Karrer, Paul

Paul Carrer
Pavel Karrer
Datum narození 21. dubna 1889( 1889-04-21 )
Místo narození Moskva , Ruské impérium
Datum úmrtí 18. června 1971 (82 let)( 1971-06-18 )
Místo smrti Curych , Švýcarsko
Země  Švýcarsko
Vědecká sféra organická chemie , biochemie
Místo výkonu práce Univerzita v Curychu
Alma mater Univerzita v Curychu
Ocenění a ceny Nobelova cena Nobelova cena za chemii ( 1937 )
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Paul Karrer ( německy:  Paul Karrer ; 21. dubna 1889 , Moskva , Ruské impérium  – 18. června 1971 , Curych , Švýcarsko ) byl švýcarský organický chemik , matematik a biochemik nejlépe známý pro svou práci související s objevem vitamínů . Nositel Nobelovy ceny s W. N. Haworthem (1937).

Životopis

Paul Carrer se narodil 21. dubna 1889 v Moskvě v rodině švýcarského zubaře. Jeho otec Paul Karrer, po kterém byl chlapec pojmenován, a jeho matka Julia Lerch pocházeli z Teufenthalu a Oberentfeldenu v kantonu Aargau . V roce 1892, ve věku tří let, byl Paul Carrer přeložen do Švýcarska , kde rodina žila až do roku 1895 ve městě Erlenbach u Curychu .

Zbytek dětství a dospívání prožil Carrer v malé vesničce u Aargau , odkud nastoupil na základní školu v Möriken , poté na střední školu v Lenzburgu a gymnázium v ​​Aargau, kde bylo vzdělání postaveno na principu „Studium, přemýšlej a pak mluv." P. Karrer se tohoto axiomu držel po zbytek svého života. V roce 1908 začal P. Karrer studovat chemii na univerzitě v Curychu, kde byl profesorem Alfred Werner , zakladatel teorie koordinace.

Za pouhých 6 semestrů získal Carrer doktorát studiem chemie kobaltových komplexů u A. Wernera. V roce 1911 vystudoval Carrer univerzitu v Curychu a do té doby se již dokázal prokázat jako úspěšný vědec, v témže roce mu A. Werner nabídl místo asistenta. O rok později si první publikace P. Carrera o organických sloučeninách arsenu všiml P. Ehrlich , načež byl Carrer pozván jako asistent do domu George Speyera ve Frankfurtu nad Mohanem , jehož se později stal členem.

Během první světové války sloužil Carrer krátce ve švýcarské armádě. V roce 1915 onemocněl a zemřel P. Ehrlich, P. Carrer byl zvolen vedoucím chemického výzkumu v George Speyer House a začal pracovat s rostlinnými produkty. V roce 1918 přijal nabídku být mimořádným profesorem na univerzitě v Curychu . Po Wernerově smrti v roce 1919 byl Carrer zvolen jeho nástupcem, řádným profesorem a ředitelem Chemického ústavu. Carrer po celý život pečlivě ctil památku svých dvou učitelů, Wernera a Erlicha.

Od roku 1950 do roku 1952 Carrer byl rektorem univerzity v Curychu. V roce 1959 ve věku 70 let převedl vedení ústavu na G. Schmidta. Paul Carrer zemřel 18. června 1971 po dlouhé nemoci ve věku osmdesáti tří let [1] .

Vědecký výzkum

Období studia sloučenin arsenu

V roce 1908 Paul Karrer zahájil svůj vlastní nezávislý výzkum sloučenin arsenu jako asistent A. Wernera v Curychu . Z dosud neznámých nitrosoaryl-arsenových kyselin (1), jejichž syntézu si nechal patentovat, získával arsenové azosloučeniny a barviva na bázi fenazinu . Po pozvání P. Ehrlicha pokračoval ve své vědecké činnosti ve Frankfurtu a podřídil ji následujícímu principu:

...Navzdory tomu, že se farmaceutický průmysl rozvinul díky pozoruhodným objevům P. Ehrlicha až po aromatické sloučeniny arsenu, zůstává řada nejdůležitějších léčiv z chemického hlediska neprozkoumaná. Řada vlastností, které jsou dobře známé a popsané pro deriváty benzenu, naftalenu a anthracenu, nebyla dosud pro aromatické sloučeniny arsenu studována. Proto by bylo žádoucí tyto mezery vyplnit.

