| Kyselina margarová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina heptadekanová |
| Tradiční jména | kyselina margarová |
| Chem. vzorec | C17H34O2 _ _ _ _ _ |
| Krysa. vzorec | CH3 ( CH2 ) 15COOH nebo C16H33COOH _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 270,45 g/ mol |
| Hustota | 0,853 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 61 °C |
| • vroucí | 227 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 506-12-7 |
| PubChem | 10465 |
| Reg. číslo EINECS | 208-027-1 |
| ÚSMĚVY | CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3, (H,18,19)KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | MI3850000 |
| CHEBI | 32365 |
| ChemSpider | 10033 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina margarová (kyselina heptadekanová) CH 3 (CH 2 ) 15 COOH je jednosytná limitující karboxylová kyselina . V přírodních zdrojích se vyskytuje v nízkých koncentracích . Soli a anionty kyseliny margarové se nazývají heptadekanoáty.
Název „margarín“ zavedl v roce 1813 francouzský chemik Michel Eugene Chevreul , který jej odvodil z řečtiny. margaron (perleť), protože volné mastné kyseliny v pevné formě mají perleťový lesk . Kyselinu izoloval ze sádla a podle analýzy získal vzorec se 17 atomy uhlíku .
V roce 1853 však německý chemik Heinrich Wilhelm Heinz oznámil, že nebyl schopen detekovat kyselinu margarovou v sádle , kterou získal protisyntézou za použití metody vyvinuté E. Franklandem a G. Kolbem (krok za krokem prodlužování uhlíkového řetězce ).
Následné četné „objevy“ kyseliny margarové v přírodních tucích se pokaždé ukázaly jako chybné. Bylo zjištěno, že v přírodě jsou téměř výhradně kyseliny se sudým počtem atomů uhlíku , zatímco v kyselině margarové je jejich počet lichý. Chyba Chevreula a dalších chemiků se vysvětluje tím, že vyšší mastné kyseliny jsou si svými vlastnostmi velmi podobné a je extrémně obtížné je oddělit. V mnoha ohledech se směsi takových kyselin chovají jako jednotlivé látky a „napodobují“ lichý meziprodukt kyseliny. Takže ve směsi kyseliny palmitové (16 atomů uhlíku) a kyseliny stearové (18 atomů uhlíku) se ze stejného počtu molekul těchto kyselin vytvoří molekulární sloučenina ( komplex ). Na základě výsledků chemické analýzy takové směsi se získá „zprůměrovaný“ vzorec odpovídající „kyselině margarové“.
Vznik nových citlivých metod analýzy, především chromatografie , ve 20. století vedl k tomu, že v 50. letech se kyselina margarová (ve formě jejího těkavého esteru) stále nacházela v přírodních zdrojích, i když ve velmi malých množstvích. Takže v jehněčím tuku je jeho obsah pouze 1,2 % ; přibližně stejné množství - v másle ; v olivovém , slunečnicovém nebo arašídovém oleji - 0,2 % z celkových mastných kyselin.
| Monobazické limitující karboxylové kyseliny | |
|---|---|
| C1 - C6 | |
| C7 - C12 | |
| C13 - C18 | |
| C19 - C24 | |
| C25 - C30 | |
| C31 - C36 | |