| Fluoranthen | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Fluoranthen |
| Chem. vzorec | C16H10 _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 202,26 g/ mol |
| Hustota | 1,252 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 110,4-111,4 °C |
| • varu | 382-383 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 206-44-0 |
| PubChem | 9154 |
| Reg. číslo EINECS | 205-912-4 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C2=CC=C4 |
| InChI | InChI=1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10HGVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 33083 |
| ChemSpider | 8800 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Fluoranthen je polycyklický aromatický uhlovodík .
Fluoranthen jsou bezbarvé krystaly, snadno rozpustné v diethyletheru a horkém ethanolu a nerozpustné ve vodě.
Fluoranthen lze hydrogenovat: působením sodíku v ethanolu vzniká 1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthen a při hydrogenaci na niklovém katalyzátoru vzniká perhydrofluoranthen.
Oxidace fluoranthenu silnými oxidačními činidly (například kyselinou chromovou ) vede nejprve k fluoranthen-2,3-chinonu a další oxidací ke štěpení vazby CC a vzniku kyseliny 9-fluorenon-1-karboxylové.
Fluoranthen je také schopen vstupovat do elektrofilních substitučních reakcí , přičemž substituce směřuje do pozic 3 a 8, poté do pozice 9.
Fluoranthen v množství 2,0-3,5 % se nachází ve frakci „anthracenového oleje“ v černouhelném dehtu , odkud se izoluje a čistí rekrystalizací . Je také syntetizován z 1-jodnaftalenu a 2-bromnitrofenolu.
Fluoranthen se používá při syntéze fluorescenčních barviv. Pro syntézu některých léčiv se používají tetrahydroderiváty fluoranthenu.
| Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH) | |
|---|---|
| 2 kroužky | |
| 3 kroužky |
|
| 4 kroužky |
|
| 5 kroužků |
|
| 6 a více kroužků | |