Ve spolupráci s P. Ehrlichem , tvůrcem antisyfilitického "drogu 606" , Karrer zkoumal chemii roztoků salvarsanu . Navzdory skutečnosti, že v té době byl salvarsan již několik let úspěšně používán v klinické praxi, jeho struktura byla stále záhadou. Karrer tedy studoval komplexy Salvarsanu se solemi zlata a stříbra , aby zjistil strukturu léku [2] . Kromě toho se během výzkumu ukázalo, že měděný komplex salvarsanu vykazuje dobrou experimentální a klinickou aktivitu na bakterie spirilla a parazitické jednobuněčné rodiny trypanosomů , stříbrný salvarsan (3, vzorec navrhl Karrer) byl později zaveden do lékařské praxe I. G. Farben. Tato fascinace organickými deriváty arsenu Carrera trvala asi osm let, vyvrcholila v roce 1916 a přinesla mu 15 publikací a 8 patentů [3] .

Období studia sacharidů

Ve Frankfurtu v roce 1916 začal Carrer pracovat na novém tématu – studiu sacharidů. Vývoj v této oblasti pokračoval až do roku 1955.

Glykosidy
  • Podle Carrerových studií je nejvýhodnější metodou glykosidace reakce alkoholů s acetobromglukózou za přítomnosti Ag 2 CO 3 za vzniku acetylovaných alkylglykosidů a následnou alkalickou hydrolýzou acetylových skupin. Při použití fenolů místo alkoholů se získají acetylované arylglykosidy [1] .
  • Carrer ukázal zajímavou vlastnost reakce stříbrných solí o-hydroxy-, o- aminokarboxylových kyselin a také α-hydroxykarboxylových kyselin s acetobromglukózou: kromě očekávaných acetylovaných esterů cukrů vznikají také acetylované kyseliny. V některých případech je také pozorována tvorba disubstituovaných produktů [4] .

V této době byl již P. Karrer zvolen řádným profesorem a ředitelem Chemického institutu v Curychu. Radikálně změnil charakter výzkumu prováděného v ústavu, výzkum anorganických témat nahradil výzkumem přírodních produktů: zahájil práce na syntéze přírodních glykosidů.

  • Carrer navrhl elegantní metodu pro separaci racemátů na základě své práce o interakci stříbrné soli kyseliny D/L-mandlové a dalších podobných racemátů s acetobromglukózou. Ukázal, že v důsledku reakce reaguje pouze jeden z enantiomerů [5] .
  • V roce 1924 získal Glykosylpyridin Carrer kyselou hydrolýzou acetylované sloučeniny získané reakcí pyridinu s acetobromglukózou. Byly tak získány sloučeniny, do jejichž třídy patří takové aktivní nosiče protonů jako NAD + a NADP + [6] .
Mono- a disacharidy
  • Výzkum mono- a disacharidů začal v roce 1920. Již v roce 1921 byla vyvinuta metoda syntézy anhydridů cukrů , zejména tak významného, ​​jako je levoglukosan . Alkalická hydrolýza acetylovaného tetraamoniumsacharid bromidu vede ke vzniku požadovaného anhydridu [7] .
  • Níže uvedený diagram jasně ilustruje mikrometodu popsanou Carrèrem ve své nejnovější práci o cukrech pro určování kruhové struktury nukleosidů . Struktura vyplývající z takového štěpení alkoholu, například glycerolu , se vyrábí papírovou chromatografií [9] .
Polysacharidy
  • Práce na studiu polysacharidů Carrer začaly v roce 1920, jejichž výsledkem bylo 46 publikací později spojených do monografie. Začátek byl položen poté, co Karerre rozpoznal předpoklady o makromolekulární struktuře polysacharidů, které předložil G. Staudinger.
  • Poprvé byla úspěšně provedena reakce hydrolýzy chitinu , která vedla k produkci N-acetylglukosaminu, který prokázal, že acetylová skupina je navázána na atom dusíku . Stejné studie ukázaly, že glukosamin patří do řady D-aminokyselin, která byla stanovena měřením úhlu rotace [10] .

