolem a aldehydy , ketony nebo fenoly , což mu umožnilo charakterizovat sloučeninu jako nealkoholovou . Když reagoval s kyselinou sírovou , nebo když reagoval s práškovým zinkem a kyselinou octovou, reakční produkty byly cymen [2] [3] . Tyto údaje potvrdil v podrobné studii I. K. Nilson v roce 1911; konkrétně bylo potvrzeno, že ascaridol exploduje při zahřátí, když reaguje s kyselinami sírovou, chlorovodíkovou , dusičnou , fosforečnou . Nelson ukázal, že sloučenina obsahuje buď hydroxylovou nebo karbonylovou skupinu a že po oxidaci síranu železnatého tvoří ascaridolglykol ( C10H18O3 ) . Posledně jmenovaná sloučenina je stabilnější než ascaridol a má vyšší bod tání (64 °C), bod varu (272 °C) a hustotu 1,098 g/cm³. Nelson téměř správně určil strukturu molekuly askaridolu , ale chyba byla v tom, že podle jeho názoru peroxoskupina neprošla kruhem, ale byla spojena s jinými atomy uhlíku, které v kruhu nebyly zahrnuty [4] . Správnou strukturu určil Otto Wallach v roce 1912 [5] [6] [7] .
První laboratorní syntéza byla provedena Günterem Schenckem a Karlem Zieglerem . Syntéza byla provedena reakcí α - terpinenu s kyslíkem v chlorofylu a na světle. Tato reakce produkuje singletový kyslík , který reaguje Diels-Alderovým reakčním mechanismem s dienovým systémem v terpinenu [7] [8] [9] . Od roku 1945 se tato reakce používá při průmyslové syntéze askaridolu v Německu. Poté byla tato sloučenina použita jako levný lék proti střevním červům [10] .
Ascaridol je bezbarvá kapalina. Sloučenina je toxická. Nad 130 °C exploduje. Při zahřívání vydává toxické a možná karcinogenní výpary [1] [5] [11] .
Specifické aroma chilského stromu boldo ( Peumus boldus ) pochází z askaridolu. Ascaridol je také hlavní složkou mariňáku vonného ( Dysphania ambrosioides ) [12] [13] [14] , kde je jeho obvyklá koncentrace 16–70 % v silice [15] [16] . Obsah askaridolu v rostlinách závisí na podmínkách pěstování a je maximální, když je poměr dusíku k fosforu 1:4. Koncentrace sloučeniny se mění, když semena rostliny dosáhnou zralosti [17] .
Ascaridol se používá hlavně jako anthelmintikum. Díky této vlastnosti byl název sloučeniny dán na počest rodu parazitických červů Ascaris . Na počátku 20. století Tato sloučenina byla primárním lékem na střevní parazity u lidí, koček, psů, ovcí, kuřat, koní a prasat a stále nachází své použití v chovu zvířat, zejména v zemích Latinské Ameriky. Dávkování bylo určeno obsahem ascaridolu v oleji, který byl vypočten Nelsonovým experimentem v roce 1920. Později byla metoda nahrazena moderní plynovou chromatografií a hmotnostní spektrometrií [18] . Červi a jejich larvy umírají, když se umístí do vodného roztoku ascaridolu (asi 0,0015 % objemových) na 18 (10 °C), 12 (16 °C) nebo 6 hodin (18-21 °C). Mezitím po dobu 15 a více hodin při teplotě 21 °C nedochází v takovém roztoku k poškození kořenů a stonků rostlin kosatce , phloxu a rozchodníku [11] .
Epazotový olej se tradičně používá k ochucení pokrmů a prevenci nadýmání z potravin obsahujících luštěniny [16] . Olej je součástí posilujících nápojů a tinktur proti střevním parazitům a při léčbě astmatu , artritidy , úplavice , malárie a nervových onemocnění. V lidovém léčitelství se používá v Severní a Jižní Americe, Číně, Turecku [17] [18] .
Použití ascaridolu v lidském těle je omezeno kvůli toxicitě ascaridolu, a proto se nedoporučuje. Ve velkých dávkách způsobuje epazotový olej podráždění kůže , sliznic , nevolnost , zvracení , zácpu , bolesti hlavy , závratě , tinitus, dočasnou hluchotu a slepotu . Dlouhodobá expozice způsobuje depresi centrálního nervového systému a delirium, které progreduje do křečí a kómatu . Dlouhodobé účinky způsobují plicní edém (hromadění tekutiny v plicích), hematurii a albuminurii (přítomnost červených krvinek a bílkovin v moči) a žloutenku . Smrtelná dávka oleje byla hlášena jako jedna čajová lžička pro 14měsíční dítě (ihned) a 1 ml denně po dobu tří týdnů pro děti do dvou let. Ascaridol způsobil karcinogenní účinek u potkanů [16] .