Salicylaldehyd
| Salicylaldehyd | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2-hydroxybenzaldehyd | ||
| Tradiční jména | salicylaldehyd | ||
| Chem. vzorec | C7H602 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | kapalina | ||
| Molární hmotnost | 122,12 g/ mol | ||
| Hustota | 1,167 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -7 °C | ||
| • vroucí | 196-197 °C | ||
| • bliká | 90 °C | ||
| Tlak páry | 0,075 kPa [1] | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 8,37 [2] | ||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 1,72 8 g/100 ml | ||
| • v benzenu | 64,6 12 g/100 ml | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,5740 | ||
| Struktura | |||
| Dipólový moment | 2,86 D | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 90-02-8 | ||
| PubChem | 6998 | ||
| Reg. číslo EINECS | 201-961-0 | ||
| ÚSMĚVY | OC1=C(C=O)C=CC=Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9HSMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | 5250000 VN | ||
| CHEBI | CHEBI:16008 | ||
| ChemSpider | 13863618 | ||
| Bezpečnost | |||
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 , H315 , H317 , H319 , H411 | ||
| preventivní opatření. (P) | P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 | ||
| signální slovo | opatrně | ||
| piktogramy GHS |
  |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Salicylaldehyd (orto-hydroxybenzaldehyd, 2-hydroxybenzaldehyd) o-HOS 6 H 4 CHO je bezbarvá kapalina s ostrým a obsedantním fenolickým (“ kvaš ”) zápachem a palčivou chutí. Spolu s 3-hydroxybenzaldehydem a 4-hydroxybenzaldehydem patří k nejjednodušším aromatickým hydroxyaldehydům. Salicaldehyd je klíčovým prekurzorem pro různá chelatační činidla .
Fyzikální vlastnosti
Rozpustný ve vodě (1,72 g ve 100 ml při 8 °C), benzenu (64,6 g ve 100 ml při 12 °C), diethyletheru , ethanolu . Destilováno s vodní párou [3] . Dielektrická konstanta 17.09.
Získání
- Salicylaldehyd lze získat z fenolu a chloroformu v přítomnosti alkálie. Tento proces se nazývá Reimer-Thiemannova reakce .
- Elektrolytická redukce kyseliny salicylové .
- Interakce o-kresolu s POCl 3 nebo fosgenem při 120–150 °C s následnou hydrolýzou vzniklého fosfátu nebo uhličitanu.
- Reakce fenolu s urotropinem v přítomnosti kyseliny borité ( Duffova reakce ).
- Alternativním způsobem, jak získat salicylaldehyd, je kondenzace fenolu s formaldehydem a následná oxidace výsledného hydroxybenzylalkoholu.
- Při této technice se salicylaldehyd získává oxidací arylesterů kyseliny ortokresolsulfonové za pomoci oxidu manganičitého v roztoku kyseliny sírové na odpovídající estery salicylaldehydu.
Být v přírodě
Přirozeně se vyskytuje v esenciálním oleji Spiraea ulmaria , Spiraea digitata. Kyselina salicylová je také látka, která určuje vůni pohanky [4] .
Chemické vlastnosti
Salicylaldehyd má vlastnosti aromatických aldehydů: tvoří semikarbazon (t.t. 231°C), fenylhydrazon (t.t. 143°C) a oxim (t.t. 57°C). S hydrazinem tvoří salicylaldazin, který je nerozpustný ve vodě:
Při interakci s acetanhydridem v přítomnosti octanu sodného tvoří kumarin :
S peroxidem vodíku v neutrálním prostředí tvoří kyselinu salicylovou, v alkalickém prostředí tvoří pyrokatechol ( Deikinova reakce ). Látka má také dosti silně kyselé vlastnosti, což se připisuje tautomerní přeměně aldehydu na chinoidní formu . Charakteristickou vlastností salicylaldehydu je tvorba barevných komplexů s kovovými ionty . Takže s vodným roztokem FeCl 3 dává fialovou barvu, s hydroxidem sodným žlutou s modrozelenou luminiscencí při osvětlení UV zářením .
Aplikace
Salicylaldehyd se používá v organické syntéze k získání pyrokatecholu , benzofuranu [5] , salicaldehydiminů, 3-karbetoxykumarinů.
Při výrobě barviv, jako fungicid , pro kvantitativní stanovení fusilového oleje v ethylalkoholu , v parfumerii . Ve strojírenství se salicylaldehyd používá pro syntézu kumarinu a některých barviv. Je to důležitá výchozí sloučenina pro syntézu řady heterocyklů obsahujících kyslík.
S aminy tvoří salicylaldehyd chelatační činidla. Při reakci s ethylendiaminem vzniká salenový ligand .
Poznámky
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 16-29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 5-96. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Chemická encyklopedie. Svazek 4. Moskva, Velká ruská encyklopedie, 1995, s. 289
- ↑ Janeš, D.; Kreft, S. (2008). „Salicylaldehyd je charakteristická aromatická složka pohankové krupice“. Food Chemistry 109(2): 293-298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
- ↑ Burgstahler, A.W.; Worden, L. R. (1966). Kumaron (PDF). Org. Synth. 46:28; Kol. sv. 5, str. 251
| Aldehydy | |
|---|---|
| Omezit | |
| Neomezený | |
| aromatický | |
| Heterocyklický | |