Morfin-3-glukuronid

Morfin-3-glukuronid
Všeobecné
Systematický
název		 Morfin-3-glukuronid
Tradiční jména M3G
Chem. vzorec C23H27NO9 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 461,462 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 20290-09-9
PubChem 4318740
ÚSMĚVY   O=C(O)C1OC(OC2=CC=C3C4=C2OC5C(O)C=CC6C(N(C)CCC456)C3)C(O)C(O)C1O
InChI   InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-4-12(25)20(23)32-18-13(5-2-9(14(18)23)8- 11(10)24)31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29)30/h2-5,10-12,15-17,19-20, 22,25-28H, 6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,12-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23-/ m0/s1WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESSA-N
CHEBI 80631
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Morfin-3-glukuronid  je metabolit morfinu produkovaný izoenzymem UGT2B7 [1] . Není aktivní jako opioidní agonista [2] , ale má určitou aktivitu jako konvulzivní související s jeho účinky na glycinové a GABA receptory [3] . Jako polární sloučenina má morfin-3-glukuronid omezenou schopnost procházet hematoencefalickou bariérou , avšak selhání ledvin může vést k jeho hromadění v těle a v důsledku toho k záchvatům . Probenecid a inhibitory P-glykoproteinu mohou podporovat penetraci[ upřesnit ] morfin-3-glukuronid a v menší míře morfin-6-glukuronid [4][ stránka neuvedena 1240 dní ] .

Viz také

Morfin-6-glukuronid

Poznámka

  1. ↑ Coffman BL, Rios GR, King CD, Tephly TR Human UGT2B7 katalyzuje glukuronidaci morfinu  // Drug Metab  . Dispos. : deník. - 1997. - 1. ledna ( roč. 25 , č. 1 ). - str. 1-4 . — PMID 9010622 .
  2. ↑ Vindenes V., Ripel A., Handal M., Boix F., Mørland J.  Interakce mezi morfinem a morfin-glukuronidy měřené podmíněnou preferencí místa a lokomotorickou aktivitou  // Farmakologie Biochemie a chování : deník. - 2009. - Červenec ( roč. 93 , č. 1 ). - str. 1-9 . - doi : 10.1016/j.pbb.2009.03.013 . — PMID 19351545 .
  3. ↑ Hemstapat K., Le L., Edwards SR, Smith MT Srovnávací studie neuro-excitačních behaviorálních účinků morfin-3-glukuronidu a dynorfinu a(2-17) po spinálních a supraspinálních cestách   podání // Farmakologie Biochemie a chování : deník. - 2009. - Červenec ( roč. 93 , č. 4 ). - str. 498-505 . - doi : 10.1016/j.pbb.2009.06.016 . — PMID 19580825 .
  4. ↑ Katzung BG [et al.] Základní a klinická farmakologie . - 13 ed. - 2015. - ISBN 978-0-07-182505-4 .
 Opioidy
Agonisté ,
parciální
agonisté opioidních receptorů
Přírodní
Polosyntetický
Syntetický
Agonisté-antagonisté se
smíšeným účinkem
  • Buprenorfin (částečný agonista μ-receptorů, antagonista δ- a κ-receptorů)
  • Butorfanol (κ-agonista a antagonista μ-opiátového receptoru)
  • Nalorfin (agonista κ-receptoru, antagonista μ-receptoru)
  • Nalbufin (agonista κ-receptoru, antagonista μ-receptoru)
Antagonisté
Metabolity opioidů
Endogenní ligandy
Ostatní 1
1  Sloučeniny příbuzné opioidům, ale neinteragují nebo neinteragují slabě s opioidními receptory