6-monoacetylmorfin

6-Monoacetylmorfin

Všeobecné
Systematický název	3-hydroxy-6-acetyl-(5a,6a)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorfinan
Zkratky	MAM, 6-MAM
Chem. vzorec	C19H21NO4 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	pevný
Molární hmotnost	327 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	2784-73-8
PubChem	5462507
Reg. číslo EINECS	621-729-6
ÚSMĚVY	c1c2C[C@@H]3[C@@H]4C=C[C@@H]([C@H]5[C@@]4(c2c(c(O)cl)05)CC[N @]3C)OC(=O)C
InChI	InChI=1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-4-12-13-9-11-3-5-14(22)17-16(11)19(12.18(15) 24- 17)7-8-20(13)2/h3-6,12-13,15,18,22H,7-9H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19- /m0 /s1JJGYGPZNTOPXGV-SSTWWWIQSA-N
CHEBI	2168
ChemSpider	4575434
Bezpečnost
LD 50	59 [1] [2]
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

6-monoacetylmorfin (6-MAM) je monoacetylový derivát morfinu , chemické látky s hrubým vzorcem C 19 H 21 NO 4 , jednoho z metabolitů heroinu v lidském těle.

Metabolismus v lidském těle

Metabolickým prekurzorem 6-MAM je heroin , ze kterého vzniká deacetylací. Další deacetylace má za následek morfin . 80 % 6-MAM se vylučuje z těla močí do 24 hodin po intravenózním užití heroinu.

Význam

6-monoacetylmorfin je ukazatelem užívání heroinu. Heroin, na rozdíl od jiných opiátů , tvoří 6-MAM v důsledku metabolismu.

Definice

Ve forenzní chemické studii se 6-MAM stanovuje v moči a krvi. Hlavní izolační metodou je extrakce okyseleným alkoholem nebo vodou, následovaná extrakce směsí chloroformu a hexanu , po které je přítomnost 6-MAM stanovena plynovou chromatografií , plyno-kapalinou chromatografií a chromato-hmotnostní spektrometrií .

Právní status

V Rusku je 6-monoacetylmorfin zařazen jako omamná látka na Seznam I Seznamu omamných látek, psychotropních látek a jejich prekurzorů podléhajících kontrole v Ruské federaci (provoz zakázán).

Poznámky

↑ Pro myši při intravenózním podání
↑ 6-monoacetylmorfin na stránkách americké Národní lékařské knihovny

Literatura

Pleteneva T. V., Salomatin E. M., Syroeshkin A. V. a kol., Část 4. Chemicko-toxikologické stanovení xenobiotik. // Toxikologická chemie. Učebnice. - 3. vydání, přepracované a rozšířené. - M . : LLC EKSMO Publishing House, 2008. - S. 297-303. — 560 str. — ISBN 978-5-699-29549-4 .

Opioidy

Agonisté ,
parciální
agonisté opioidních receptorů

Přírodní	Kodein mitragynin Morfium Salvinorin A (agonista κ-receptoru)
Polosyntetický	Acetorfin benzylmorfin Herkinorin Heroin hydrokodon Hydromorfon desomorfin Diacetyldihydromorfin (dihydroheroin) Dihydrokodein Dihydromorfin metopon oxykodon Oxymorfon ethylmorfin Etorfin Nikokodein IBNtxA
Syntetický	3-methylfentanyl a-methylfentanyl Allylprodin Alfameprodin Bezitramid benzetidin dextromoramid dextropropoxyfen Dipipanon Carfentanil ketobemidon levacetylmethadol Levomethorfan loperamid meptazinol metadon Ohmefentanil pentazocin pethidin Pyritramid Prodyn ( α-prodyn β-prodyn ) Prosidol Tilidin Tramadol trimeperidin fenazocin Fentanyl alfentanil Sufentanil Remifentanil

Agonisté-antagonisté se
smíšeným účinkem

Buprenorfin (částečný agonista μ-receptorů, antagonista δ- a κ-receptorů)
Butorfanol (κ-agonista a antagonista μ-opiátového receptoru)
Nalorfin (agonista κ-receptoru, antagonista μ-receptoru)
Nalbufin (agonista κ-receptoru, antagonista μ-receptoru)

Antagonisté

Metabolity opioidů

Endogenní ligandy

Ostatní 1

1 Sloučeniny příbuzné opioidům, ale neinteragují nebo neinteragují slabě s opioidními receptory