lutein | |
---|---|
| |
Všeobecné | |
Systematický název |
β,ε-karoten-3,3'-diol |
Tradiční jména | lutein |
Chem. vzorec | C40H56O2 _ _ _ _ _ |
Krysa. vzorec | C40H56O2 _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Stát | Žlutooranžové krystaly |
Molární hmotnost | 568,87 g/ mol |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 180 [1] , 177−178 [2] |
Chemické vlastnosti | |
Rozpustnost | |
• ve vodě | nerozpustný |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 127-40-2 |
PubChem | 5281243 |
Reg. číslo EINECS | 204-840-0 |
ÚSMĚVY | CC1=C(C(CC(C1)O)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C= C\C=C(/C)\C=C\C2C(=CC(CC2(C)C)O)C)\C)\C |
InChI | InChI=1S/C40H56O2/cl-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37.7)8)15-11-12- 16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35- 37,41-42H, 26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31 -19+,32- 20+/t35-,36+,37-/m0/s1KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N |
Codex Alimentarius | E161b |
CHEBI | 28838 |
ChemSpider | 4519703 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Lutein je pigment patřící mezi xantofyly, skupinu karotenoidů obsahujících kyslík . Xantofyly (ze starořeckého ξανθός - žlutý a φύλλον - list) jsou hlavní složkou žlutých pigmentů v listech, květech, plodech a poupatech vyšších rostlin, stejně jako v mnoha řasách a mikroorganismech. V roce 1837 švédský chemik Berzelius použil tento termín k označení žlutého pigmentu izolovaného ze žlutých listů, které opadaly na podzim. Později se jako xantofyly začaly chápat pouze hydroxylované karotenoidy . Termín „lutein“ se používá od 20. století. V živočišné říši jsou xantofyly včetně luteinu méně časté (například ve slepičím žloutku).
Molekula luteinu je lipofilní . Přítomnost konjugovaných dvojných vazeb vysvětluje vlastnosti luteinu pohlcující světlo a antioxidační účinek.
Registrováno jako potravinářská přídatná látka s číslem E161b .
Lutein je přírodní barvivo patřící do skupiny hydroxylovaných karotenoidů – xantofylů. Na rozdíl od uhlovodíkových karotenoidů obsahují xantofyly hydroxylové skupiny a jsou polární. V tomto ohledu zaujímají vhodné pozice v lipoproteinových membránách. Přítomnost systému konjugovaných dvojných vazeb určuje dvě hlavní vlastnosti luteinu:
V rostlinách jsou všechny xantofyly nekovalentně vázány na proteiny a lipidy fotosyntetických membrán. Nacházejí se převážně v plastidech . Absorbují část slunečního spektra , které je pro chlorofyl nepřístupné . Xantofyly také rozptýlí přebytečnou energii a plní fotoprotektivní funkci. Navíc neutralizují volné radikály, které intenzivně vznikají při fotosyntéze [3] . Biosyntéza luteinu hydroxylací z α-karotenu probíhá pouze v rostlinách, takže lidé a zvířata musí lutein přijímat z potravy. Schéma biosyntézy luteinu ve vyšších rostlinách:
Lidské tělo není schopno syntetizovat lutein, takže příjem luteinu v těle přímo souvisí s výživou. Lutein má ze všech karotenoidů nejvyšší biologickou dostupnost – téměř 80 %. Jeho stravitelnost je nejvíce ovlivněna přítomností lipidů v potravě [4] . Pro vstřebání luteinu je potřeba konzumovat určité množství lipidů (tuků). Část dietního luteinu je obvykle esterifikována , takže k jeho deesterifikaci jsou zapotřebí střevní lipázy. Lutein ve složení lipidové micely by se měl blížit stěně tenkého střeva. Jako polární molekula se lutein nachází na rozhraní. Taková micela vstupuje do enterocytu pasivní difúzí. Lutein vstupuje do krevního řečiště jako součást chylomikronu [5] . V různých tkáních se lutein hromadí odlišně: jeho maximální koncentrace je pozorována v oku , zejména v sítnici (10 000krát více než v krevní plazmě ). To je způsobeno selektivním vychytáváním luteinu transportérem vázajícím xantofyl. Protein tubulin také hraje roli při vstřebávání luteinu okem [6] [7] .
Uvnitř oka je také lutein (a jeho izomer - zeaxanthin ) distribuován nerovnoměrně: žlutá skvrna sítnice obsahuje až 70 % luteinu a zeaxantinu z jejich celkového obsahu v oku. Kromě sítnice a spodního pigmentového epitelu se nacházejí v cévnatce , duhovce , čočce a řasnatém tělese . Jejich koncentrace klesá exponenciálně od středu sítnice k její periferii. Ukázalo se, že asi 50 % těchto pigmentů sítnice je koncentrováno v její centrální zóně s úhlovými rozměry od 0,25 do 2,00°. Podle biochemických údajů je koncentrace makulárních pigmentů v centrální zóně (1,5 ^ 1 mm) téměř 3krát vyšší než v periferních zónách lidské sítnice [8] .
