Endrin
| endrin | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
(1aR,2S,2aS,3S,6R,6aR,7R,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexachlor-1a,2,2a,3,6,6a,7 ,7a-oktahydro-2,7:3,6-dimethanonafto[2,3-b]oxiren |
| Tradiční jména |
Endrin, Mendrin, 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-exo-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahydro-1,4- endo : endo -5,8 -dimethanonaftalen, sloučenina 269, Nendrin, Hexadrin, ENT-17251 |
| Chem. vzorec | C12H8C160 _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevné, krystalické |
| Molární hmotnost | 380,909 ± 0,004 g/ mol |
| Hustota | 1,77 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 200 °C |
| • rozklad | 245 °C |
| Tlak páry | 2 • 10-7 mm Hg . (25 °C) |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 0,000025 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 72-20-8 |
| PubChem | 3048 |
| Reg. číslo EINECS | 200-775-7 |
| ÚSMĚVY | C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl |
| InChI | InChI=lS/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8.15)12(11, 17) 18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4-,5+,6-,7+,10-,11+DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N |
| RTECS | IO1575000 |
| CHEBI | 81526 |
| UN číslo | 2761 |
| ChemSpider | 10308856 |
| Bezpečnost | |
| Limitní koncentrace | 0,005-0,009 mg/ m3 |
| LD 50 |
7,5 mg/kg (krysa, orálně), 5 mg/kg (kuře, orálně), 1-2 mg/kg (člověk, aerosol), 7,2 10 -4 mg/l (LC 50 , pstruh ), 8 10 -10 mg/l (LC 50 , modrý kapr) |
| Toxicita | SDYAV , extrémně toxický, zejména pro studenokrevná zvířata, velmi nebezpečný ve formě aerosolu. |
| Ikony ECB | |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Endrin je organochlorová sloučenina , stereoizomer epoxidovaného aldrinu , jednoho z extrémně toxických a ekologicky odolných pesticidů . Více než 2krát toxičtější než aldrin a 10–12krát toxičtější než DDT [1] . Kontaminant . Rozhodnutím Stockholmské úmluvy z 23. května 2001 má celosvětový zákaz výroby, prodeje a používání [2] [3] .
Historie
Endrin byl syntetizován v roce 1949 Kurtem Alderem . Komerční výroba endrinu začala ve Spojených státech v roce 1951, kde se používal jako pesticid spolu s aldrinem . V roce 1969 byl vyřazen ze seznamu látek na ochranu rostlin pro svůj sklon k bioakumulaci . V některých zemích se používal až do počátku 90. let. V souladu se Stockholmskou úmluvou z roku 2001 je endrin zakázáno vyrábět a používat.
Celkové množství endrinu vyrobeného od roku 1951 je ~5000 tun, z toho více než 2500 tun je v USA .
Získání
Endrin se získává oxidací isodrinu peroxidem vodíku v kyselině octové při nízké teplotě, neboť při 100 °C vzniká keton , který nemá insekticidní účinek [4] . Další technologie výroby je založena na kondenzaci hexachlorcyklopentadienu s acetylenem, což umožňuje získat meziprodukt pro kondenzaci s cyklopentadienem [5] .
Fyzikální a chemické vlastnosti
Endrin je bílá krystalická látka, nerozpustná ve vodě , dobře rozpustná v organických nepolárních rozpouštědlech : benzen , toluen , hexan , petrolej , z polárních - rozpustná v acetonu , hůře v ethanolu , etheru a tetrachlormethanu [1] . Má vysoký bod tání – 200 °C. Při teplotách nad 245 °C se rozkládá. Technický endrin je světle hnědý prášek s charakteristickým zápachem [6] . Chemicky stabilní, za normálních podmínek nereaguje s kyselinami a zásadami, vlivem světla a tepla se nerozkládá, ale v přítomnosti koncentrovaných kyselin, při silném slunečním záření (fotochemická izomerizace ) nebo při zahřátí nad 200 °C se přeskupuje za vzniku látek s nižší insekticidní aktivitou [4] . Endrin je reaktivnější než aldrin . Snadno tedy přidá n -chlorbenzenthiol na dvojnou vazbu [6] .
Aplikace
Používá se k hubení škůdců průmyslových plodin - hmyzu , jako insekticid a hlodavců - deratizátor [6] . V menší míře se používá jako akaricid a moluskocid [1] [6] .
Formulář vydání
Účinnost endrinu jako pesticidu
Endrin je extrémně toxický insekticid , který je na škodlivý hmyz mnohem účinnější než například aldrin a HCCH . Je považován za zvláště účinný pro hubení housenek a mšic na tabáku , kukuřici , cukrové řepě , cukrové třtině , bavlně a dalších plodinách [1] [4] [6] .
Jako akaricid se používal proti roztoči černého rybízu , proti kterému jsou všechny ostatní léky neúčinné [4] .
Byl také použit ke kontrole populací myší a jiných hlodavců ( rodenticid ).
Některé druhy škodlivého hmyzu a hlodavců jsou vůči endrinu odolné . Tak např. mezi hmyzem ji mají některé druhy mšic ( révosknota révová ), u hlodavců je rezistence získána u myšice borovice [7] .
