1,1-dichlorethan

1,1-dichlorethan
Všeobecné
Systematický název	1,1-dichlorethan
Chem. vzorec	Cl2C2H4 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec	C2H4CI2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	kapalina
Molární hmotnost	98,96 g/ mol
Hustota	1,1757 g/cm³
Ionizační energie	11,06 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-96,6 °C
•  varu	57 °C
•  bliká	2±1℉ [1]
Meze výbušnosti	5,4 ± 0,1 obj. % [1]
Kritický bod	261,5 °C, 5,07 MPa
Mol. tepelná kapacita	111,3 J/(mol K)
Měrné výparné teplo	31 870 J/kg
Tlak páry	100 mm Hg (7,2 °C) 400 mm Hg (39,8 °C)
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	0,55 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu	1,4164
Struktura
Dipólový moment	2,06  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	75-34-3
PubChem	6365
Reg. číslo EINECS	200-863-5
ÚSMĚVY	CC(Cl)Cl
InChI	InChI=lS/C2H4Cl2/cl-2(3)4/h2H, 1H3SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI0175000
CHEBI	81599
ChemSpider	6125
Bezpečnost
Toxicita	toxický
NFPA 704	3 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

1,1-dichlorethan je organochlorová sloučenina, čirá bezbarvá kapalina s vůní chloroformu , špatně rozpustná ve vodě, dobře v organických rozpouštědlech. Snadno se odpařuje. Vyrábí se ve velkých objemech pro potřeby chemické syntézy.

Získání

Hlavním způsobem průmyslové výroby je chlorace ethylchloridu :

laboratorní metoda

Aplikace

• 1,1-dichlorethan se používá jako meziprodukt při syntéze 1,1,1-trichlorethanu a řady dalších organických chemikálií;
• jako rozpouštědlo pro plasty, tuky, oleje, jako odmašťovací prostředek, jako extrakční činidlo;
• pro vulkanizaci kaučuků ;
• jako fumigant v insekticidních postřikech;
• 1,1-dichlorethan se používá v chirurgii jako inhalační anestetikum ;
• pro flotaci rudy .
• používá se ke zvýšení aktivity katalyzátoru reformování benzínu [2]

Zabezpečení

• Páry dichlorethanu jsou těžší než vzduch a mohou se šířit po zemi; možné zapálení na dálku. Bod vzplanutí : -6 °C, bod samovznícení: 458 °C. Limity hořlavosti ve vzduchu 6,20-16,90 obj. %.
• Zahříváním a hořením vznikají toxické a korozivní výpary, včetně fosgenu a chlorovodíku . Prudce reaguje se silnými oxidanty, alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, kovovými prášky a způsobuje nebezpečí požáru a výbuchu. Agresivní vůči hliníku, železu a polyetylenu. Kontakt se silnými žíravinami způsobuje vznik hořlavého a toxického acetaldehydu .
• Normy pro pracovní oblast: maximální prahová koncentrace 405 mg/m³.
• Pravděpodobně karcinogenní . Působí na ledviny a srdce
• V atmosféře je poločas rozpadu asi 62 dní, hlavně reakcí s hydroxylovými radikály.

Nehromadí se ve vodě a půdě díky své vysoké těkavosti.

Metabolismus

Toxický účinek 1,1-dichlorethanu je asi 5krát slabší než účinek 1,2-dichlorethanu . Metabolickými produkty 1,2-dichlorethanu v těle jsou kyseliny monochloroctové a šťavelové (metabolismus 1,1-dichlorethanu prochází fází tvorby kyseliny octové, jejíž toxicita je při pokusech na zvířatech 40x menší než toxicita kyseliny monochloroctové, což zjevně vysvětluje výrazně nižší toxicitu 1,1-dichlorethanu). Při požití malého množství, při pití chlorované vody, je vylučován z těla převážně nezměněn dýcháním po dobu 2 dnů. Metabolismus nebyl prakticky studován, protože když se dostane do těla zvířat ve velkém množství (16 000 ppm), způsobuje otravu s následnou smrtí. Jiné studie ukazují, že dlouhodobé vystavení vysokým koncentracím 1,1-dichlorethanu způsobuje onemocnění ledvin.

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0194.html
2. ↑ Katalytické reformování. Výroba benzinových komponentů

Literatura

• Rabinovich V.A., Khavin Z.Ya. Stručná chemická referenční kniha. - L .: Chemie, 1977.
• Oshin L.A.,. Průmyslové organochlorové produkty. Adresář. — M .: Chemie, 1978.

Viz také

• 1,2-dichlorethan