Druhá světová válka se pro vědeckou činnost P. Carrery nestala překážkou, právě v této době získal směsné estery polysírových kyselin a karboxymethylcelulózy [1] .

Období studia aminokyselin a proteinů

Léta 1916-1955 byla ve znamení objevů v oblasti aminokyselin a bílkovin.

Aminokyseliny
  • Studium aminokyselin a proteinů bylo zahájeno Carrerovým pozorováním valdenského zvratu v α-aminokyselinách. Upozornil na skutečnost, že kyselina L - glutamová se působením nitrosylchloridu mění na kyselinu D-chlorglutarovou, která je v přítomnosti oxidu stříbrného (II) v rovnováze s kyselinou L-hydroxyglutarovou [11] .
  • Další Carrerův výzkum v této oblasti byl zaměřen na objasnění konfigurací zbývajících aminokyselin izolovaných z albuminu. Na základě výsledků své práce dospěl k závěru, že všechny lidské esenciální aminokyseliny patří do L-series [11] .
  • V období 1948-1949 se P. Karrer vrátil k aminokyselinám. Všechny estery aminokyselin byly systematicky redukovány Li[AlH 4 ] [12] . Takže leucin dal leucinol.
Veverky

V letech 1924-1925 byly provedeny práce na izolaci dvou toxinových proteinů. Ricin byl izolován z ricinových semen. Druhým izolovaným proteinem byl krotin.

Do okruhu zájmů P. Karrera spadalo příliš mnoho oborů organické chemie, než abych řekl, že se v určitém období svého života zabýval jednou věcí. Carrer byl vynikající vědec a rádce, měl vědecký talent, který ho nikdy nezklamal, ale především byl vynikajícím syntetickým chemikem, věnoval velkou pozornost spektroskopickým charakteristikám látek a izolačním metodám, z nichž některé vylepšil a zavedl do široké praxe: selektivní adsorpce podle R. Wilstettera, ultracentrifugace podle T. Svedberga, chromatografická analýza podle M. Tsveta [1] . V letech 1926-1927 P. Karrer aktivně studoval lecitiny a třísloviny. Jím získané taniny byly rozděleny do různých frakcí selektivní adsorpcí na hydroxid hlinitý, opakovanou 60krát; lišily se od sebe rotací a obsahem kyseliny gallové. Carrer jako první získal krystalický tanin [13] .

Období studia aromatických struktur

Možná i díky spolupráci s P. Ehrlichem sledoval Karrer ve své práci velmi často farmaceutické cíle. V roce 1920 izoloval některé dihydroakridiny se silnými antiseptickými vlastnostmi. V následujících letech, když syntetizoval základní látky mužské štítné žlázy, byl schopen vysvětlit důvody jejího léčivého účinku. Zjistil, že floroglucinol v reakci s isokapronitrilem tvoří floroisokaprofenon, který při testování na tasemnicích vykazoval anthelmintickou aktivitu srovnatelnou s aktivitou kyseliny filixové [14] .

Stanovení struktury skvalenu

Skvalen  je triterpenový uhlovodík, široce rozšířený v živočišné a rostlinné říši a je hlavní složkou jater některých druhů žraloků. Carrer ukázal, že kondenzací dvou molekul farnesylbromidu v přítomnosti hořčíku vzniká produkt, který lze po čištění převést podobně jako přírodní skvalen na směs krystalických hexahydrochloridů s charakteristickou Tm = 143-145°.