Toxicita
Endrin - SDYAV pro teplokrevná zvířata a lidi, neurotoxická povaha . Extrémně toxický pro ryby , měkkýše , obojživelníky a hmyz . Extrémně toxický pro člověka při inhalační expozici, LD 50 endrinu ve formě aerosolu odpovídá LD 50 kyseliny kyanovodíkové ~ 2 mg / kg.
| Živý organismus | LD50 v mg /kg |
|---|---|
| Myši | 9.5 |
| králíků | 7-10 |
| Krysy (intragastrické) | 7,3-8,6 |
| kočky | 75 |
| muž (aerosol) | 1÷2 |
| Kachna | 5.6 |
| Krysy (orálně) | 17 |
| Krysy (dermální) | 12.5 |
| včely | 0,46 |
| Daphnia magna (Dafnie velká, vodní blecha velká) | 0,0042 |
| pstruh duhový | 0,00073 |
| modrý kapr | 8 10 −10 |
Ovlivňuje především nervový systém . Vstřebává se kůží . Má dlouhý poločas rozpadu z těla [1] .
Otrava endrinem
Při akutní otravě - motorická excitace, zvýšené dýchání, svalové záškuby, třes, tonické křeče. Smrt nastává po několika záchvatech , pravděpodobně v důsledku paralýzy dýchacího centra [1] [6] .
Byly popsány případy akutní otravy v důsledku konzumace chleba pečeného z kontaminované mouky s obsahem endrinu 150-5500 mg/kg. První známky intoxikace byly obvykle pozorovány po 2-3 hodinách (celková malátnost, nevolnost, zvracení, slabost, silné pocení). V těžších případech jsou popisovány křeče, dočasná hluchota , paralýza, porucha koordinace , parestézie . Uzdravení přišlo rychle, ale někdy byla v důsledku otravy zaznamenána krátkodobá dezorientace, agresivita a intelektuální poškození. Encefalopatie byla popsána u dítěte vystaveného působení endrinu [1] .
Proměny v těle a vylučování
Endrin mizí ze zvířecích tkání mnohem rychleji než dieldrin. Bylo zjištěno, že enzymy jaterních mikrozomů krys, králíků a prasat nejsou schopny hydrolyticky štěpit endrin. Když byl endrin značený 14C podáván krysám po dobu 12 dnů s potravou , ~8 mg na zvíře a den, uvolňování značeného produktu se po zastavení expozice snížilo, což indikovalo trvání biologického poločasu endrinu v tkáních ( 1–2 dny) [1] .
Bezpečnostní opatření
Při práci s tímto lékem je třeba dodržovat zvláštní opatření. Práce se provádějí výhradně v protichemických oblecích a RPE [1] [4] .
Environmentální aspekty
Endrin představuje velké nebezpečí pro ekosystémy kvůli své odolnosti vůči ničení a extrémní toxicitě. Endrin, stejně jako aldrin , má bioakumulační vlastnosti . Endrin je ve vodě nerozpustný, a proto jeho hromadění vede k hromadnému úhynu obyvatel, zejména ryb na něj velmi citlivých (průměrná LC 50 pro ryby je 0,0005 mg/l) [6] .
Endrin má díky své stabilitě poměrně dlouhý poločas rozpadu v půdě, který může v některých případech dosáhnout dvanácti a více let. Ty rostliny [4] , které absorbují endrin kořeny z jím ošetřené půdy , mohou akumulovat smrtelné dávky (až 5000 mg nebo více), což vede k úhynu nejen volně žijících býložravců , ale i domácích zvířat s volnou pastvou (skotu a drobného dobytek , koně atd.) [6] .
Skladování endrinu, stejně jako jeho použití jako pesticidu , je přísně zakázáno [6] .
Literatura
- Yalkowsky SH, Yan H. "Příručka údajů o rozpustnosti ve vodě". - CRC Press, 2003. - S. 818
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Škodlivé látky v průmyslu. Příručka pro chemiky, inženýry a lékaře. Ed. 7., per. a doplňkové Ve třech svazcích. Svazek I. Organické látky. Ed. poctěn aktivita věda prof. N. V. Lazareva a Dr. Miláček. vědy E. N. Levina. L., "Chemie", 1976. 592 stran, 27 tabulek, bibliografie - 1850 titulů.
- ↑ "Kontrola jedů: Nebezpečí 'perzistentních organických polutantů' v životním prostředí." [1] Archivováno 20. ledna 2008 na Wayback Machine
- ↑ Robert L. Metcalf “Insect Control” v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a14_263
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Melnikov N. N. Pesticidy. Chemie, technologie a aplikace. Moskva: Chemie, 1987. 712 s.
- ↑ UNEP, 2003d. Globální zpráva 2003, Regionálně založené hodnocení perzistentních toxických látek.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ATSDR, 1996. Informační list toxikologického profilu pro endrin, aktualizace ze srpna 1996.
- ↑ Pesticidy a ochrana rostlin - M. B. Green, G. S. Hartley, T. F. West; red., autor. úvodní slovo N. M. Golyshin, přel. z angličtiny. P. V. POPOV - M.: Kolos, 1979.