Methylestradiol

Methylestradiol ( Ginecosid , Ginecoside , Mediol nebo Renodiol ; chemický vzorec C 19 H 26 O 2 ) je estrogenní lék používaný k léčbě symptomů menopauzy [1] [2] [3] . Je dostupný v kombinaci s normetadronem, progestinem a androgenním / anabolickým steroidem [ 2] [3] a užívá se ústy [4] .

Mezi vedlejší účinky methylestradiolu patří mimo jiné nevolnost , citlivost prsů, edém a krvácení z průniku [5] . Je to estrogen nebo agonista estrogenového receptoru a je také biologickým cílem estrogenů, jako je estradiol [6] .

Methylestradiol je nebo byl prodáván v Brazílii , Venezuele a Indonésii [7] . Kromě jeho použití jako léku byl methylestradiol studován pro použití jako radiofarmakum pro estrogenový receptor [8] .

Historie

Methylestradiol se poprvé objevil na trhu v roce 1955 pod názvem Follicoside a v kombinaci s methyltestosteronem pod názvem „Climanoside“ [9] [10] [11] .

Společnost a kultura

Obecná jména

Methylestradiolu nebylo přiděleno INN ani jiné oficiální názvy [12] [7] . Jeho obecný název v angličtině a němčině je „methylestradiol“, ve francouzštině „methylestradiol“ a ve španělštině je to methylestradiol [2] . Je také známý jako „17α-methylestradiol“ [2] .

Ochranné známky

Methylestradiol je nebo byl prodáván pod obchodními názvy Ginecosid, Ginecoside, Mediol a Renodiol, vše v kombinaci s normethandronem [7] [12] .

Chemie

Methylestradiol nebo 17α-methylestradiol (17α-ME), také známý jako 17α-methylestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol, je syntetický steroid na bázi estranu a derivátů estradiolu [12] [ 7] . Konkrétně se jedná o derivát estradiolu s methylovou skupinou v polohách C17α [1] [2] . Mezi blízce příbuzné steroidy patří ethinylestradiol (17α-ethinylestradiol) a ethylestradiol (17α-ethylestradiol) [1] . Cyklopentylester C3 methylestradiolu byl studován a ukázalo se, že je účinnější při perorálním podání než methylestradiol u zvířat , podobně jako quinestrol (3-cyklopentylether ethinylestradiolu) a quinestradol (3-cyklopentylether estriolu) [13] .

Lékařské použití

Methylestradiol se používá v kombinaci s progestinem a androgenním/anabolickým steroidem normetandrone (methylestrenolon) při léčbě symptomů menopauzy [7] [14] .

Dostupné formuláře

Methylestradiol se prodává v kombinaci s normetadronem jako perorální tablety s obsahem methylestradiolu 0,3 mg a normetadronu 5 mg [15] .

Vedlejší účinky

Mezi vedlejší účinky methylestradiolu patří nauzea , napětí prsů, edém a krvácení z průniku [16] .

Farmakologie

Farmakodynamika

Methylestradiol je estrogen nebo agonista estrogenového receptoru [ 17] . Vykazuje poněkud menší afinitu k estrogennímu receptoru než estradiol nebo ethinylestradiol [6] .

Methylestradiol je aktivní metabolit androgen/anabolických steroidů methyltestosteron (17α-methyltestosteron), methandienon (17α-methyl-δ 1 -testosteron) a normethandron (17α-methyl-19-nortestosteron) a je zodpovědný za jejich estrogenní vedlejší účinky, jako je např. gynekomastie a otoky [18] [19] [20] .

Farmakokinetika

Vzhledem k přítomnosti methylové skupiny (C 17α) nemůže být methylestradiol deaktivován oxidací hydroxylové skupiny (C17β) , což vede ke zlepšení metabolické stability a aktivity ve srovnání s estradiolem [21] . To je analogické s případem ethinylestradiolu a jeho ethynylové skupiny (C17α) [18] .

