Androstenedione
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od
verze recenzované 17. května 2015; kontroly vyžadují
15 úprav .
Androstenedione |
---|
|
|
IUPAC |
( 3S , 8R , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -10,13 -dimethyl- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17 1H - cyklopenta[ a ]fenantren-3,17-diol |
Hrubý vzorec |
C19H26O2 _ _ _ _ _ |
Molární hmotnost |
290,44 g/mol |
CAS |
521-17-5 |
PubChem |
10634 |
drogová banka |
01536 |
|
Pusou |
Androstenedione |
Androstenedion je hlavní androgen vylučovaný vaječníky .
Androstenedion je také vylučován v malých množstvích kůrou nadledvin u obou pohlaví a varlaty u mužů . Androgenní účinek androstendionu je mnohem slabší než účinek testosteronu . [jeden]
Androstenedion se přeměňuje na estrogeny , hlavně ve vaječnících, ale také v tukové tkáni . Je možné přeměnit androstendion na testosteron, ale u normálních žen je to nevýznamné. Zvýšená produkce testosteronu z androstendionu, například v přítomnosti nádoru produkujícího androgeny [2] , často vede k hirsutismu a dokonce mužnosti .
Historie
Androstenedion se původně používal jako doplněk stravy, který se krátce nazýval „andro“ nebo „andros“. Sports Illustrated financoval Patrick Arnold, aby představil androstenedione na severoamerický trh [3] . Hormon byl volně dostupný, vydávaný v lékárnách bez lékařského předpisu. Široké použití našel v Major League Baseball , používali ho např. McGuire, Mark [4] .
Poznámky
- ↑ Poletaeva, Anna Verfasser. Vliv hormonů na reakci fenotypizace lymfocytů Vývoj metody pro detekci vlivu hormonu na funkční aktivitu receptorů pro fenotypy lymfocytů in vitro . - ISBN 978-3-8433-1330-8 , 3-8433-1330-X. Archivováno 15. února 2022 na Wayback Machine
- ↑ Višňaková, Světlana Pekarevová, Oleg. Funkce endokrinního systému u onemocnění děložního čípku . - Státní vzdělávací instituce vyššího odborného vzdělávání Novosibirská státní lékařská univerzita Federální agentury pro zdraví a sociální rozvoj, 2011. Archivováno 16. února 2022 na Wayback Machine
- ↑ Dohrmann, George . Je to Dr. Zlo? , CNN (9. října 2006). Archivováno z originálu 8. prosince 2012. Staženo 7. března 2021.
- ↑ Obálka Andro společnosti McGwire byla velmi zisková // CNBC . Získáno 7. března 2021. Archivováno z originálu dne 2. dubna 2021. (neurčitý)
Steroidní hormony (endogenní) |
---|
Hepatosteroidy ( játra ) | (S-30: Lanostany ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-dehydrodesmosterol → Desmosterol → Cholesterol
|
---|
Žlučové kyseliny (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroidy ( gonády ) | |
---|
adrenosteroidy ( nadledviny ) | Glumerosteroidy (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoidy
11-Deoxykortikosteron → Kortikosteron → 5α-dihydrokortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrokortikosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxykortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortikosteron
Glukokortikoidy
11-Deoxykortizol → Kortizol → 5α-dihydrokortizol → 3α,5α-Tetrahydrokortizol
Kortizon → 5α-dihydrokortison → 3α,5α-Tetrahydrokortison
5α-Dihydrodeoxykortizol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortizol
|
---|
Fascillosteroidy (C-19: Androstany ) |
lla-hydroxy
17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostendion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11α-hydroxyandrostendiol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrosteron
17β-OH: 11-ketoandrostendiol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostendiol
llp-hydroxy
17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostendiol
|
---|
Retikulosteroidy (C-18: Estranes ) |
Katechol-estrogeny
17a-OH: 2-Hydroxyepiestradiol a 4-Hydroxyepiestradiol
17-O: 2-Hydroxyestron a 4-Hydroxyestron
17p-OH: 2-Hydroxyestradiol a 4-Hydroxyestradiol
Chinon-estrogeny
17a-OH: 2,3-chinonpiestradiol a 4,3-chinonpiestradiol
17-O: 2,3-chinonestron a 4,3-chinonestron
17p-OH: 2,3-chinonestradiol a 4,3-chinonestradiol
|
---|
Medulosteroidy |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Tryptofan → 5-hydroxytryptofan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|