| 1,2,3-triazol | 1,2,4-triazol |
Triazoly jsou organické sloučeniny třídy heterocyklů , pětičlenného cyklu se třemi atomy dusíku a dvěma atomy uhlíku v cyklu. Empirický vzorec C2H3N3 , molekulová hmotnost 69,06 .
Existují dva izomerní triazoly: 1,2,3-triazol (vicinální triazol, osotriazol - vzorec la, Ib ) a 1,2,4-triazol (symetrický triazol, pyrrodiazol - vzorec Ha, lib ). Nesubstituované nebo C-substituované triazoly mohou existovat ve dvou tautomerních formách.
Vlastnosti některých triazolů:
| Sloučenina | T pl , o C | Tbp , o C (při tlaku, mm Hg ) | pKb ( základy) | pKa ( kyseliny) |
|---|---|---|---|---|
| 1,2,3-triazol | 23 | 203 (739) | 1.17 | 9.4 |
| l-methyl-l,2,3-triazol | 15-16 | 228 (752) | 1.25 | |
| 1-fenyl-1,2,3-triazol | 56 | 172–174 (18,5) | ||
| 1-benzyl-1,2,3-triazol | 61 | 180-183(16) | ||
| 1,2,4-triazol | 120-121 | 250 (760) | 2.2 | deset |
| 4-methyl-l,2,4-triazol | 90 | 3.4 | ||
| 1-fenyl-1,2,4-triazol | 47 | 266 (760) | ||
| 3-fenyl-l,2,4-triazol | 47 | 119,5-120 | ||
| 4-fenyl-l,2,4-triazol | 122 |
Triazoly a jejich alkylové nebo arylové deriváty jsou bezbarvé krystaly nebo vysokovroucí kapaliny. Vysoce rozpustný ve většině organických rozpouštědel; nesubstituované triazoly jsou rozpustné ve vodě. Vykazují kyselé a slabě zásadité vlastnosti.
Triazoly patří k 6π-elektronovým aromatickým systémům. Vstupují do elektrofilních substitučních reakcí na atomech uhlíku nebo dusíku. Nejtypičtější reakce jsou alkylace a acylace. 1,2,3-triazol a jeho 1-substituované homology jsou alkylovány alkylhalogenidy, dimethylsulfátem , diazometanem , vstupují do Mannichovy reakce .
V alkalickém prostředí jsou 1,2,4-triazoly alkylovány na 1-alkylderiváty a za další tvorby kvartérních solí na atomu N-4.
V kyselém prostředí nedochází k elektrofilní substituci triazolů, protože se v kyselém prostředí přeměňují na neaktivní triazoliové kationty.
Odolává teplu, kyselinám a zásadám, některým oxidačním činidlům (KMnO 4 , H 2 O 2 ) a redukčním činidlům (Zn v CH 3 COOH, Na v NH 3 , LiAlH 4 ).
1,2,3-Triazoly se získávají reakcí azidů s acetyleny, acetylidy kovů nebo Grignardovými činidly ; se sloučeninami obsahujícími aktivované methylenové skupiny, stejně jako reakce diazaalkanů s aktivovanými nitrily ( dikyan , halogenkyanidy , estery kyseliny kyanové).
1,2,4-Triazoly se syntetizují z derivátů hydrazinu kondenzačními metodami , stejně jako z jiných heterocyklů.
Deriváty triazolu se používají jako biologicky aktivní látky různého účinku, mají antibakteriální, neuroleptický, hypotenzní a antispasmodický účinek, stimulují srdeční činnost. Používají se jako ligandy v organokovových komplexech, jako optické zjasňovače, meziprodukty pro výrobu změkčovadel, inhibitory koroze, herbicidy ( Azafenidin ), katalyzátory.
| dusíkaté heterocykly | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Čtyřnásobek | |
| Pětičlenný | |
| Šestičlenná |
|
| Sedmičlenná | |
| vyšší | |