Beta-hydroxy-3-methylfentanyl

Beta-hydroxy-3-methylfentanyl
Všeobecné
Systematický
název		 N-[​(3R,4S)​-​1-​[​(2S)​-​2-​hydroxy-​2-​fenyl​ethyl]-​3-​methyl-​4-piperidyl ]-N-fenyl-propanamid
Chem. vzorec C23H30N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 366,497 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 78995-14-9
PubChem 62279
ÚSMĚVY   CCC(=O)N(C1CCN(CC1C)CC(C2=CC=CC=C2)O)C3=CC=CC=C3
InChI   InChI=1S/C23H30N2O2/c1-3-23(27)25(20-12-8-5-9-13-20)21-14-15-24(16-18(21)2)17-22( 26)19-10-6-4-7-11-19/h4-13,18,21-22,26H,3,14-17H2,1-2H3FRPRNNRJTCONEC-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 56080
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

β-hydroxy-3-methylfentanyl , také známý jako ohmefentanil , je silný agonista μ-opioidního receptoru  objevený v roce 1995 [1] . Ohmefentanil je jeden z nejsilnějších opiátů, srovnatelný s karfentanilem a etorfinem které se používají k uklidnění velkých zvířat. Studie ukázaly, že nejaktivnější izomer 3R,4S,βS-ohmefentanu je 28krát účinnější než fentanyl , chemická látka, ze které je odvozen, a 6300krát účinnější než morfin [2] . 4'-Fluorový analog 3R,4S,βS izomeru ohmefentanilu je nejúčinnějším známým opioidním agonistou a má analgetický potenciál přibližně 18 000krát silnější než morfin [3] .

Právní status

Beta-hydroxy-3-methylfentanyl je zařazen do seznamu I omamných látek, jejichž oběh je v Ruské federaci zakázán.

Poznámky

  1. ↑ Solanka, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; a kol. Journal of Medicinal Chemistry , 1995, sv. 38, #9 s. 1547-1557
  2. ↑ Guo, GW; Ahoj.; Jin, W.Q.; Zou, Y.; Zhu, YC; Chi, ZQ (2000). „Srovnání fyzické závislosti ohmefentanyl stereoizomerů u myší“. Vědy o živé přírodě 67(2): 113–120. doi : 10.1016/S0024-3205(00)00617-2 . PMID 10901279
  3. ↑ Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). „Syntéza a analgetická aktivita stereoizomerů cis-fluor-ohmefentanylu“. Die Pharmazie 58(5): 300–302. PMID 12779044
 Opioidy
Agonisté ,
parciální
agonisté opioidních receptorů
Přírodní
Polosyntetický
Syntetický
Agonisté-antagonisté se
smíšeným účinkem
  • Buprenorfin (částečný agonista μ-receptorů, antagonista δ- a κ-receptorů)
  • Butorfanol (κ-agonista a antagonista μ-opiátového receptoru)
  • Nalorfin (agonista κ-receptoru, antagonista μ-receptoru)
  • Nalbufin (agonista κ-receptoru, antagonista μ-receptoru)
Antagonisté
Metabolity opioidů
Endogenní ligandy
Ostatní 1
1  Sloučeniny příbuzné opioidům, ale neinteragují nebo neinteragují slabě s opioidními receptory