Benzotrichlorid
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. října 2017; kontroly vyžadují 10 úprav .| benzotrichlorid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
(trichlormethyl)benzen | ||
| Tradiční jména |
Benzotrichlorid, α,α,α-trichlortoluen, fenyltrichlormethan, fenylchloroform |
||
| Chem. vzorec | C7H5CI3 _ _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | C6H5CC13 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá, olejovitá toxická kapalina se štiplavým zápachem. | ||
| Molární hmotnost | 196,482 ± 0,012 g/ mol | ||
| Hustota | 1,372 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -4,8 °C | ||
| • varu | 220,6 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | mírně rozpustný | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,5580 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 98-07-7 | ||
| PubChem | 736724848863 | ||
| Reg. číslo EINECS | 202-634-5 | ||
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=Cl)C(Cl)(Cl)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5HXEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | XT9275000 | ||
| CHEBI | 82274 | ||
| ChemSpider | 13882366 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 0,2 mg/m³ [1] | ||
| LD 50 | 30 mg/kg [2] (myši, intravenózně) | ||
| Toxicita | dráždivý | ||
| NFPA 704 |
jeden
čtyři
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Benzotrichlorid (také α,α,α-trichlormethylbenzen , omega-trichlortoluen , trichlorfenylmethan ) je organochlorová sloučenina s empirickým vzorcem C 7 H 5 Cl 3 .
Fyzikální a chemické vlastnosti
Benzotrichlorid je bezbarvá nebo slabě nažloutlá olejovitá kapalina štiplavého zápachu, velmi špatně rozpustná ve vodě , dobrá v organických rozpouštědlech: v ethanolu , diethyletheru , benzenu , chloroformu .
Získání
Laboratorní metoda přípravy benzotrichloridu je založena na úplné chloraci toluenu v přítomnosti chloridu fosforitého :
.
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{PCl_{3},t))C_{6}H_{5}CCl_{ 3}+3HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/14ef1a40ff7fea924a356a5966597960fdbfcd60)
V průmyslu se benzotrichlorid získává hlavně chlorací toluenu v kapalné fázi v přítomnosti azobisisobutyronitrilu :
.
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xarrowarrow[{}]{(CN)(CH_{3})_{2}CN=NC(CH_ {3})_{2}(CN)}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9eb89d6024cf08e63a283f374b8646c63a438e45)
Je také možné získat benzotrichlorid působením chloračních činidel ( thionylchlorid , oxychlorid fosforečný ) na toluen:
,
buď působením na benzoylchlorid s chloridem fosforečným :
.
Aplikace
Benzotrichlorid se používá při syntéze řady látek: benzoylchlorid , benzotrifluorid, kyselina benzoová , barviva, jako arylační činidlo.
Zabezpečení
Toxický. Způsobuje poškození centrálního nervového systému, ledvin. Chronická otrava způsobuje narušení jater.
Doporučená MPC ve vzduchu je 0,2 mg/m³ [3] .
Poznámky
- ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Vzduch v pracovní oblasti. Všeobecné hygienické a hygienické požadavky
- ↑ název= https://docs.cntd.ru_LD50
- ↑ název= https://docs.cntd.ru_Benzotrichloride