Dostupnost

Methylestradiol je nebo byl prodáván v Brazílii , Venezuele a Indonésii [7] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 Chyba: parametr není nastaven |заглавие=v šabloně {{ publikace }} . — ISBN 978-1-4757-2085-3 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 Drugs.com. methylestradiol . Staženo 2. ledna 2016. Archivováno z originálu 26. září 2017. (neurčitý)
3. ↑ 1 2 Chyba: parametr není nastaven |заглавие=v šabloně {{ publikace }} . — ISBN 978-92-832-1291-1 .
4. ↑ „[Orální hormonální léčba methylestren-olonem a methylestradiolem jako časné těhotenské testy]“. Medizinische [ německy ] ]. 4 (21): 1032-3. května 1959. PMID  13673847 .
5. ↑ Chyba: parametr není nastaven |заглавие=v šabloně {{ publikace }} . - ISBN 978-3-642-67570-6 .
6. ↑ 1 2 „Unikátní kongenery steroidů pro studie receptorů“ . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186-98. listopadu 1978. PMID  359134 . Archivováno z originálu dne 27. 11. 2020 . Získáno 23. 4. 2022 . Použitý zastaralý parametr |deadlink=( nápověda )
7. ↑ 1 2 3 4 5 6 Drugs.com. methylestradiol . Staženo 2. ledna 2016. Archivováno z originálu 26. září 2017.  (neurčitý) drogy.com. "Methylestradiol" Archivováno 26. září 2017 na Wayback Machine . Načteno 2. ledna 2016 .
8. ↑ „Radiofarmaka vázající estrogenový receptor: II. Tkáňová distribuce 17-alfa-methylestradiolu u normálních potkanů ​​a potkanů ​​s nádory“ . J. Nucl. Med . 24 (6): 522-8. 1983. PMID  6406650 .
9. ↑ "Neue Spezialitäten". Klinische Wochenschrift . 33 (31-32): 773-774. 1955. DOI : 10.1007/BF01473523 . ISSN  0023-2173 .
10. ↑ Chyba: parametr není nastaven |заглавие=v šabloně {{ publikace }} . - ISBN 978-3-7091-5694-0 .
11. ↑ Chyba: parametr není nastaven |заглавие=v šabloně {{ publikace }} . - ISBN 978-3-662-36329-4 .
12. ↑ 1 2 3 Chyba: parametr není nastaven |заглавие=v šabloně {{ publikace }} . — ISBN 978-1-4757-2085-3 . J. Elks (14. listopadu 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies Archived 18. dubna 2021 na Wayback Machine . Springer. str. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
13. ↑ Falconi, G., Rossi, GL, & Ercoli, A. (1970). Quinestrol a další cyklopentylethery estrogenních steroidů: různé rychlosti ukládání v tělesném tuku. https://www.popline.org/node/474468 Archivováno 28. března 2018 na Wayback Machine
14. ↑ Chyba: parametr není nastaven |заглавие=v šabloně {{ publikace }} . — ISBN 978-92-832-1291-1 . pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka; Světová zdravotnická organizace; Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (2007). Kombinovaná estrogen-progestogenní antikoncepce a kombinovaná estrogen-progestogenní menopauzální terapie Archivováno 5. července 2021 na Wayback Machine . Světová zdravotnická organizace. str. 389–. ISBN 978-92-832-1291-1.
15. ↑ „Amenorea jako hlavní příznak choriokarcinomu“. J Obstet Gynaecol Br Commonw . 73 (1): 153-5. února 1966. DOI : 10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x . PMID  5948541 .
16. ↑ Chyba: parametr není nastaven |заглавие=v šabloně {{ publikace }} . - ISBN 978-3-642-67570-6 . Wittlinger, H. (1980). „Klinické účinky estrogenů“. Funkční morfologické změny v ženských pohlavních orgánech indukované exogenními hormony . str. 67–71. doi : 10.1007/978-3-642-67568-3_10 . ISBN 978-3-642-67570-6.
17. ↑ „Unikátní steroidní kongenery pro studie receptorů“ . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186-98. listopadu 1978. PMID  359134 . Archivováno z originálu dne 27. 11. 2020 . Získáno 23. 4. 2022 . Použitý zastaralý parametr |deadlink=( nápověda )Ojasoo T, Raynaud JP (listopad 1978). „Unikátní steroidní kongenery pro studie receptorů“ Archivováno 27. listopadu 2020 na Wayback Machine . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID  359134 .
18. ↑ 1 2 Chyba: parametr není nastaven |заглавие=v šabloně {{ publikace }} . - ISBN 978-3-540-79088-4 .
19. ↑ Chyba: parametr není nastaven |заглавие=v šabloně {{ publikace }} . - ISBN 978-0-9828280-1-4 .
20. ↑ „Přehodnocení zdravotních rizik spojených s užíváním vysokých dávek orálních a injekčních androgenních steroidů“. NIDA Res. Monogr . 102 :142-77. 1990. PMID  1964199 .
21. ↑ Doping ve sportu . - 18. prosince 2009. - S. 470–. - ISBN 978-3-540-79088-4 . Archivováno 9. ledna 2020 na Wayback Machine Detlef Thieme; Peter Hemmersbach (18. prosince 2009). Doping ve sportu Archivováno 9. ledna 2020 na Wayback Machine . Springer Science & Business Media. str. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4.