Později I. Heilbron, pracující s takto získaným skvalenem, provedl jeho oxidační rozklad, z čehož jasně vyplynulo, že skvalen obsahuje strukturní prvek farnesyl. To jen potvrdilo práci publikovanou dříve P. Karrerem [15] .

Objev nových reakcí

  • Reakce halogenderivátů s mědí v přítomnosti pyridinu [16] .
  • Oxidační reakce α-diketonů , o-chinonů s kyselinou perftalovou na anhydridy odpovídajících dikarboxylových kyselin [17] .
  • Oxidační reakce α-keto-karboxylových kyselin na monoestery odpovídajících anhydridů [17] .
  • Série transformací objevených P. Karrerem:

Při působení N-methyl-4,7-fenanthrolinjodidu NaBH 4 se získá ortho-dihydroderivát, který se destilací změní na para-dihydroderivát, který lze získat přímo zpracováním N-methyl-4 ,7-fenanthrolinjodid Na2SO4 [ 18 ] .

• Z esteru kyseliny α-cyklogeranové byl v pěti stupních syntetizován saffranal, látka, která poskytuje charakteristické aroma odpovídajícího koření [19] .

Období výzkumu přírodních barviv jiných než karotenoidy

Antokyany

Carrerův zájem o chemické struktury barevných látek ho přivedl v roce 1925 k novému oboru vědecké činnosti. Po R. Wilstetterovi (1913) a R. Robinsonovi (1920) začal P. Karrer studovat chemii antokyanů . Významně přispěl k rozvoji analytických metod, které pomáhají stanovit strukturu anthokyanů, např. pozice sacharidových a methoxyskupin. Jedna z metod stanovení polohy sacharidové skupiny je založena na mírné oxidaci anthokyanů [20] :

Na příkladu malvinchloridu bylo ukázáno, že H 2 O 2 oxiduje antokyanin, v tomto případě tvoří malvon. Metoda stanovení struktury je v tomto případě založena na skutečnosti, že sacharidová skupina, zatímco sacharidová skupina na 5. pozici, spojená s aromatickým kruhem glykosidickou vazbou, může být zničena pouze kyselou hydrolýzou [20] .

Použití metod rekrystalizace a chromatografie dalo P. Carrerovi právo dojít k závěru, že barva bobule nebo květu je vždy celkovým příspěvkem několika barviv. Navíc barva sloučeniny závisí na kyselosti média.

Flavonoly

Carrer jako první ukázal možnost interkonverzí anthokyanů a odpovídajících flavonolů .

Barvicí sloučeniny byly předmětem výzkumu Carrery až do roku 1932. Za zmínku stojí zejména jeho společná práce s R. Schweiserem na pterinových a pteridinových barvivech a práce s M. Viscontini na fluorescenčních sloučeninách z oka drozofily černobřiché. Rozsah jeho práce hovoří sám za sebe, mimo jiné izoloval a studoval tato barviva: monascin, laktaroviolin, chinony rodu Fuerstia a diterpenové pigmenty listů coleon A a coleon B, crocin [1] .

Období výzkumu karotenoidů

Práce na crocinu v roce 1927 podnítila Carreru k zahájení výzkumu karotenoidů. Karotenoidy zahrnují dvě hlavní skupiny strukturně příbuzných látek: karoteny a xantofyly.

Svou pozornost na tuto oblast obrátil téměř současně s Kuhnem, což jejich vztahu dodalo soutěžní charakter. V roce 1930 Carrer objevil strukturu lykopenu, barviva rajčat. Ustavení struktury karotenoidů předcházela paralelní řada oxidativních degradačních reakcí za použití O 3 , K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 a hydrogenace vodíkem [15] .

Perhydrolykopen byl prvním karotenoidem, pro který byla navržena struktura sestávající ze čtyř isoprenových skupin. Na základě tohoto předpokladu byla úspěšně provedena syntéza sloučeniny [21] .

