Kyselina sorbová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 17. října 2020; kontroly vyžadují 2 úpravy .

Kyselina sorbová

Všeobecné

Systematický
název

kyselina trans,trans -2,4-hexadienová

Tradiční jména

kyselina sorbová

Chem. vzorec

C6H8O2 _ _ _ _ _

Fyzikální vlastnosti

Stát

bílé krystaly

Molární hmotnost

112,1265 ± 0,006 g/ mol

Hustota

1,204 g/cm³

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

134 °C

• vroucí

228 °C (s rozkladem)
(153 °C při 50 mmHg) °C

Chemické vlastnosti

Disociační konstanta kyseliny

pK_{a}

4,77 (při 25 °C)

Rozpustnost

• ve vodě

0,16 (20 °C)

Klasifikace

203-768-7

CC=CC=CC(O)O

InChI=lS/C6H8O2/cl-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N

CHEBI

Bezpečnost

7360 (krysy, orálně)

mírně toxický, dráždí sliznice

NFPA 704

jeden 2 0

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina sorbová (z lat. Sorbus - "horský popel") je organická sloučenina , kyselina trans, trans-2,4-hexadienová, používaná jako konzervant potravin . Je to bezbarvá pevná látka (krystaly), mírně rozpustná ve vodě a snadno sublimující chemickým vzorcem . Kyselina sorbová byla poprvé izolována z nezralých bobulí Sorbus aucuparia (jasan horský), odtud její název. $\mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{8}\mathrm {O} _{2}\$

Registrováno jako potravinářská přídatná látka E200 .

Historie

Kyselina sorbová byla izolována v roce 1859 A. V. Hoffmanem destilací oleje z horského popela [1] . Hoffmann přeměnil kyselinu parasorbovou na kyselinu sorbovou hydrolýzou . Její antimikrobiální aktivita byla objevena koncem 30. a 40. let 20. století a kyselina sorbová se stala komerčně dostupnou na konci 40. a 50. let 20. století. Od 80. let 20. století se kyselina sorbová a její soli používají jako inhibitory Clostridium botulinum v masných výrobcích jako náhrada za použití dusitanů , které mohou produkovat karcinogenní nitrosaminy [2] .

Vlastnosti

S pKa 4,76 je kyselina sorbová asi tak kyselá jako kyselina octová .

Kyselina sorbová a její soli, zejména sorban draselný (E202) a sorban vápenatý, jsou antimikrobiální látky často používané jako konzervační látky v potravinách a nápojích, aby se zabránilo růstu plísní , kvasinek a hub . Obecně jsou soli preferovány před kyselou formou, protože jsou lépe rozpustné ve vodě, ale aktivní formou je kyselina. Optimální pH pro antimikrobiální aktivitu je pod pH 6,5. Sorbáty se běžně používají v koncentracích mezi 0,025 % a 0,10 %. Přidání sorbátových solí do potravin však bude mít za následek mírné zvýšení pH potraviny, takže k zajištění bezpečnosti může být nutná úprava pH [3] .

Některé plísně (zejména některé kmeny Trichoderma a Penicillium ) a kvasinky jsou schopny neutralizovat sorbáty dekarboxylací za vzniku trans - pentadien-1,3 . Pentadien se projevuje jako typický petrolejový nebo ropný zápach . Mezi další detoxikační reakce patří redukce na 4 - hexenol a 4 -hexenovou kyselinu [4] .

Syntéza

Poprvé byl syntetizován v roce 1900 Oskarem Döbnerem Knoevenagelovou kondenzací kyseliny malonové a krotonového aldehydu v pyridinu [5] :

{\ce {CH3-CH=CH-CHO + HOOC-CH2-COOH -> CH3-CH=CH-CH=CH-COOH))

V současnosti se kyselina sorbová vyrábí průmyslově kondenzací ketenu s krotonaldehydem za přítomnosti kyselých katalyzátorů (například BF 3 ), vzniklý lakton kyseliny 3-hydroxyhexenové se dále hydrolyzuje a dehydratuje na kyselinu sorbovou.

Aplikace

Používá se jako potravinářská přísada , patří do skupiny konzervačních látek, je povolena v Rusku a evropských zemích.

Používá se ke konzervaci a prevenci plesnivění nealkoholických nápojů, ovocných šťáv, pekařských, cukrářských výrobků (marmelády, džemy, marmelády, krémy), dále granulovaného kaviáru, sýrů, polouzených uzenin a při výrobě kondenzovaného mléka k prevenci jeho ztmavnutí (zabraňuje vzniku čokoládově hnědé plísně).

Používá se také pro zpracování potravinářských obalových materiálů.

Kyselinu sorbovou lze také použít jako přísadu do studené pryže a jako meziprodukt při výrobě některých změkčovadel a maziv.

