Kyselina anthranilová

Kyselina anthranilová
Všeobecné
Chem. vzorec	C7H7NO2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	137,138 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	147 °C [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	118-92-3
PubChem	227
Reg. číslo EINECS	204-287-5
ÚSMĚVY	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N
InChI	InChI=lS/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	2450000 CB
CHEBI	30754
ChemSpider	222
Bezpečnost
NFPA 704	jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina anthranilová ( lat.  Acidum anthranilicum ) je aromatická aminokyselina .

Deriváty kyseliny anthranilové se používají při výrobě barviv a syntetických vonných látek .

Fyzikální vlastnosti

Za normálních podmínek je kyselina anthranilová bezbarvými krystaly ; teplota tání 145 °C; vznešená .

Rozpustnost (g na 100 g rozpouštědla ): ve vodě  - 0,35 (14 ° C), 90% ethanol  - 10,7 (9,6 ° C), benzen  - 1,8 (12 ° C), také vysoce rozpustný v horkém chloroformu , ethanolu , pyridin .

Soli kyseliny anthranilové s alkalickými kovy, stejně jako minerální kyseliny , jsou vysoce rozpustné ve vodě; roztoky vykazují modrou fluorescenci .

Dolní mez koncentrace vznícení je 44 g/m3 , teplota vznícení je 100 °C.

Chemické vlastnosti

Kyselina anthranilová má amfoterní vlastnosti (lgK1 = 5, lgK2 = 12).

Při destilaci se kyselina anthranilová dekarboxyluje na anilin :

Tvoří s Cd , Co , Cu (II) , Ni , Zn , Pb a Hg v roztocích kyseliny octové ( pH 2,5-5) intrakomplexní těžko rozpustné sloučeniny, které se používají pro gravimetrické stanovení uvedených prvků.

Diazotací kyseliny anthranilové vzniká kyselina o-diazobenzoová (což je vnitřní sůl), která po ozáření UV vytváří dehydrobenzen .

Kvalitativní reakce

Barevné reakce pro kyselinu anthranilovou:

Se solemi Cu(II) v prostředí kyseliny octové tvoří jasně zelenou sraženinu (kyselina meta-aminobenzoová dává modrou barvu); na rozdíl od meta- a para-aminobenzoových kyselin se při roztavení s mírným přebytkem Sn Cl 4 a zpracování s vodným roztokem alkoholu objevuje fuchsiově červené zbarvení.

Získání

Metody průmyslové výroby

Antranilát sodný se získává působením vodného roztoku NH 3 na anhydrid kyseliny ftalové (pH 7,5-8,5; 40 °C) a následnou interakcí vzniklé sodné soli kyseliny ftalamové s roztokem chlornanu sodného při 60 °C (Hoffmann dělení). Výsledná sůl se zpracuje se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou , výsledkem je kyselina anthranilová:

.

Laboratorní metody syntézy

Zpočátku se ftalimid získává působením na anhydrid kyseliny ftalové s močovinou za uvolňování vody. Reakce probíhá při 130-135 °C a postupně stoupá na 160 °C.

Dalším krokem při přípravě kyseliny anthranilové je zpracování ftalimidu hydroxidem sodným a bromem a poté se roztok neutralizuje kyselinou chlorovodíkovou a antranilát sodný se vysráží ledovou kyselinou octovou .

Aplikace

Kyselina anthranilová je meziproduktem při syntéze indiga a dalších azobarviv . Deriváty se používají při výrobě azobarviv a vonných látek. Pro parfumerii  jsou nejdůležitější estery methylanthranilát ( R = CH 3 ) a ethylanthranilát (R = C 2 H 5 ), které voní po pomerančových květech .

Kyselina anthranilová je při rafinaci bavlníkového oleje osázena toxickým polyfenolem gosypolem , jehož přítomnost brání použití tohoto oleje v potravinách.

Poznámky

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Odkazy

Chemická encyklopedie. T. 1., Ch. vyd. I. L. Knunyants. — M.: Sovětská encyklopedie, 1988

Další čtení

• Belov V. I. Chemie a technologie vonných látek, M., 1976
• Petrová R. A., Potapová T. I. Vícestupňové syntézy. Pokyny pro laboratorní workshop o organické chemii.
• Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, str. 374-75

Slovníky a encyklopedie	Velký sovět (1 ed.) Brockhaus a Efron Malý Brockhaus a Efron