Studiem mrkvového pigmentu získali Carrer a Kuhn opticky neaktivní β-karoten a opticky aktivní α-karoten. Karrer vytvořil jejich strukturu provedením ozonolýzy. Výsledky těchto studií umožnily P. Carrerovi navrhnout, že β-karoten je součástí vitaminu A [22] .

Carrer také provedl výzkum pigmentu kukuřice, zeaxantinu (β-karoten-3,3'-diol), pigmentu listů a žloutku - luteinu (α-karoten-3,3'-diol), objevil strukturu retrodehydro -beta-karoten-3,3'-diol, rhodoxanthin byl přeměněn na zeaxantin, byly studovány jejich chemické vlastnosti. Následně se Karrer zabýval studiem karotenoidů fotosyntetických bakterií [23] .

V roce 1950 Carrer a Eugster jako první syntetizovali krystalický β-karoten za použití C8-dionu a acetylenkarbinolu jako výchozích sloučenin. Syntetické schéma bylo založeno na Grignardově reakci . Hydrogenace a následná izomerizace vedla k produkci β-karotenu [1] .

Studijní období pro vitamíny rozpustné v tucích

Dobové studium vitamínů a koenzymů rozpustných ve vodě

Vitamíny C a B2 Koenzymy

Období studia ve vodě rozpustných alkaloidů

Pedagogická činnost

Carrer vedl svůj relativně malý ústav. Až do konce života zůstal věrný univerzitě v Curychu. Jeho studenti byli vždy inspirováni jeho oddaností své práci. Navzdory svému vysokému postavení a nedostatku času se Carrer ze všech sil snažil navštívit každého ze svých kolegů a studentů několikrát denně. Mnoho jeho studentů se uplatnilo v oboru průmyslové výroby a někteří z nich dosáhli i na nejvyšší posty. Někteří z jeho asistentů se stali lektory nebo zahájili vlastní akademickou kariéru.

Ve svých pamětech, určených pouze pro jeho rodinu, Carrer napsal:

Své nejšťastnější roky jsem strávil se svými studenty, sdílel jsem jejich strasti i radosti.

Hlavní práce

  • 1042 článků, 78 patentů.
  • "Einführung in die Chemie der polymeren Kohlenhydrate" - úvod do chemie sacharidů, kniha vydaná P. Karrerem v roce 1925.
  • "Lehrbuch der organischen Chemie" - úvod do organické chemie, kniha vydaná P. Karrerem v roce 1928
  • V roce 1948 vyšla spolu s E. Juckerem monografie Paula Carrera „Karotenoidy“.

Vědecké úspěchy

1923  – je stanovena konfigurace všech aminokyselin odvozených z bílkovin

1930  - byl stanoven symetrický vzorec lykopenu, β-karotenu a skvalenu

1931  - byla stanovena struktura vitaminu A ( retinol ) .

1935  - byla provedena syntéza vitaminu B2 ( riboflavinu ) .

1938  - byla provedena syntéza vitaminu E (d, l-α-tokoferol).

1939  - byla provedena preparativní syntéza vitaminu K1 ( naftochinon ) .

1942  - byly položeny základy pro vytvoření struktury nikotinamidadenindinukleotidu ( NAD )

1948  - objevení velkého množství karotenoidních epoxidů

1950  - byla vyvinuta metoda syntézy uhlovodíků karotenového typu

1958  - byla stanovena struktura a provedena částečná syntéza toxiferinu a příbuzných alkaloidů

1958  – Kanthaxanthin byl syntetizován z β-karotenu

Vyznamenání a ocenění

V roce 1937 byla Carrèreovi udělena Nobelova cena za chemii za výzkum karotenoidů a flavinů a za objev vitamínů A a B2 . O tuto cenu se podělil s anglickým chemikem WN Haworthem, který byl známý svým výzkumem sacharidů a vitamínu C.

