| Morfin-6-glukuronid | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Morfin-6-glukuronid |
| Tradiční jména | M6G |
| Chem. vzorec | C18H21NO4 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 461,46 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 20290-10-2 |
| PubChem | 5360621 |
| Reg. číslo EINECS | 633-836-5 |
| ÚSMĚVY |
CN1CC[C@]23[C@@H]4[CH]1CC5=C2C (=C(C=C5)O)O[C@H]3[CH](C=C4)O [ C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)C(=O)O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-5-13(31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29) 30)20(23)32-18-12(25)4-2-9(14(18)23)8-11(10)24/h2-5,10-11,13,15-17,19- 20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,13-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23 -/m0/s1GNJCUHZOSOYIEC-GAROZEBRSA-N |
| CHEBI | 80581 |
| ChemSpider | 4514548 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Morfin-6-glukuronid ( M6G ) je hlavním aktivním metabolitem morfinu a je z velké části zodpovědný za analgetické účinky morfinu (a tedy kodeinu a heroinu ). Analgetická aktivita (u zvířat) byla poprvé objevena japonským vědcem Yoshimura Hidetoshi.
Následná práce v St. Bartholomew's Hospital v Londýně v roce 1980 pomocí speciální citlivé vysokoúčinné kapalinové chromatografie přesně určila první okamžik metabolismu morfinu a velkého množství morfin-6-glukuronidu (spolu s morfin-3-glukuronidem a morfinem -3,6-glukuronid se při vyšetření jevil jako neaktivní metabolity).
Bylo navrženo, že v důsledku selhání ledvin se může v ledvinách hromadit velké množství M6G, což může vést k fatálním toxickým účinkům, jako je respirační deprese. U kriticky nemocných pacientů, kteří často užívají morfin, je selhání ledvin běžné, ale nepředvídané. Zpočátku byli studováni 3 pacienti, kteří měli vysoký obsah M6G a selhali ledviny . Další výzkum se zaměřil na roli funkce ledvin ve farmakokinetice morfinu a jeho metabolitů a jejich chování před a po transplantaci ledviny .
Klíčový krok v definování důležitosti M6G byl učiněn v roce 1992 , kdy byla látka uměle syntetizována a podávána pacientům, z nichž většina popisovala úlevu od bolesti. [jeden]
| Opioidy | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Agonisté , parciální agonisté opioidních receptorů |
| ||||||
| Agonisté-antagonisté se smíšeným účinkem |
| ||||||
| Antagonisté | |||||||
| Metabolity opioidů | |||||||
| Endogenní ligandy | |||||||
| Ostatní 1 | |||||||
| 1 Sloučeniny příbuzné opioidům, ale neinteragují nebo neinteragují slabě s opioidními receptory | |||||||