Dávkování

máslo, margaríny - 30-60 g / 100 kg produktu;
sýry - 60-100 g / 100 kg výrobku;
rybí výrobky - 100-200 g / 100 kg produktu;
uzené klobásy - 200-400 g / 100 kg mletého masa;
vařená klobása - 50-80 g / 100 kg mletého masa;
kysané zelí - 100 g / 100 kg produktu;
džemy, zavařeniny, marmelády atd. - 50-150 g / 100 kg výrobku;
ovocné a bobulovité pyré - 50-60 g / 100 kg produktu;
jablečný polotovar - 50 g / 100 kg produktu;
polotovar hroznové šťávy - 50-60 g / 100 kg produktu;
sladkosti, vaflové náplně, nugát, pralinky, čokoláda - 80-150 g / 100 kg výrobku;
moučné cukrovinky (bez droždí) - 100-200 g / 100 kg výrobku;
cukrářské polotovary (těsto) - 200-300 g / 100 kg výrobku;
olejový krém - 200 g / 100 kg produktu;
chléb a pekařské výrobky - 150-200 g / 100 kg mouky.

Zabezpečení

Kyselina sorbová a její soli mají velmi nízkou toxicitu a karcinogenitu pro savce. Její LD 50 se odhaduje na 7,4 až 10 g/kg tělesné hmotnosti [6] . Kyselina sorbová byla schválena jako bezpečná přísada Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (FDA), Evropským úřadem pro bezpečnost potravin (EFSA) a Společným výborem expertů FAO/WHO pro potravinářská aditiva (JECFA).

Kyselina sorbová je FDA v USA považována za „ obecně uznávanou jako bezpečnou “ (GRAS) jako doplněk lidské stravy [7] . Je zahrnuta v nařízení Komise (EU) č. 231/2012 jako bezpečná potravinářská přídatná látka a je zařazena do kategorie „Přídatné látky jiné než barviva a sladidla“ [8] . Podle JECFA je přijatelný denní příjem (ADI) kyseliny sorbové 25 mg/kg tělesné hmotnosti [9] .

Zpráva z roku 2008 ukázala, že kyselina sorbová může způsobit alergické reakce , jako je dermatitida [10] .

Viz také

Výživové doplňky
Potravinářské přídatné látky E200-E299 : skupina konzervačních látek

Literatura

Luke E., Yager M. Konzervační prostředky v potravinářském průmyslu: Vlastnosti a aplikace. Petrohrad: GIORD, 1998.

Poznámky

↑ Hofmann, A. W. (1859). „Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren“ [Nová těkavá kyselina z jeřabin]. Annalen der Chemie und Pharmacie ]. 110 (2): 129-140. DOI : 10.1002/jlac.18591100202 . Hofmann jmenoval kyselinu sorbovou na str. 133: "Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen Sorbinsäure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt." (Pro krystalickou kyselinu navrhuji název „kyselina sorbová“, čímž starý název kyseliny jablečné, která se nachází v jeřabinách, získává nový význam.)
↑ Antimikrobiální systémy přirozené potravy / AS Naidu. - 2000. - S. 637. - ISBN 0-8493-2047-X .
↑ Kyselina sorbová (E200) – přehled, použití, vedlejší účinky a další . HealthKnight (21. května 2022). Staženo: 4. srpna 2022. (neurčitý)
↑ Kinderlerer JL, Hatton P. V. (1990). „Písňové metabolity kyseliny sorbové“. Potravinové doplňky Contam . 7 (5): 657-69. DOI : 10.1080/02652039009373931 . PMID 2253810 .
↑ Jie Jack Li, EJ Corey . Název Reakce na homologaci, str. 480.
↑ Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek (2000), Kyselina sorbová , Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie , Weinheim: Wiley-VCH, ISBN 3527306730 , DOI 10.1002/ 14356007.a24_5
↑ CFR - Code of Federal Regulations Hlava 21 . FDA . Datum přístupu: 14. října 2022. (neurčitý)
↑ Nařízení Komise (EU) č. 1129/2011 ze dne 11. listopadu 2011, kterým se mění příloha II nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1333/2008 vytvořením unijního seznamu potravinářských přídatných látek .
↑ Světová zdravotnická organizace. SORBIC ACID // Společný výbor odborníků FAO/WHO pro potravinářská aditiva.
↑ A. Grange-Prunier, M. Bezier, G. Perceau, P. Bernard. [Tabáková kontaktní dermatitida způsobená citlivostí na kyselinu sorbovou ] // Annales De Dermatologie Et De Venereologie. — 2008-02. - T. 135 , č.p. 2 . — s. 135–138 . — ISSN 0151-9638 . - doi : 10.1016/j.annder.2007.05.001 .