Paměť

U příležitosti Carrerových 70. narozenin byla založena výroční čtení pojmenovaná po Paulu Carrerovi, kde zvolený badatel referoval o dílech jeho života a obdržel zlatou medaili Paula Carrera . Kromě toho P. Karrer založil nadaci Fritz Hoffmann-La Rocher pro podporu mezioborových seminářů ve Švýcarsku a Chemický stipendijní fond.

Paul Carrer oslavil své osmdesátiny sympoziem a historickou výstavou v Ústavu chemie.

V roce 1979 pojmenovala Mezinárodní astronomická unie kráter na odvrácené straně Měsíce po Paulu Carrerovi.

Rodina

V roce 1914 se Paul Carrer oženil s dcerou ředitele psychiatrické kliniky, do které byl dlouho zamilovaný, Helen Frolichovou. V tomto šťastném manželství měli tři syny, ale jeden z nich zemřel krátce po narození. Carrer hodnotil roky strávené ve Frankfurtu jako nejinspirativnější období svého života.

Ze zdravotních důvodů musel Carrer vést odměřený život. Carrer žil docela jednoduše, ačkoli to byl docela bohatý muž. V Curychu měl velký dům, ale při absenci auta jezdil do ústavu hromadnou dopravou.

Osobní vlastnosti

Paul Carrer byl muž průměrné výšky a lehké postavy. Za tímto vnějším zdokonalením byla nezastavitelná a neotřesitelná vůle spojená s brilantním intelektem. Proslul svou dochvilností, smyslem pro zodpovědnost a naprostou spolehlivostí. Byl to vzdělaný a vychovaný člověk, jeho zájmy spočívaly nejen v přírodních, ale i humanitních vědách. Každého, kdo měl to štěstí ho poznat, zasáhla jeho sebekázeň, pracovitost, zdrženlivost a laskavost.

Carerra měl vynikající vztahy s kolegy z chemie a příbuzných oborů, jako je biochemie, biologie, farmakologie a medicína.

