Histidin

Histidin
Všeobecné
Systematický název	kyselina L-2-amino-3- (1H-imidazol -4- yl)propanová
Zkratky	Jeho, H CAU, CAC
Chem. vzorec	C6H9N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Krysa. vzorec	C6H9N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	155,16 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	287 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	1,70 6,04 9,09
Izoelektrický bod	7,59
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	71-00-1 (L-histidin) 351-50-8 (D-histidin) 4998-57-6 (DL-histidin)
PubChem	6274
Reg. číslo EINECS	200-745-3
ÚSMĚVY	C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N
InChI	InChI=lS/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H, 1,7H2, (H, 8,9) (H, 10,11)/t5 -/m0/s1HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N
CHEBI	15971
ChemSpider	6038
Bezpečnost
NFPA 704	jeden jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Histidin ( kyselina L-α-amino-β-imidazolylpropionová ) je heterocyklická alfa-aminokyselina , jedna z 20 proteinogenních aminokyselin. Je to jedna ze dvou podmíněně esenciálních aminokyselin (spolu s argininem ). Zpočátku se věřilo, že je nepostradatelný pouze pro děti [1] .

Histidin je rozpustný ve vodě, těžce rozpustný v ethanolu, nerozpustný v etheru.

Chemické vlastnosti

Histidin je aromatická alfa-aminokyselina se slabými zásaditými vlastnostmi v důsledku přítomnosti imidazolového zbytku v molekule . Při biuretové reakci a s diazotovanou kyselinou sulfanilovou (Pauliho reakce), která se používá pro kvantitativní stanovení histidinu, tvoří barevné produkty . Spolu s lysinem a argininem tvoří histidin skupinu bazických aminokyselin. Tvoří bezbarvé krystaly.

Obsah v produktech

Histidin je bohatý na potraviny, jako jsou sójové boby , tuňák, losos, vepřová panenka, hovězí řízek, kuřecí prsa, arašídy, čočka. Kromě toho je histidin součástí mnoha vitamínových komplexů a některých dalších léků.

Role v těle

Histidinový zbytek je součástí aktivních center mnoha enzymů. Histidin je prekurzorem v biosyntéze histaminu . Jedna z esenciálních aminokyselin, podporuje růst a obnovu tkání. Ve velkém množství se nachází v hemoglobinu ; používá se při léčbě revmatoidní artritidy, vředů a anémie. Nedostatek histidinu může způsobit ztrátu sluchu.

Metabolismus histidinu

Histidin je deaminován v játrech a kůži enzymem histidázou za vzniku kyseliny urokanové , která je pak působením urokaninázy v játrech přeměněna na kyselinu imidazolon propionovou . Další transformace v průběhu řady reakcí kyseliny imidazolonpropionové vede ke vzniku amoniaku , glutamátu a jednouhlíkového fragmentu navázaného na kyselinu tetrahydrolistovou .

Velký fyziologický význam má histidinová dekarboxylační reakce, která je zdrojem tvorby biologicky aktivní látky - histaminu , který hraje důležitou roli v procesu zánětu a vzniku některých alergických reakcí .

K dekarboxylaci dochází většinou v žírných buňkách pojivové tkáně téměř všech orgánů. Tato reakce probíhá za účasti enzymu histidindekarboxylázy .

Je známo dědičné onemocnění histidinémie spojené s defektem histidinázy , které je charakterizováno zvýšeným obsahem histidinu ve tkáních a opožděním duševního a fyzického vývoje.

Biosyntéza

Biosyntéza histidinu se u lidí a jiných zvířat neprovádí de novo , takže aminokyselina musí být konzumována v čisté formě nebo jako součást jiných proteinů.

Poznámky

1. ↑ Histidin   // Wikipedie . — 20. 4. 2021.

Tematické stránky	FMA
Slovníky a encyklopedie	Velká dánština Velká Katalánština Skvělý norský Velký Rus Britannica (online)
V bibliografických katalozích	NDL : 00563277