Kanabinol

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 15. července 2019; kontroly vyžadují 5 úprav .
kanabinol

Všeobecné
Systematický
název		 kanabinol
Zkratky CBN
Tradiční jména 6,6,9-trimethyl-3-pentyl- 6H - benzo[ c ]chromenol-1; 3-amyl-l-hydroxy-6,6,9-trimethyl-5-dibenzpyran
Chem. vzorec C21H26O2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 310,43 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 76-77 °C
 •  varu 185 0,05 mm Hg  °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 521-35-7
PubChem 2543
Reg. číslo EINECS 689-788-0
ÚSMĚVY   CCCCCC(C=C1O)=CC2=C1C3=
C(C(C)(C)O2)C=CC(C)=C3
InChI   InChI=1S/C21H26O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3.4)23-19( 20) 13-15/h9-13,22H,5-8H2,1-4H3VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 3360
ChemSpider 2447
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Cannabinol  je psychoaktivní kanabinoid vyskytující se v malých množstvích v Cannabis sativa a Cannabis indica . [1] Jedná se o metabolit tetrahydrokanabinolu [2] . Působí jako slabý inverzní agonista CB 1 a agonista receptoru CB 2 s vyšší afinitou , je však slabší než THC . [3] [4]

Získání

Kanabinol je produktem oxidace tetrahydrokanabinolu  , hlavní účinné látky konopí , jeho účinek je asi 10x slabší.

Fyzikální vlastnosti

Nerozpustný ve vodě, rozpustný v methanolu a ethanolu .

Právní status

Kanabinol není na seznamu kontrolovaných psychotropních látek podle Úmluvy OSN o psychotropních látkách.

Viz také

Poznámky

  1. ↑ Karniol IG, Shirakawa I., Takahashi RN, Knobel E., Musty RE Účinky delta9-tetrahydrokanabinolu a kanabinolu u člověka  (neopr.)  // Farmakologie. - 1975. - T. 13 , č. 6 . - S. 502-512 . - doi : 10.1159/000136944 . — PMID 1221432 .
  2. ↑ McCallum ND, Yagen B., Levy S., Mechoulam R. Cannabinol: rychle se tvořící metabolit delta-1- a delta-6-tetrahydrokanabinolu  // Experientia  :  journal. - 1975. - Květen ( roč. 31 , č. 5 ). - S. 520-521 . - doi : 10.1007/bf01932433 . — PMID 1140243 .
  3. ↑ Mahadevan A., Siegel C., Martin BR, Abood ME, Beletskaya I., Razdan RK Nové kanabinolové sondy pro kanabinoidní receptory CB1 a CB2  //  Journal of Medicinal Chemistry : deník. - 2000. - říjen ( roč. 43 , č. 20 ). - str. 3778-3785 . doi : 10.1021 / jm0001572 . — PMID 11020293 .
  4. ↑ Petitet F., Jeantaud B., Reibaud M., Imperato A., Dubroeucq MC Komplexní farmakologie přírodních kanabinoidů: důkazy pro částečnou agonistickou aktivitu delta9-tetrahydrokanabinolu a antagonistickou aktivitu kanabidiolu na kanabinoidní   receptory v mozku potkanů ​​// - 1998. - Sv. 63 , č. 1 . -P.PL1-6 . _ - doi : 10.1016/S0024-3205(98)00238-0 . — PMID 9667767 .

Odkazy

Literatura