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Isler O. Paul Karrer (21. dubna 1889 – 18. června 1971) // Biografické paměti členů královské společnosti, 1978, v. 24, str. 245-321 [1] Archivováno 3. ledna 2017 na Wayback Machine
  2. ↑ Karrer P. Die Konstitution der Arseno-metallverbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (řada A a B), 1919, v. 52, č. 11, s. 2319-2324 [2] Archivováno 3. ledna 2017 na Wayback Machine
  3. ↑ Ehrlich P., Karrer P. Über Arseno-stibino-und Arseno-bismuto-Verbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1913, v. 46, č. 3, s. 3564-3569 [3] Archivováno 3. ledna 2017 na Wayback Machine
  4. ↑ Karrer P., Nägeli C., Weidmann H. Synthetische Glucoside (III) und ein Beitrag zur Konstitution innerer Komplexsalze // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, č. 1, str. 242-265 [4] Archivováno 3. ledna 2017 na Wayback Machine
  5. ↑ Karrer P., Nägeli C., Smirnoff AP Smirnoff AP Glucoside X. Ueber den Umsatz von d, l-Acetobrom-glukóza mit dem Silbersalz der d, l-Mandelsäure // Helvetica Chimica Acta, v. 1922 5, č. 1, str. 141-146 [5] Archivováno 3. ledna 2017 na Wayback Machine
  6. ↑ Karrer P., Widmer A., ​​​​Staub J. Weitere Mitteilung über den Umsatz von Acetohalogenzuckern mit tertiären Basen // Helvetica Chimica Acta, 1924, v.7, č. 1, s. 519-527 [6] Archivováno 3. ledna 2017 na Wayback Machine
  7. ↑ Karrer P. a kol. Eine neue Methode zur Gewinnung von Anhydrozuckern // Helvetica Chimica Acta, 1921, v. 4, č. 1, str. 817-820 [7] Archivováno 3. ledna 2017 na Wayback Machine
  8. ↑ Karrer P., Büchi J. Reduktionsprodukte von disacchariden: slad, laktit, cellobit // Helvetica Chimica Acta, 1937, v.20, č. 1, s. 86-90 [8] Archivováno 3. ledna 2017 na Wayback Machine
  9. ↑ Viscontini M., Hoch D., Karrer P. Mikromethode zur Bestimmung der Ringstruktur des Zuckerrestes bei Nucleosiden // Helvetica Chimica Acta, 1955, v. 38, č. 3, s. 642-645 [9] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  10. ↑ Karrer P., Hofmann A. Polysacharid XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin und Chitosan I // Helvetica Chimica Acta, 1929, v. 12, č. 1, str. 616-637 [10] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  11. ↑ 1 2 Karrer P., Schlosser A. Untersuchungen über die Konfiguration der Aminosäuren I // Helvetica Chimica Acta, 1923, v. 6, č. 1, str. 411-418 [11] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  12. ↑ Karrer P., Portmann P. Redukce von L-tryptofan-methylester mit LiAlH4 // Helvetica Chimica Acta, 1949, v. 32, č. 3, s. 1034-1035 [12] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  13. ↑ Karrer P., Salomon HR Krystallisierte synthetische Gerbstoffe I // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, č. 1, str. 108-123 [13] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  14. ↑ Karrer P. Über Oxycarbonylverbindungen II. Synthetische Versuche in der Filixgruppe // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, č. 1, str. 466-481 [14] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  15. ↑ 1 2 Karrer P. a kol. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Constitution des Lycopins und Carotins // Helvetica Chimica Acta, 1930, v. 13, č. 5, s. 1084-1099 [15] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  16. ↑ Karrer P. a kol. Über den Umsatz organischer Halogenverbindungen mit Kupfer bei Anwesenheit von Pyridin // Helvetica Chimica Acta, 1928, v.11, č. 1, s. 233-239 [16] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  17. ↑ 1 2 Karrer P., Schwyzer R., Neuwirth A. Oxydation von 4-Methyl-o-benzochinon zu cis-cis-β-Methyl-muconsäure-anhydrid // Helvetica Chimica Acta, 1948, v. 31, č. 5, s. 1210-1214 [17] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  18. ↑ Traber W., Hubmann M., Karrer P. Reduktionsprodukte des N-Methyl-p-fenanthrolin-monojodmethylats, Isochinolin-N-oxyds und Phenanthridin-N-oxyds // Helvetica Chimica Acta, 1960, v. 43, č. 1, s. 265-269 [18] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  19. ↑ Garbers CF, Schmid H., Karrer P. Modifikation der C-Methylbestimmungsmethode bei Verwendung kleinster Substanzmengen // Helvetica Chimica Acta, 1954, v. 37, č. 4, 1336-1338 [19] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  20. ↑ 1 2 Karrer P., De Meuron G. Pflanzenfarbstoffe XL. Zur Kenntnis des oxydative Abbaus der Anthocyane. Constitution des Malvons // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, č. 1, 507-512 [20] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  21. ↑ Karrer P. a kol. Pflanzenfarbstoffe XXIX. Symetrický Lycopinformel. Perhydro-lykopin // Helvetica Chimica Acta, 1931, v. 14, č. 1, s. 435-438 [21] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  22. ↑ Karrer P., Schöpp K., Morf R. Pflanzenfarbstoffe XLII. Zur Kenntnis der isomeren Carotine und hre Beziehungen zum Wachstumsvitamin A // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, č. 1, str. 1158-1165 [22] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine
  23. ↑ Karrer P., Eugster CH Synthese von Carotinoiden II. Totalsynthese des β-Carotins I // Helvetica Chimica Acta, 1950, v. 33, č. 5, s. 1172-1174 [23] Archivováno 4. ledna 2017 na Wayback Machine

Odkazy

  Přejděte na položku Wikidata  Tematické stránky
Slovníky a encyklopedie
Genealogie a nekropole