Azetidin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 23. prosince 2019; kontroly vyžadují 7 úprav .
azetidin
Všeobecné
Systematický
název		 azetidin - preferovaný, také - azetan
Tradiční jména azacyklobutan, trimethylenimin, 1,3-propylenimin
Chem. vzorec C3H7N _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 57,09 g/ mol
Hustota 0,8436 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -83 °C
 •  varu 63 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 503-29-7
PubChem 10422
Reg. číslo EINECS 207-963-8
ÚSMĚVY   C1NCC1
InChI   InChI=1S/C3H7N/cl-2-4-3-1/h4H,1-3H2HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30968
ChemSpider 9993
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Azetidin ( 1,3-propylenimin, azetan, azacyklobutan, trimethylenimin, 1,3-propylenimin ) je nasycený čtyřčlenný heterocyklus s jedním atomem dusíku.

Za normálních podmínek  je to nízkovroucí kapalina se zápachem čpavku , mísitelná s vodou a alkoholy.

Metody syntézy

Z monopropanolaminu a ethylakrylátu [1] .

Z 3-chlorpropylaminu [2] .

Z 1,3-dibrompropanu a tosylamidu [2] .

Z 1,3-diaminopropanu působením kyseliny chlorovodíkové [3] :

Reaktivita

Azetidin vykazuje vlastnosti typické pro alifatické aminy: je to silná báze (pKa 11,29 při 25 °C), alkylovaná , acylovaná a nitrovaná na atomu dusíku, reaguje se sirouhlíkem za vzniku dithiokarbamátu :

.

Současně se azetidin vlivem napětí čtyřčlenného kruhu působením nukleofilů vyznačuje reakcemi otevírání kruhu. Takže působením halogenovodíků tvoří odpovídající y-halogenpropylaminy a v kyselém prostředí přidává vodu za vzniku y-aminopropanolu:

,  - halogen nebo hydroxylová skupina .

Azetidinový kruh může být otevřen jinými nukleofily. V důsledku této reakce je možná syntéza látek s amno skupinami na koncích molekuly. Například reakce ethylendiaminu s azetidinem na palladiovém katalyzátoru s otevřením kruhu za získání triaminu [4] .

Když azetidin reaguje s peroxidem vodíku , tvoří se akrolein a amoniak :

.

Biologický význam derivátů

Azetidin a jeho deriváty se zřídka vyskytují v přírodních biochemických sloučeninách. V organismech se nejčastěji vyskytuje kyselina azetidin-2-karboxylová  - jedovatý analog aminokyseliny prolin , obsažený ve významných koncentracích v kořenech a listech některých rostlin z čeledi chřestovitých , např. v květnové konvalince , která je především kvůli jedovatým vlastnostem těchto rostlin, zejména pro zvířata z čeledi kočkovitých . Stopy kyseliny azetidin-2-karboxylové se nacházejí také v cukrové řepě a řepě stolní [5] .

Fragment 2-oxoazetidinu (β-laktamový cyklus) je součástí β-laktamových antibiotik  – penicilinů , cefalosporinů , karbapenemů a monobaktamů .

Poznámky

  1. ↑ Organické syntézy, Coll. sv. 6, str. 75, 1988 ( Online  (nedostupný odkaz) )
  2. ↑ 1 2 Chemie. Referenční příručku. Za. s ním. L., Chemie 1975, str. 359.
  3. ↑ Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  4. ↑ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima v: J. Am. Chem. soc. 1983, 105, 15, 5002-5011.
  5. ↑ Seigler , David S. Sekundární metabolismus rostlin  . - Kluwer Academic , 1998. - S. 222. - ISBN 0-412-01981-7 .

Odkazy

Literatura

Cromwell NH, Phillips B. "Chem. Rev.", 1979, v. 79, č. 4, s. 332; Komplexní heterocyklická chemie, pt. 5, v. 8, L., 1984, str. 238.

 dusíkaté heterocykly
Trinomial
Čtyřnásobek
Pětičlenný
Šestičlenná
Sedmičlenná
vyšší