Propylenglykol

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 3. prosince 2019; kontroly vyžadují 28 úprav .
propylenglykol
Všeobecné
Systematický
název		 propan-1,2-diol
Zkratky PG, PG, PGI
Tradiční jména propylenglykol, 1,2-propandiol, 1,2-dioxypropan, Dowfrost, Methylethylenglykol, Monopropylenglykol, PG 12, Propan-1,2-diol
Chem. vzorec C3H802 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec CH2 ( OH )-CH(OH) -CH3
Fyzikální vlastnosti
Stát kapalina
Molární hmotnost 76,09 g/ mol
Hustota 1,0363 g/cm³
Dynamická viskozita 0,056 Pa s
Kinematická viskozita 0,054 cm²/s
(při 20 °C)
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -60 °C
 •  varu 187,4 °C
 •  bliká 107 °C
trojitý bod ? K (? °C), ? Pa
Kritický bod 351 °C, 0,0061 Pa
Oud. tepelná kapacita 2483 J/(kg K)
Tepelná vodivost 0,218 W/(m K)
Entalpie
 •  vzdělávání −486,1 ± 2,5 kJ/mol
Měrné výparné teplo 914 kJ/kg
Tlak páry 10,7 Pa
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 14.8
Rozpustnost
 • ve vodě kompletní
 • v ethanolu kompletní
Optické vlastnosti
Index lomu 1,4326
Struktura
Dipólový moment 3,63  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 57-55-6
PubChem 1030
Reg. číslo EINECS 200-338-0
ÚSMĚVY   CC(CO)O
InChI   InChI=lS/C3H8O2/cl-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1520
RTECS 2000000 TY
CHEBI 16997
ChemSpider 13835224
Bezpečnost
LD 50 20 000 mg/kg (potkani, orálně)
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 0 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Propylenglykol  je bezbarvá viskózní kapalina s mírným charakteristickým zápachem, nasládlé chuti, s hygroskopickými vlastnostmi, dvojsytný alkohol ( glykol ).

Fyzikální a chemické vlastnosti propylenglykolu

Základní vlastnosti

1,2-propylenglykol je čirá, viskózní kapalina. Jeho hustota je nižší než hustota ethylenglykolu a glycerinu , ale vyšší než hustota etanolu . Viskozita propylenglykolu je vyšší než u ethylenglykolu a jednosytných alkoholů, zejména při nízkých teplotách [1] [2] [3] [4] [5] [6] . IR spektrum a hmotnostní spektrum 1,2-propylenglykolu jsou k dispozici na webových stránkách NIST .

Rozpustnost

Propylenglykol je dobré rozpouštědlo [1] [7] [8] [9] [10] [11] pro různé třídy sloučenin. Většina nízkomolekulárních organických sloučenin obsahujících kyslík a dusík je s ním zcela mísitelná:

Fyzikální a chemické vlastnosti vodných roztoků propylenglykolu

Propylenglykol je mísitelný s vodou.

Chemické vlastnosti propylenglykolu

Propylenglykol je známý jako dva izomery : 1,2-propylenglykol a 1,3-propylenglykol . 1,3-propylenglykol je reaktivnější než 1,2-propylenglykol a má tendenci polymerovat.

Kvůli přítomnosti asymetrického atomu uhlíku existují dva optické izomery: jeden, který otáčí rovinu polarizace světla doleva, (-)-forma a druhý doprava, (+)-forma. Propylenglykol, vyráběný komerčně hydratací propylenoxidu, je racemická směs obou optických izomerů ( racemát ).

Optické izomery propylenglykolu lze získat z levotočivého a pravotočivého propylenoxidu. Kromě toho se levotočivý izomer získává redukcí levotočivého esteru kyseliny mléčné a pravotočivý izomer se získává hydrogenací levotočivého 3-jod-1,2-propylenglykolu na niklu [12] .

Optické izomery propylenglykolu lze také získat z racemátu frakcionací cyklických ketalů propylenglykolu a 1-mentonu a následnou kyselou hydrolýzou jednotlivých ketalů [13] . Je navržen způsob izolace (-)- a (+)-propylenglykolů z roztoku racemátu v organickém rozpouštědle (n-propanol, sek-butanol, aceton a jeho směs s ethyletherem nebo ethylacetátem atd.) naočkováním. roztok s krystalickým propylenglykolem, ochlazený na teplotu pod -29 °C [14] .

Chemicky je typickým glykolem 1,2-propylenglykol. S alkalickými kovy a alkáliemi tvoří glykoláty, s karboxylovými kyselinami a anhydridy tvoří mono- a disubstituované estery; esterifikace 1,2-propylenglykolu a monoesterů vede k diesterům. Při dehydrataci v přítomnosti kyselin nebo zásad tvoří 1,2-propylenglykol směs dimethyl-1,4-dioxanů, v přítomnosti H 3 PO 4 při 250 ° C - propionaldehyd, v přítomnosti AlPO 4  - allylalkohol (2-propen-l-ol)CH2 = CH-CH2- OH a aceton. Při katalytické dehydrogenaci 1,2-propylenglykolu vzniká acetol CH 3 -CO-CH 2 -OH nebo propionaldehyd, kyselina propionová, methylglyoxal atd. Při procesu oxidace 1,2-propylenglykolu vznikají reakční produkty jsou aceton, propionaldehyd, kyselina mléčná, formaldehyd, acetaldehyd atd.

