1,1,2,2-Tetrachlorethan

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 30. dubna 2022; kontroly vyžadují 5 úprav .
1,1,2,2-Tetrachlorethan
Všeobecné
Systematický
název
1,1,2,2-Tetrachlorethan
Tradiční jména sym-tetrachlorethan, acetylentetrachlorid
, acetyléntetrachlorid
Chem. vzorec C2H2CI4 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec CHCI2 - CHCI2 _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvá nebo slabě nažloutlá kapalina se specifickým zápachem po chloroformu
Molární hmotnost 167,849 ± 0,01 g/ mol
Hustota 1,595.
Ionizační energie 11,1 ± 0,1 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -43 °C
 •  varu 146,7 °C
 •  samovznícení 474 °C
Tlak páry 5 ± 1 mmHg [jeden]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,29 g/100 ml
Dielektrická konstanta 8.08
Optické vlastnosti
Index lomu 1,49
Struktura
Hybridizace sp 3
Dipólový moment 1,32 ± 0,07  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 79-34-5
PubChem
Reg. číslo EINECS 201-197-8
ÚSMĚVY   C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl
InChI   InChI=lS/C2H2Cl4/c3-l(4)2(5)6/hl-2HQPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N
RTECS KI8575000
CHEBI 36026
ChemSpider
Bezpečnost
Limitní koncentrace 5 mg/ m3
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

1,1,2,2-Tetrachlorethan , také sym-tetrachlorethan  - organochlorová sloučenina , jeden ze dvou možných izomerů tetrachlorethanu , je jedním z meziproduktů chlorace ethanu . Vysoce toxický.

Získání

Syn-tetrachlorethan se získává přímou chlorací acetylenu v kapalné fázi za přítomnosti katalyzátorů nebo interakcí chloračních činidel (NOCl, PCl 5 SbCl 5 ) v kapalné nebo plynné fázi:

Hydrochlorace trichlorethylenu v přítomnosti katalyzátoru (je laboratorní metodou získávání):

.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Je to bezbarvá nebo slabě nažloutlá těžká kapalina se specifickým zápachem po chloroformu (v čisté formě má sladkou vůni), technický produkt bezbarvé až nahnědlé barvy s pronikavým zápachem připomínajícím vůni chlóru. Velmi špatně rozpustný ve vodě , dobrý v organických rozpouštědlech: benzen , hexan , chloroform , ethylalkohol , diethylether [2] . Má poměrně vysoký bod varu 146,7 °C a nízký bod tání −43 °C.

Aplikace

Používá se jako chladivo (pod označením R-130) [3] , rozpouštědlo (v USA se v současnosti kvůli toxicitě nepoužívá), pro výrobu trichlorethylenu , tetrachlorethylenu a 1,2-dichlorethylenu [4] .

Zabezpečení

Docela toxické. Vykazuje narkotické vlastnosti, působí na játra ( hepatotoxický ). Dobře se vstřebává kůží.

1,1,2,2-Tetrachlorethan je pomalu hořící a nevýbušný produkt. MPC v pracovní oblasti je 5 mg/m 3 .

Poznámky

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0598.html
  2. Ed. Potekhina A.A. Vlastnosti organických sloučenin: Příručka. . - L. , 1984. - S.  436 -437.
  3. Schoen, J. Andrew, Listing of Refrigerants , < http://www.jandrewschoen.com/refchart.pdf > . Získáno 17. prosince 2011. Archivováno 19. března 2009 na Wayback Machine 
  4. 1,1,2,2-Tetrachlorethan . EPA . Získáno 27. října 2017. Archivováno z originálu 11. listopadu 2017.