Makulární pigment se svým absorpčním maximem při 460 nm (modrá oblast) má v současnosti několik funkcí. Mezi ně patří snížení vlivu chromatické aberace oka snížením intenzity modré aberace „areola“ při akomodaci oka v oblasti maximální průměrné citlivosti (550 nm) a tím zvýšení zrakové ostrosti, jakož i antioxidant - kombinace vysokého parciálního tlaku kyslíku v sítnici (až 70 mm Hg) a přítomnosti membrán citlivých na fotooxidaci polynenasycených mastných kyselin vytváří předpoklady pro rozvoj oxidačního stresu a vysoká koncentrace lipofilních xantofylů s antioxidantem vlastnosti brání oxidačnímu poškození buněk [9] .
Lutein člověk přijímá z potravy, převážně rostlinného původu. Kromě toho mohou být zdrojem tohoto karotenoidu doplňky stravy a léky obsahující lutein.
Na základě databáze USDA [10] :
produkty | Lutein (společně se zeaxantinem ) (µg/100 g) |
---|---|
Špenát | 12198 |
kapusta | 8198 |
Petržel | 5561 |
puntíky | 2477 |
Dýně | 1500 |
pistácie | 1405 |
Vejce ( žloutek ) | 1094 |
Tomel | 834 |
Kukuřice (syrová) | 644 |
Celer | 283 |
Mrkev | 256 |
mandarinky | 138 |
pomeranče | 129 |
Broskve | 91 |
Doporučená úroveň spotřeby luteinu v Rusku je 5 mg denně. Tolerovatelná horní hladina příjmu je 10 mg denně [11] . Pro prevenci očních onemocnění (například retinální dystrofie) je nutné užívat alespoň 2 mg luteinu a denní dávka pro prevenci VPMD u rizikové skupiny je alespoň 6,0 mg (doporučení ruského experta Rada pro AMD, 2009) [12] .
Je zajímavé, že západní dieta obvykle poskytuje příjem 1 až 2 mg/den. Ale pro černé Američany strava obvykle obsahuje asi 3 mg luteinu denně. Zároveň jsou ve Spojených státech představy o normách spotřeby luteinu mnohem menší než v Rusku: pouze 0,8-1 mg / den [13] .
Podle experimentálních údajů vede příjem luteinu ve formě suplementu v množství 8 mg/den k pětinásobnému zvýšení jeho plazmatické koncentrace. A 30 mg / den - 10krát. Současně se lutein začíná hromadit ve tkáních (v očích) 20–30 dní po zahájení podávání [14] .
Lutein (a jeho izomer, zeaxanthin ) hraje důležitou roli ve fyziologii vidění. Jako složka zrakových pigmentů byl lutein poprvé popsán v roce 1985 [15] .
Má dvě hlavní funkce:
Pokud je první vlastnost teoreticky předpovězena a potvrzena pouze na modelech, pak druhá (ochranná) vlastnost byla opakovaně prokázána u lidí. Bylo tedy zjištěno, že lidé s nízkým obsahem luteinu mnohem častěji trpí makulární degenerací. Konzumace stravy bohaté na lutein může snížit riziko degenerace sítnice [15] . Lutein, který hraje roli světelného filtru , zabraňuje zakalení čočky a destrukci sítnice [19] . Strava bohatá na lutein umožňuje výrazně delší uchování čočky před zakalením [20] .
Lutein také snižuje tvorbu a akumulaci lipofuscinového pigmentu , který způsobuje vývoj věkem podmíněné retinální dystrofie . Akumulace lipofuscinového pigmentu je důležitým faktorem stárnutí sítnice [21] . Kromě „ucpávání“ optických povrchů uvolňuje lipofuscin při vystavení modrému světlu volné radikály. Lutein snižuje rychlost tvorby lipofuscinu. Mechanismus tohoto jevu není zcela jasný, možná je založen na antioxidačním účinku. Lutein navíc snižuje toxicitu lipofuscinu odfiltrováním agresivního modrého světla [22] .
Obsah luteinu v makulární oblasti sítnice s věkem klesá, což je považováno za jeden z hlavních faktorů způsobujících rozvoj degenerativních procesů v sítnici. [1] Čím vyšší je hustota luteinu v sítnici, tím nižší je riziko poškození sítnice. Snížení ochranné funkce sítnice v důsledku nedostatku luteinu v potravě vede k degeneraci pigmentové vrstvy sítnice ( makulární degenerace ) a v důsledku toho k úplné ztrátě zraku. Je to zdaleka nejčastější příčina slepoty u lidí nad 60 let. Zvýšení dietního nebo doplňkového příjmu luteinu je účinný způsob, jak zvýšit jeho sérovou koncentraci, což v mnoha případech vede ke zvýšení hustoty makulárního pigmentu [23] .
