Cyklohexylchlorid

Cyklohexylchlorid
Všeobecné
Systematický
název		 Cyklohexylchlorid, chlorcyklohexan
Tradiční jména monochlorcyklohexan, cyklohexylchlorid
Chem. vzorec C6H11Cl _ _ _ _
Krysa. vzorec ( CH2 ) 5CHCI _
Fyzikální vlastnosti
Stát kapalina
Molární hmotnost 118,604 g/ mol
Hustota 0,973 [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -44 °C [2]
 •  varu 142,6 °C
 •  bliká 32 °C
Entalpie
 •  tání 2,043 kJ/mol
Měrné výparné teplo 233500 J/kg
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,002 (20 °C)
Optické vlastnosti
Index lomu 1,4626 (20 °C)
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 542-18-7
PubChem 10952
Reg. číslo EINECS 208-806-6
ÚSMĚVY   ClC(F)F
InChI   InChI=1S/C6H11Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5H2UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 39156
ChemSpider 10487
Bezpečnost
Limitní koncentrace 50 mg/m³
LD 50 1500 mg/kg
Stručný charakter. nebezpečí (H) H302
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant čtyři 2 2
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Cyklohexylchlorid (také chlorcyklohexan , cyklohexylchlorid ) je alicyklická organochlorová sloučenina se vzorcem (CH 2 ) 5 CHCl, bezbarvá kapalina. V přírodě se prakticky nevyskytuje.

Fyzikální vlastnosti

Cyklohexylchlorid je bezbarvá, hořlavá kapalina se štiplavým zápachem. Mírně rozpustný ve vodě, snadno v chloroformu , mísitelný s acetonem , benzenem , ethanolem a diethyletherem .

Chemické vlastnosti

Při varu s alkálií tvoří cyklohexen [1] .

Získání

Cyklohexylchlorid lze získat s výtěžkem 70 % z cyklohexanu jeho halogenací chloridem fosforečným bezvodém roztoku 1,2-dichlorbenzen při teplotě asi 80 °C s benzoylperoxidem jako katalyzátorem [3] :

C6H12 + PC15 - > C6H11Cl _ _ _ _ _

Dalším způsobem je halogenace cyklohexanu sulfurylchloridem při zahřívání v bezvodém rozpouštědle s azobisisobutyronitrilem jako katalyzátorem [4] :

C 6H 12 + SO 2 Cl 2 → C 6 H 11 Cl + SO 2 + HCl

Lze jej také získat zahříváním cyklohexanolu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou [1] .

Stereoizomerie

Stereoizomery chlorcyklohexanu jsou uvažovány v rámci konceptu zbytkové stereoizomerie . Chlorcyklohexan má dva stereoizomery s axiální a ekvatoriální polohou atomu chloru, které se liší při analýze IR spektroskopií nebo NMR spektroskopií při -100 °C. Při izolaci nebo analýze pomocí NMR při teplotě místnosti je chlorcyklohexan jednou sloučeninou, která nemá žádné stereoizomery v obvyklém smyslu [5] .

Hlavní aplikace

Toxicita

Akutní otrava u zvířat se projevuje vdechováním par cyklohexylchloridu - excitovaný stav, podráždění sliznic, třes, poloha na boku, dušnost, tonické křeče a smrt. U bílých myší, při inhalaci po dobu dvou hodin, 100% smrtelná koncentrace LA 100 = 78 mg / l, pro bílé krysy - 40-75 mg / l. Při chronické otravě u potkanů ​​(denní inhalace 0,5 mg/l po dobu 5 hodin denně) - po měsíci pokles krevního tlaku, po 4-5 měsících funkční změny v centrálním nervovém systému , pokles počet leukocytů. Podání cyklohexylchloridu s pitnou vodou po dobu 6 měsíců v množství 0,025-25 mg/kg nemělo u potkanů ​​a králíků znatelný účinek. Opakovaná aplikace kapalného cyklohexylchloridu na kůži myší způsobila suchou nekrózu [1] .

Doporučená MPC ve vzduchu pracovního prostoru je 50 mg / m³, ve vodě - 0,05 mg / l [1] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Škodlivé látky v průmyslu. svazek I, 1976 , str. 250.
  2. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt aj. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations  , str. 28
  4. ↑ Příprava a charakterizace chlorcyklohexanu 
  5. ↑ Iliel a kol., 2007 , str. 44.

Zdroje