Organoolovnaté sloučeniny jsou chemické sloučeniny, ve kterých existuje chemická vazba mezi atomy uhlíku a olova . První takto získanou látkou bylo hexaethylolovo, syntetizované v roce 1858 [1] . Olovo je ve stejné podskupině jako uhlík a má valenci 4.
Jak se pohybujeme po uhlíkové podskupině dolů , vazba C – X ( X = C, Si, Ge, Sn, Pb) slábne a délka vazby roste. Délka vazby C–Pb v tetramethylolově je 222 pm , jeho energie je 49 kcal / mol (204 kJ /mol). Pro srovnání, vazba C-Sn v tetramethylcínu má délku 214 pm a energii 71 kcal/mol (297 kJ/mol). Převaha Pb(IV) v chemii olova je pozoruhodná vzhledem ke skutečnosti, že v anorganických sloučeninách má olovo typicky oxidační stav +2.
Nejdůležitější organolovitou sloučeninou je tetraethylolovo , dříve používané jako antidetonační činidlo . Nejdůležitějšími činidly pro podávání olova jsou octan olovnatý a chlorid olovnatý .
Použití organických sloučenin olova je částečně omezeno kvůli jejich toxicitě, ačkoli toxicita je pouze 10% toxicity sloučenin palladia [1] .
Organolovnaté sloučeniny lze připravit pomocí Grignardova činidla a chloridu olovnatého . Například reakčním produktem methylmagnesiumchloridu a chloridu olovnatého je tetramethylolovo, čirá kapalina s bodem varu 110 °C a hustotou 1,995 g/cm³. Reakcí látky s Pb (II) s cyklopentadienidem sodným vzniká metalocen olova - plumbocen .
Některé aromatické látky mohou reagovat přímo s octanem olovnatým za vzniku aromatických látek olovnatých pomocí mechanismu elektrofilní aromatické substituce. Například anisol reaguje s octanem olovnatým za vzniku p-methoxyfenylolova v chloroformu a kyselině dichloroctové:
Dalšími sloučeninami olova jsou halogenidy organického olova, jako je R n PbX (4-n) , sulfináty organického olova (R n Pb(OSOR) (4−n) ) a hydroxidy organického olova (R n Pb(OH) (4−n) ). Typické reakce: [2]
R4Pb + HCl → R3PbCl + RH R4Pb + SO2 → R3PbO ( SO) R R3PbCl + 1/2Ag20 ( aq ) → R3PbOH + AgCl R 2 PbCl 2 + 2 OH - → R 2 Pb (OH) 2 + 2 Cl -Sloučeniny jako R2Pb (OH) 2 jsou amfoterní . Při pH pod 8 tvoří ionty R 2 Pb 2+ a při pH nad 10 ionty R 2 Pb(OH) 3 - .
Organoolovnaté sloučeniny tvoří různé meziprodukty , jako jsou volné radikály olova :
Me3PbCl + Na (77 K ) → Me3Pb .a plumbylene(?) ( en:Plumbylene ),
Me 3 Pb-Pb-Me 3 → [Me 2 Pb] [Me 2 Pb] + (Me 3 Pb) 2 → Me 3 Pb-Pb (Me) 2 -PbMe 3 Me 3 Pb-Pb (Me) 2 -PbMe 3 → Pb (0) + 2 Me 4 PbTyto meziprodukty se rozpadají v disproporcionační reakci .
| Třídy organických sloučenin | |
|---|---|
| uhlovodíky | |
| Obsahující kyslík | |
| Obsahující dusík | |
| Síra | |
| S obsahem fosforu | |
| halogenorganické | |
| organokřemičitý | |
| Organoelement | |
| Další důležité třídy | |