| perylen | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C20H12 _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 252,3 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 276-279 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 198-55-0 |
| PubChem | 9142 |
| Reg. číslo EINECS | 205-900-9 |
| ÚSMĚVY | c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23 |
| InChI | InChI=1S/C20H12/c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16(20(14)18)15(9-1) 19(13)17/hl-12HCSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 29861 |
| ChemSpider | 8788 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Perylen je chemická sloučenina, polycyklický aromatický uhlovodík se vzorcem C20H12 .
Je to žlutá krystalická látka, vysoce rozpustná v acetonu , kyselině octové , chloroformu , sirouhlíku , špatně rozpustná v ethanolu , benzenu , diethyletheru . Roztoky perylenu mají modrou fluorescenci . Perylen je schopen vytvářet komplexy s kyselinou pikrovou , nitrobenzenem , halogeny a anorganickými chloridy.
Redukce perylenu jodovodíkem a fosforem vede k hexahydroperylenu, sodík v amylalkoholu na oktahydroperylen, katalytická hydrogenace na palladiu vede k tetrahydro- a hexahydroperylenu.
Perylen je schopen vstupovat do elektrofilních substitučních reakcí: nitrace , sulfonace, halogenace, acetylace v polohách 3, 4, 9, 10. Při oxidaci kyselinou chromovou tvoří perylen-3,10-chinon.
Perylen se používá v buněčné biologii jako fluorescenční sonda pro studium lipidových membrán.
Perylen a jeho deriváty jsou potenciální karcinogeny.
Perylen fluoreskuje modrým světlem. Tato vlastnost se využívá při výrobě organických světelných diod .
| Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH) | |
|---|---|
| 2 kroužky | |
| 3 kroužky |
|
| 4 kroužky |
|
| 5 kroužků |
|
| 6 a více kroužků | |