Toxikologie

Aditivum E1520 (propylenglykol) je schváleno pro použití ve většině zemí světa [15] .

Při perorálním podání nemá toxický účinek na lidský organismus.

Výroba propylenglykolu

Výrobní schéma

Získání propylenglykolu se provádí hydratací propylenoxidu při teplotě 160 až 200 stupňů a při tlaku asi 1,6 MPa. To uvolňuje 85,5 % propylenglykolu, 13 % dipropylenglykolu a 1,5 % tripropylenglykolu. Přidělte glykoly ve vakuu na destilační koloně. Garantovaná trvanlivost výrobku je jeden rok od data výroby. Potravinářský propylenglykol má trvanlivost asi dva roky.

Použití propylenglykolu

Nemrznoucí směsi (chladicí kapaliny, chladicí kapaliny)

Nízkotuhnoucí teplonosné kapaliny na bázi vodného roztoku propylenglykolu jsou široce používány v různých průmyslových odvětvích jako teplonosné kapaliny (nemrznoucí směsi), včetně vytápění, ventilace, klimatizačních systémů obytných budov a veřejných budov, v chladicích systémech pro výrobu potravin, i v jiných teplosměnných zařízeních v rozsahu teplot od -40 °C do +108 °C.

Závislost bodu tuhnutí chladicích kapalin na koncentraci propylenglykolu v nich:

teplota mrazu, °C −40 -30 −20 −10 −5 0
Obsah, % hmotn. 54 48 39 25 patnáct jeden

Doma je možné určit bod tuhnutí t mrazu °C provozované chladicí kapaliny podle hustoty. Závislost hustoty na bodu tuhnutí pro vodné roztoky propylenglykolu ukazuje tabulka 2.

Závislost hustoty na teplotě počátku tvorby krystalů propylenglykolu:

teplota mrazu, °C −40 -30 −20 −10 −5 0
Hustota, kg/m.cub. 1040 1037 1031 1019 1010 999,3

1,2-propylenglykol se používá:

V potravinářském průmyslu je propylenglykol registrován jako potravinářská přísada E1520 jako činidlo zadržující vlhkost, změkčující a dispergační činidlo.

Poznámky

  1. ↑ 1 2 Glykoly. Ed. od GO Gurme, F. Johnston. New York, Reinhold Publ Corp., 1953. 389 s.
  2. ↑ Osipov O. A., Minkin V. I., Garnovsky A. D.  Příručka dipólových momentů. Ed. 3. M., Vyšší škola. 1971. 416 s.
  3. ↑ Woolley E.M., George R.E., J. Solut. Chem., 1974, v. 3, č. 2, str. 119-126.
  4. ↑ Kreshkov A.I. Základy analytické chemie. T. 3. M., "Chemie", 1970. 472 s.
  5. ↑ Litovitz T. A., Higgs B., Meister R., J. Chem. Phys., 1954, v. 22, č. 8, s. 1281-1283.
  6. ↑ Gallant RW, Hydrocarb. Proces.. 1967, v. 46, č. 5, s. 201-215.
  7. ↑ Kato J. "Yakugaku zashi" (J. Pharm. Soc. Japonsko). 1958, v. 78, č. 5, s. 565-567; Rao VM, Trans. Faraday Soc, 1962, v. 58, č. 11, s. 2139-2143.
  8. ↑ Glykoly. vlastnosti a použití. Midland (Michigan), The Dow Chem. Co., 1961. 64 s.
  9. ↑ Mellan I. Vícesytné alkoholy. Washington, Spartan Books, 1962. 208 s.
  10. ↑ Mellan I. Kompatibilita a rozpustnost. Londýn, Noyes Develop. Corp., 1968. 304 s.
  11. ↑ Průvodce glykoly. © The Dow Chemical Company, 2003
  12. ↑ Stručná chemická encyklopedie. T. 4. Ed. I. L. Knunyants. M. "Sovětská encyklopedie", 1965, 1182 s.
  13. ↑ Pat. US 3491152 A970); RZhKhim, 1971, 6N47.
  14. ↑ Howard WL, J. Chem. A. Ing. Data, 1969, v. 14, č. 1, s. 129 Pat. USA 3632657 A972
  15. ↑ Terminologický slovník-příručka o potravinářských přídatných látkách a koření - D. A. Vasiliev, L. P. Pulcharovskaya, G. N. Zelenov; Ústav mikrobiologie, virologie, epizootologie, veterinární a sanitární expertizy Ústav biotechnologie a zpracování zemědělských produktů Uljanovské státní zemědělské akademie.

Literatura a užitečné odkazy