Idebenon

idebenon
Chemická sloučenina
IUPAC
  • 2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyklohexo-2,5-dien-1,4-dion
  • 5-((2-(2-butoxyethoxy)-ethoxy)-methyl)-6-propyl-1,3-benzodioxol
  • 2-(2-Butoxyethoxy)-ethyl-6-propylpiperonylether
  • alfa-(2-(2-butoxyethoxy)-ethoxy)-4,5-methylendioxy-2-propyltoluen
  • Diethylenglykol (3,4-(methylendioxy)-6-propylbenzyl)butylether
Hrubý vzorec C19H30O5 _ _ _ _ _
Molární hmotnost 338,439 g/mol
CAS 58186-27-9
PubChem 3686
drogová banka DB09081
Sloučenina
Klasifikace
ATX N06BX13
Farmakokinetika
Poločas rozpadu 18 hodin
Vylučování s močí a stolicí
Ostatní jména
Raxone, Catena, Sovrima, Puldysa, CV-2619, Noben

Idebenon  je syntetický analog koenzymu Q 10 (CoQ 10 ) , lipofilní nosič elektronů a endogenní antioxidant nacházející se ve všech mitochondriálních buněčných membránách. Ve srovnání s koenzymem Q 10 má kratší řetězec, a proto má zlepšenou rozpustnost a farmakokinetiku. Předpokládá se, že by měl působit jako antioxidant při přenosu elektronů z respiračního komplexu II do komplexu III . Byl syntetizován v Japonsku v 80. letech 20. století pro léčbu Alzheimerovy choroby , ale nesplnil očekávání. [2] Různí výzkumníci však zjistili, že kognitivní stav starších pacientů s cerebrovaskulárním onemocněním a degenerativními poruchami se může po léčbě idebenonem výrazně zlepšit. [2] Kromě toho může tento lék najít využití při léčbě systémových autoimunitních onemocnění . [3]

Byla vyvinuta jednoduchá a pohodlná dvoustupňová syntéza idebenonu z 3,4,5-trimethoxytoluenu 2 [4]

Existují protichůdné údaje o možné účinnosti idebenonu u Alzheimerovy choroby , Huntingtonovy choroby . V případě Friedreichovy ataxie Evropská léková agentura usoudila, že možné přínosy léčby nepřevažují nad riziky, a proto nebyl udělen souhlas [5] .

Z přílohy drogy v Rusku

Farmakologické působení - nootropní. Má strukturní podobnost s koenzymem Q. Zlepšuje prokrvení mozkových tkání a dodávání kyslíku do nich. Stimuluje metabolické procesy v mozku: aktivuje syntézu glukózy, ATP, podporuje eliminaci laktátu. Zpomaluje peroxidaci lipidů a chrání membrány neuronů a mitochondrií před poškozením. Moduluje neurofyziologické reakce mozkových struktur. Prokázala se účinnost v komplexní terapii hereditárních mitochondriálních onemocnění (MELAS syndrom, Leberova atrofie zrakového nervu, Leyova choroba) a Friedreichova ataxie. [6]

Výzkum

Někteří ruští vědci doporučují terapii Noben pro kognitivní poruchy. [7]

Bylo také navrženo, aby se používal v kosmetice jako korektor k léčbě vrásek a bělení pigmentované pokožky. [8] [9]

Poznámky

  1. ↑ 1 2 Černá Hora, L., Turnaturi, R., Parenti, C., & Pasquinucci, L. (2018). Idebenone: nové strategie ke zlepšení jeho systémové a místní účinnosti. Nanomateriály, 8(2), 87. PMID 29401722 PMC 5853719 doi : 10.3390/nano8020087
  2. ↑ López-Pedrera, C., Villalba, JM, Patiño-Trives, AM, Luque-Tévar, M., Barbarroja, N., Aguirre, M., ... & Pérez-Sánchez, C. (2021). Terapeutický potenciál a imunomodulační role koenzymu Q10 a jeho analogů u systémových autoimunitních onemocnění. Antioxidanty, 10(4), 600. PMID 33924642 ​​​​PMC 8069673 doi : 10,3390/antiox10040600
  3. ↑ Zhou, RY, Li, N., Luo, WY, Wang, LL, Zhang, YY, & Wang, J. (2021). Jednoduchá a pohodlná dvoukroková syntéza idebenonu. Organic Preparations and Procedures International, 1-5. https://doi.org/10.1080/00304948.2021.1917945
  4. ↑ Hodnotící zpráva CHMP pro přípravek Sovrima (idebenon) (stahování) . Chemická obchodní zpravodajská databáze . přístup k MyLibrary. Získáno 20. září 2013. Archivováno z originálu 21. září 2013. 
  5. ↑ Michael H. Parkinson, Jörg B. Schulz, Paola Giunti. Použití koenzymu Q10 a idebenonu při Friedreichově ataxii  // Journal of Neurochemistry. — 2013-08-01. - T. 126 Suppl 1 . — s. 125–141 . — ISSN 1471-4159 . - doi : 10.1111/jnc.12322 .
  6. ↑ K. V. Voronkova M. N. Meleshkov, Použití nobenu (idebenonu) při léčbě demence a poruch paměti, které nedosáhly stupně demence Archivní kopie ze dne 4. října 2015 na Wayback Machine / Journal of Neurology and Psychiatry. S. S. Korsáková č. 4 | Citace 2008: „Shrneme-li výše uvedené údaje, lze konstatovat, že noben je účinný ve vztahu ke kognitivním funkcím u pacientů s demencí a u starších pacientů s méně výraznými poruchami v mnestické sféře. Tento lék se širokým spektrem účinku (antioxidační, nootropní, neuroprotektivní, jako psychostimulant) zlepšuje paměť u pacientů s demencí různé etiologie. Jeho účinky se přitom týkají jak sluchově-řečové a zrakově-prostorové, krátkodobé a opožděné paměti, tak řeči včetně psaní, určitých typů gnóze, myšlení a pozornosti. V některých případech dochází ke zlepšení nálady. Změny neurologického stavu jsou vyjádřeny zrychlením pohybů, mírným snížením parkinsonského syndromu. Terapie nobenem byla pacienty dobře snášena, přerušení terapie pro výskyt nežádoucích účinků nebylo v žádném případě nutné. Výše uvedené nám umožňuje doporučit Noben pro léčbu kognitivních poruch u různých neurologických onemocnění v širokém věkovém rozmezí.“
  7. ↑ McDaniel D, Neudecker B, Dinardo J, Lewis J, Maibach H (2005). Hodnocení klinické účinnosti na kůži poškozené světlem 0,5 % a 1,0 % idebenonu. J Kosmetický Dermatol. 4(3): 167–73. PMID 17129261 doi : 10.1111/j.1473-2165.2005.00305.x
  8. ↑ Černá Hora L., Panico AM, Santagati LM, Siciliano EA, Intagliata S., Modica MN (2018). Pevné nanolipidové částice naplňující ester idebenonu kyselinou pyroglutamovou: antioxidační aktivita in vitro a topická účinnost in vivo. Nanomateriály 9(1), 43. PMID 30597985 PMC 6359231 doi : 10.3390/nano9010043

Odkazy