Perfluorované uhlovodíky

Fluorované uhlovodíky (perfluorované uhlovodíky)  jsou uhlovodíky , ve kterých jsou všechny atomy vodíku nahrazeny atomy fluoru . Názvy fluorovaných uhlovodíků často používají například předponu „perfluoro“ nebo symbol „ F “. (CF3 ) 3CF je perfluorisobutan nebo F-isobutan. Nižší fluorované uhlovodíky - bezbarvé plyny (do C 5 ) nebo kapaliny (tabulka), nerozpouštějí se ve vodě, rozpouštějí se v uhlovodících, špatně - v polárních organických rozpouštědlech . Fluorované uhlovodíky se liší od odpovídajících uhlovodíků svou větší hustotou a obecně nižšími body varu . Vyšší a zejména polycyklické fluorované uhlovodíky mají abnormálně vysokou schopnost rozpouštět plyny , jako je kyslík , oxid uhličitý [1] .

Vlastnosti některých perfluorovaných uhlovodíků

Nasycené fluorované uhlovodíky jsou odolné vůči kyselinám , zásadám a oxidantům ; při zahřátí nad 600–800 °C nebo za podmínek radiolýzy se rozkládají za vzniku směsi nižších a vyšších fluorovaných uhlovodíků. S alkalickými kovy reagují pouze při zahřátí nad 200 °C nebo při 20 °C v kapalném čpavku . Hydrogenolýza fluorovaných uhlovodíků při 700–950°C vede ke štěpení vazby C–C a vzniku směsi nižších monohydropolyfluoralkanů.

Počínaje perfluorpentanem mají nasycené fluorované uhlovodíky přes jejich výrazně vyšší molekulovou hmotnost nižší bod varu než odpovídající nasycené uhlovodíky , což je překvapivá vlastnost. Z hlediska bodu varu pro danou molekulovou hmotnost se nasycené fluorované uhlovodíky blíží vzácným plynům [2] :285 .

Výroba perfluorovaných uhlovodíků

Fluorované uhlovodíky se v přírodě nevyskytují a lze je získat pouze jako výsledek chemické syntézy [2] :285 .

Jednou z metod získávání fluorovaných uhlovodíků je elektrochemická fluorace uhlovodíků, která spočívá v získání fluoru jako výsledek elektrolýzy fluoridového roztoku a bezprostředně, v blízkosti anody, interakcí fluoru s organickou hmotou [2] : 284 .

Přímá, analogicky s chlorací, fluorace uhlovodíků je obtížná kvůli většímu tepelnému účinku, což vede k destrukci a změně výsledné sloučeniny. Proto je nutné reagencie ředit vzácnými plyny a specificky odebírat teplo [2] :284 . Další způsoby, jak získat fluorované uhlovodíky, zahrnují fluoraci uhlovodíků v plynné fázi v přítomnosti. CoF 3 , nebo chlorfluoralkany s fluoridy různých přechodných kovů . Fluorované uhlovodíky lze také získat pyrolýzou polyfluoralkanů při 500–1000 °C nebo polyfluorolefinů při 900–1700 °C nebo působením zinku na perfluoralkany v aprotickém polárním rozpouštědle.

Vlastnosti perfluorovaných uhlovodíků

Perfluorované uhlovodíky jsou bezbarvé plyny nebo kapaliny (vzácně pevné látky), s neobvykle nízkým indexem lomu a vysokou hustotou. Málo rozpustný ve vodě. Dobře rozpouštějí plyny (například kyslík).

Vysoká rozpustnost plynů v kapalných perfluoruhlovodících je způsobena přítomností mnoha velkých (v molekulárním měřítku) dutin v těchto kapalinách, do kterých mohou molekuly plynu pronikat. [3] [4] [5]

Chemicky velmi inertní. Nereagujte s kyselinami a zásadami ani při zahřátí. Při zahřátí reagují s alkalickými kovy (může dojít k výbuchu). Schopný podstoupit pyrolýzu a fotolýzu.

Použití perfluorovaných uhlovodíků

Fluorované uhlovodíky - dielektrika, teplonosné kapaliny, hydraulické kapaliny, mazací oleje, nízkoteplotní chladiva (viz freony), monomery při výrobě fluoropolymerů, účinná plynonosná média, což umožňuje jejich použití pro tekuté dýchání nebo jako umělou krev . Kondenzace perfluorovaných uhlovodíků se využívá k pájení desek plošných spojů [6] .

Mnoho fluorovaných uhlovodíků je těžko hořlavých, nevýbušných a mají nízkou toxicitu.

Perfluorované uhlovodíky jsou schopny vytvořit silný skleníkový efekt tisíckrát silnější než CO 2 , který může být potenciálně použit k terraformování .

Poznámky

1. ↑ Chemický encyklopedický slovník / Ed. I.L.Knunyants. - M .: Sov. Encyklopedie, 1983. - S.  639 . — 792 s. — 100 000 výtisků.
2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants I.L. , Fokin A.V. Chemie fluorocarbons // Science and humanity , 1964. - M .: Knowledge , 1964. - S. 280-300 .
3. ↑ Hamza, Serratrice, Stébé a kol., 1981 .
4. ↑ Smart, 1994 .
5. ↑ Dias, Gonçalves, Legido a kol., 2005 .
6. ↑ Laserové pájení, pájení v plynné fázi - ELINFORM . Datum přístupu: 18. října 2011. Archivováno z originálu 22. dubna 2012. (neurčitý)

Literatura

• Dias, AMA Rozpustnost kyslíku v substituovaných perfluoruhlovodících: [ eng. ]  / AMA Dias, CMB Gonçalves, JL Legido [et al.] // Fluid Phase Equilibria . - 2005. - Sv. 238, č.p. 1. - S. 7-12. - doi : 10.1016/j.fluid.2005.09.011 .
• Endo, K. Fluor-19 nukleární magnetická rezonanční relaxační analýza interakce fluorouhlovodíku s kyslíkem: [ eng. ]  / K. Endo, K. Yamamoto, R. Kado // Analytické vědy. - 1993. - Sv. 9, č. 1. - S. 47-51. - doi : 10.2116/analsci.9.47 .
• Hamza, M'HA Interakce solut-rozpouštědlo v perfluorokarbonových roztocích kyslíku. NMR studie: [ eng. ]  / M'HA Hamza, G. Serratrice, M.-J. Stébé [et al.] // Journal of the American Chemical Society . - 1981. - Sv. 103, č.p. 13. - S. 3733-3738. - doi : 10.1021/ja00403a020 .
• Smart, B.E. Charakteristika systémů CF // Chemie organofluoru: Principy a komerční aplikace : [ eng. ]  / RE Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow (Eds.). - Plénum Press , 1994. - S. 57-88. - doi : 10.1007/978-1-4899-1202-2_3 .