Kromě toho existují studie prokazující pozitivní vliv luteinu na průběh glaukomové neuropatie zrakového nervu (GON) se zvýšeným nitroočním tlakem (IOP) [24] .
Navzdory tomu, že se lutein v těle zvířat a lidí nevytváří, je přítomen v běžné stravě kojence od narození. To je způsobeno skutečností, že lutein se v mateřském mléce nachází v dostatečně vysokých koncentracích . Podle jedné velké mezinárodní studie [25] kombinovaná koncentrace luteinu a zeaxantinu v mateřském mléce kolísala (v závislosti na zemi) v rozmezí 26–77 µmol/l a v některých zemích (Chile, Čína, Japonsko a Filipíny) jejich obsah dokonce převyšoval obsah dalšího známého antioxidantu - beta-karotenu (a na Filipínách a v Číně - více než jedenapůlkrát).
Dítě ihned po narození čelí novému stresu pro něj - silnému proudu denního světla, který se při průchodu přirozeným optickým systémem (rohovka a čočka) soustředí a zaostří na sítnici v oblasti žluté bod. Při absenci přírodních prostředků začne koncentrovaný paprsek světla nevyhnutelně poškozovat sítnici. Dosud byly provedeny studie u mladých primátů, které prokázaly ochranné vlastnosti luteinu zaváděného do stravy již od velmi raného věku. V jedné studii bylo několika primátům krmeným od narození dietou bez luteinu a zeaxantinu ozářena sítnice nízkovýkonným modrým laserem s vlnovou délkou (476 nm) a poté doplněna luteinem po dobu 22–28 týdnů a experiment byl opakován. Bylo zjištěno, že stupeň poškození fovea macula lutea po luteinu byl významně menší než dříve [26] .
Jiná studie [27] provedená na opicích makaků ukázala, že zvířata chovaná od narození na dietě bez luteinu a zeaxantinu měla strukturální změny v hustotě buněk pigmentového epitelu sítnice, které do určité míry prošly modifikací nejistého biologického významu s výskytem asymetrie. v profilu buňky pigmentového epitelu sítnice, pokud byl začátek užívání luteinu posunut zpět do pozdějšího věku (7–17 let). Autoři publikace uzavírají: "Xantofyly a omega-3 mastné kyseliny jsou nezbytné pro vývoj a/nebo udržení normální distribuce buněk pigmentového epitelu sítnice."
Nadměrný škodlivý účinek modrého světla na sítnici u kojenců je spojen s relativně větší průhledností jejich čočky. Postupem času, když jsou proteiny čočky oxidovány, čočka „zežloutne“ a začne propouštět méně krátkovlnného světla [28] .
Studie ukazují, že podávání luteinu novorozencům je doprovázeno pozitivními účinky z hlediska ochrany před oxidativním stresem. Například při použití luteinu v období 12-36 hodin po porodu se výrazně zvyšuje antioxidační kapacita krve novorozence [29] .
Donedávna nebyl lutein dodatečně zahrnut do kojenecké výživy. A jeho obsah v nich byl velmi nízký. Ale v poslední době jsou v prodeji směsi obohacené o lutein, které jsou v této složce blízké mateřskému mléku.
Přestože jsou k dispozici údaje pro podávání luteinu ve výživě v dávkách 200 µg/l nebo více, EFSA (Evropský úřad pro bezpečnost potravin) uvádí údaje, že 100 µg/l (tj. 10 µg ve 100 ml) může být dostačující k dosažení koncentrací luteinu. v krvi, blízké těm u kojených dětí. [třicet]
Studie prokázaly [31] [32] , že u kojených dětí se koncentrace luteinu v krvi po porodu zvyšuje a při umělém krmení směsí bez přídavku luteinu výrazně klesá již do 1. měsíce života. Naopak při použití umělé výživy obsahující adekvátní množství luteinu se jeho koncentrace v krvi kojence zvyšuje v podobném poměru jako u kojených dětí [33] .
Lutein je registrován jako potravinářská přídatná látka s číslem E161b (označuje potravinářské barvivo ). Lutein se používá ve farmaceutickém a kosmetickém průmyslu, k obohacení potravinářských výrobků a je součástí krmiva pro zvířata a ryby [1] .
V roce 2004 společný expertní výbor FAO/WHO pro potravinářská aditiva (JECFA) stanovil Tolerable Daily Intake (ADI) pro lutein jako doplněk stravy na 2 mg/kg tělesné hmotnosti [34] . V roce 2010, během přezkumu bezpečnosti luteinu, Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) stanovil ADI na 1 mg/kg tělesné hmotnosti [35] .
Lutein se vyskytuje také v doplňcích stravy a některých volně prodejných lécích [1] .