Kyselina trichloroctová
| Kyselina trichloroctová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina trichlorethanová |
| Tradiční jména | Kyselina trichloroctová |
| Chem. vzorec | C2HCI302 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | krystalický |
| Molární hmotnost | 163,4 g/ mol |
| Hustota | 1,63 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 57 °C |
| • vroucí | 196 °C |
| Tlak páry | 1 ± 1 mmHg |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | 0,77 |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 76-03-9 |
| PubChem | 6421 |
| Reg. číslo EINECS | 200-927-2 |
| ÚSMĚVY | C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O |
| InChI | InChI=lS/C2HCl3O2/c3-2(4,5)l(6)7/h(H,6,7)YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | AJ7875000 |
| CHEBI | 30956 |
| ChemSpider | 10772050 |
| Bezpečnost | |
| Limitní koncentrace | 5 mg/ m3 |
| LD 50 |
5000 mg/kg (krysy, intragastricky), 250 mg/kg (myši, subkutánně) |
| Toxicita | je dráždivý, velmi žíravý. |
| Rizikové věty (R) | R35 , R50/53 |
| Bezpečnostní fráze (S) | (S1/2) , S26 , S36/37/39 , S45 , S60 , S61 |
| Ikony ECB | |
| NFPA 704 |
jeden
3
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
kyselina trichloroctová CCl 3 COOH - organická hmota ; plně halogenovaný (na methylové skupině) analog kyseliny octové , ve kterém byly 3 vodíky methylové skupiny zcela nahrazeny atomy chloru .
Vlastnosti
Fyzikální vlastnosti
Kyselina trichloroctová je bezbarvý hygroskopický krystal, který existuje v τ- a β-krystalických formách. Má specifický octový nepříjemný zápach. Dobře rozpustný ve vodě.
Chemické vlastnosti
Ve vodných roztocích je to silná jednosytná kyselina, pKa = 1,66 (25 °C, voda). S anorganickými zásadami tvoří soli, s alkoholy tvoří estery . Na atomu chloru vstupuje do nukleofilních substitučních reakcí podobných reakcím mono- a dichloroctových kyselin. Soli kyseliny trichloroctové se nazývají trichloroacetáty.
Snadno se dekarboxyluje, při zahřívání s alkáliemi a aminy tvoří chloroform .
Získání
Získává se syntézou, reakcí chloru s kyselinou octovou v přítomnosti katalyzátoru (obvykle acetylacetátu ):
V průmyslu se kyselina trichloroctová syntetizuje metodou interakce chloralu s 42% kyselinou dusičnou při teplotě 60-65 °C, oxidací tetrachlorethylenu , oxidací chloralu chlornanem vápenatým .
Aplikace
- Používá se v chemické syntéze, chromatografii, jako rozlišovací rozpouštědlo.
- V kosmetice - prostředky pro chemický peeling .
- Široce se používá v biochemii k vysrážení makromolekul, jako jsou proteiny , DNA a RNA . Sodná sůl této kyseliny se používá jako herbicid .
Zabezpečení
Kyselina trichloroctová se vstřebává kůží, má kauterizační účinek.
LD50 u potkanů 5000 mg/kg.
Ekologická role
Vzniká v atmosféře jako výsledek reakce některých organochlorových sloučenin, rozpouštědel, která se v průmyslu používají k čištění a odmašťování materiálů. Zvýšená koncentrace TCA [1] [2] v povrchovém ovzduší je nebezpečná pro rostliny i živočichy. To je patrné zejména v oblastech s nepříznivými klimatickými podmínkami: ve stepích, polopouštích, severních a vysokohorských oblastech.
Viz také
Poznámky
- ↑ Kyselina trichloroctová, TCA. (nedostupný odkaz) . Získáno 10. listopadu 2014. Archivováno z originálu 10. listopadu 2014.
- ↑ Akademik.ru. Čt // Univerzální rusko-anglický slovník . — 2011.
Odkazy
- Chemická encyklopedie / Ed.: Zefirov N.S. a další - M .: Velká ruská encyklopedie, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 str. — ISBN 5-85270-310-9 .
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |