| Kekulen | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Kekulen |
| Chem. vzorec | C48H24 _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 600,7 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 15123-47-4 |
| PubChem | 5460755 |
| ÚSMĚVY | C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6)C=CC6=C2C=C4C (=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51 |
| InChI | InChI=1S/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7- 31-15-29-4-3-27-13-25(1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36) 24-46(34)44(32)22-42(30)40(28)20-38(26)37/h1-24HTYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 32987 |
| ChemSpider | 4574217 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kekulen je polycyklická aromatická sloučenina s chemickým vzorcem C 48 H 24 . Poprvé byl syntetizován v roce 1978 a pojmenován po německém organickém chemikovi Friedrichu Kekule [1] .
Kekulen se skládá z 12 polykondenzovaných benzenových kruhů ve formě makrocyklického šestiúhelníku, má největší velikost kruhu ze všech studovaných sloučenin. U této látky jsou teoreticky možné dvě struktury: s kondenzovanými benzenovými kruhy a strukturou, která je molekulou [30] anulovanou navenek a [18] anulovanou uvnitř. K prokázání této struktury chemici zaznamenali NMR spektrum v deuterovaném tetrachlorbenzenu při 155 °C (kvůli jeho velmi nízké rozpustnosti) a pro získání monokrystalů nezbytných pro rentgenové difrakční studie byla tavenina kekulenu v pyrenu ochlazena ze 450 °C. do 150 °C po dobu dnů [2] [3] .
Ve spektru PMR jsou pozorovány tři píky - při 7,94 5, 8,37 5 a 10,45 5 s poměrem intenzit 2:1:1 - které odpovídají třem skupinám protonů . První pík se vztahuje na 12 vnějších protonů v o- pozicích, druhý na 6 v n -polohách a třetí na 6 vnitřních protonů. Pokud by molekula měla strukturu, která je [30]anulenová molekula na vnější straně a [18]anulenová uvnitř, pak by třetí pík byl ve velmi silném poli a se zápornou hodnotou, ale je ve slabém poli , který dokazuje strukturu s kondenzovanými benzenovými kruhy [3] .
| Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH) | |
|---|---|
| 2 kroužky | |
| 3 kroužky |
|
| 4 kroužky |
|
| 5 kroužků |
|
| 6 a více kroužků | |